Kwas gadopentetowy

Kwas gadopentetowy
Gd(DTPA)(aq)2-.png
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Magnewista
Inne nazwy gadopentetynian dimegluminy ( USAN US )
AHFS / Drugs.com Informacje o lekach konsumenckich

Drogi podawania 		Dożylny
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Okres półtrwania w fazie eliminacji Okres półtrwania dystrybucji 12 minut, połowa eliminacji 100 minut
Identyfikatory
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
Bank Leków
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 14 H 18 Gd N 3 O 10
Masa cząsteczkowa 545,56 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • [Gd+3].[O-]C(=O)CN(CCN(CC(=O)O)CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC( =O)OO[C@H]([C@@H](O)CNC)[C@H](O)[C@H](O)CO.O[C@@H](CNC)[ C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
  • InChI=1S/C14H23N3O10.2C7H17NO5.Gd/c18-10(19)5-15(1-3-16(6-11(20)21)7-12(22)23)2-4-17(8- 13(24)25)9-14(26)27;2*1-8-2-4(10)6(12)7(13)5(11)3-9;/h1-9H2,(H, 18,19)(H,20,21)(H,22,23)(H,24,25)(H,26,27);2*4-13H,2-3H2,1H3;/q;;; +3/p-3/t;2*4-,5+,6+,7+;/m.00./s1  check T
  • Klucz:LGMLJQFQKXPRGA-VPVMAENOSA-K  check Y
  ☒check N Y (co to jest?)   

Kwas gadopentetowy , sprzedawany pod marką Magnevist , jest środkiem kontrastowym MRI na bazie gadolinu .

jest w postaci soli kompleksu gadolinu z DTPA ( pentaoctan dietylenotriaminy ) o wzorze chemicznym A 2 [ Gd(DTPA)(H 2 O)] ; gdy kation A jest protonowaną postacią aminocukru megluminy, sól nosi nazwę „dimegluminy gadopentetanu”. Został opisany w 1981 roku przez Hannsa-Joachima Weinmanna i współpracowników i wprowadzony jako pierwszy środek kontrastowy do rezonansu magnetycznego w 1987 roku przez firmę Schering AG . Jest używany do wspomagania obrazowania naczyń krwionośnych oraz tkanki objętej stanem zapalnym lub chorej, w której naczynia krwionośne stają się „nieszczelne”. Jest często używany podczas oglądania zmian wewnątrzczaszkowych z nieprawidłowym unaczynieniem lub nieprawidłowościami w barierze krew-mózg . Zwykle jest wstrzykiwany dożylnie. Gd-DTPA jest klasyfikowany jako acykliczny, jonowy środek kontrastowy zawierający gadolin. Jego paramagnetyczne skracają czas relaksacji T1 (oraz do pewnego stopnia czasy relaksacji T2 i T2*) w NMR , co jest źródłem jego użyteczności klinicznej.

Butelka środka kontrastowego Magnevist.

Leki na bazie gadolinu mogą powodować reakcję toksyczną znaną jako nerkopochodne włóknienie układowe (NSF) u pacjentów z ciężkimi zaburzeniami czynności nerek.

chelaty dimegluminy gadopentetanu (Gd-DTPA2-) umożliwiają opóźniony rezonans magnetyczny chrząstki wzmocniony gadolinem (dGEMRIC) . Unikalny ładunek charakterystyczny dla tego kompleksu pozwala naukowcom odwrotnie mierzyć czasy relaksacji sieci spinowej, ponieważ są one związane ze stężeniem agregatów proteoglikanów i naładowanych łańcuchów bocznych glikozaminoglikanów w chrząstce stawowej .

Budowa chemiczna i sposób działania

W kompleksie Gd 3+ i DTPA 5− jon gadolinu ma współrzędną 9, otoczony jest przez 3 atomy azotu i 5 atomów tlenu z grup karboksylanowych. Dziewiąte miejsce koordynacyjne jest zajęte przez cząsteczkę wody.    Sherry AD, Caravan P, Lenkinski RE (grudzień 2009). „Podkład dotyczący chemii gadolinu” . Journal of Magnetic Resonance Imaging . 30 (6): 1240–1248. doi : 10.1002/jmri.21966 . PMC 2853020 . PMID 19938036 . Ta cząsteczka wody jest nietrwała i szybko wymienia się z cząsteczkami wody w bezpośrednim sąsiedztwie kompleksu gadolinu. Jon gadolinu ma 7 niesparowanych elektronów z równoległymi spinami i jest silnie paramagnetyczny z elektronowym stanem podstawowym 8 S. Na czas relaksacji cząsteczek wody wpływa ich przerywane wiązanie z centrum paramagnetycznym. Zmienia to ich właściwości MRI i umożliwia uzyskanie wzmocnienia kontrastu.

Obawy

Gadolin jest wysoce toksyczny, a gromadzenie się gadolinu w mózgu stało się problemem. UE zakazała chelatów liniowych w 2017 r.

Linki zewnętrzne

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Gadopentetic_acid&oldid=1136346164 ”