Kwas mezoksalowy
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas oksopropanodiowy |
|
| Inne nazwy Kwas ketomalonowy Kwas oksomalonowy Kwas α-ketomalonowy Kwas 2-oksopropanodiowy |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Bank Leków | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.006.796 |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C3H2O5 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 118,045 g/mol |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas mezoksalowy , zwany także kwasem oksomalonowym lub kwasem ketomalonowym , jest związkiem organicznym o wzorze C 3 H 2 O 5 lub HO-(C=O) 3 -OH.
Kwas mezoksalowy jest zarówno kwasem dikarboksylowym , jak i kwasem ketonowym . Łatwo traci dwa protony , dając dwuwartościowy anion C 3 O 2− 5 , zwany mezoksalanem , oksomalonianem lub ketomalonanem . Terminy te są również używane w odniesieniu do soli zawierających ten anion , takich jak mezoszczawian sodu, Na2C3O5 ; oraz dla estrów zawierających -C3O 5- lub -O-(C=O) 3 - O- ugrupowanie takie jak mezoszczawian dietylu , ( C2H5 ) 2C3O5 . Mezoszczawian jest jednym z anionów oksowęglowych , które (podobnie jak węglan CO 2− 3 i szczawian C 2 O 2− 4 ) składają się wyłącznie z węgla i tlenu .
Kwas mezoksalowy łatwo wchłania i reaguje z wodą, tworząc produkt powszechnie nazywany „monohydratem kwasu mezoksaliowego”, a dokładniej kwasem dihydroksymalonowym , HO-(C=O)-C(OH) 2- (C=O)-OH. W katalogach produktów i innych kontekstach terminy „kwas mezoksalowy”, „kwas oksomalonowy” i tak dalej często odnoszą się do tego „uwodnionego” związku. W szczególności produktem sprzedawanym jako „monohydrat mezoszczawianu sodu” jest prawie zawsze dihydroksymalonian sodu.
Synteza
Kwas mezoksaliowy można otrzymać syntetycznie przez hydrolizę alloksanu wodą barytową , poprzez ogrzanie kwasu kafurowego z roztworem octanu ołowiu lub z dioctanu glicerolu i stężonego kwasu azotowego na zimno. Produkt można otrzymać również poprzez utlenianie kwasu tartronowego lub glicerolu . Ponieważ przeprowadza się je w wodzie, procedury te na ogół dają pochodną dihydroksylową.
Jest również przygotowywany przez utlenianie glicerolu za pomocą azotanu bizmutu (III) .
Zobacz też
- ^ Indeks Mercka (wyd. 12). P. 5971.
- ^ a b c Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry , tom 3, część 2 Organic Chemistry , s. 161. D. Appleton and Co., Nowy Jork
- ^ Struktura chemiczna kwasu kawurowego została podana w Allen, WF (1932). Przygotowanie i pirolityczne przegrupowanie molekularne [sic] 8-eterów kofeiny: I ich konwersja do 8-metylo- i 8-etylo-kofeiny. Ann Arbor, Michigan: Edwards Brothers.
- ^ Rosaria Ciriminna i Mario Pagliaro (2004), Utlenianie kwasu tartronowego i dihydroksyacetonu do mezoszczawianu sodu za pośrednictwem TEMPO . Tetrahedron Letters, tom 45, wydanie 34, s. 6381–6383 doi : 10.1016/j.tetlet.2004.07.021
- ^ Rosaria Ciriminna i Mario Pagliaro (2003), jednogarnkowe jednorodne i heterogeniczne utlenianie glicerolu do kwasu ketomalonowego za pośrednictwem TEMPO . Zaawansowana synteza i kataliza, tom 345, wydanie 3, strony 383–388. doi : 10.1002/adsc.200390043