Kwas tyglinowy

Kwas tyglinowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC (2E ) -2-metylobut-2-enowy
Inne nazwy ( E )-2-metylobut-2-enowy Kwas cewadynowy Kwas sabadilowy Kwas tyglinowy
Identyfikatory
Numer CAS	80-59-1   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:9592   N
ChemSpider	111629   N
Karta informacyjna ECHA	100.001.178
IUPHAR/BPS	6499
Identyfikator klienta PubChem	125468
UNII	I5792N03HC   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID80883257
InChI InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+   N Klucz: UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N   N InChI=1/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+ Klucz: UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKBL
UŚMIECH O=C(O)/C(=C/C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H8O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	100,116 g/mol
Gęstość	0,9641 g/cm3 ( 76°C)
Temperatura topnienia	63,5 do 64 ° C (146,3 do 147,2 ° F; 336,6 do 337,1 K)
Temperatura wrzenia	198,5 ° C (389,3 ° F; 471,6 K)
Kwasowość ( p Ka )	4,96
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Kwas tiglinowy jest monokarboksylowym nienasyconym kwasem organicznym. Występuje w oleju krotonowym i kilku innych produktach naturalnych. Wyizolowano go również z wydzieliny obronnej niektórych chrząszczy .

Właściwości i zastosowania

Kwas tiglinowy ma podwójne wiązanie między drugim a trzecim atomem węgla w łańcuchu. Kwas tiglinowy i kwas anielski tworzą parę izomerów cis-trans . Kwas tiglinowy jest lotną i krystalizującą substancją o słodkim, ciepłym, korzennym zapachu. Jest używany do produkcji perfum i środków aromatyzujących . Sole i estry kwasu tyglicowego nazywane są tyglanami .

Toksyczność

Kwas tyglicowy działa drażniąco na skórę i oczy. Wdychanie substancji powoduje podrażnienie dróg oddechowych. Jest wymieniony w ustawie o kontroli substancji toksycznych (TSCA).

Nazwy i odkrycia

W 1819 roku Pelletier i Caventou wyizolowali szczególny lotny i zdolny do krystalizacji kwas z nasion Schoenocaulon officinalis , meksykańskiej rośliny z rodziny Melanthaceae (zwanej także cevadilla lub sabadilla ). W związku z tym substancję nazwano kwasem sabadilowym lub cevadicowym . W 1865 roku stwierdzono, że jest on identyczny z kwasem metylokrotonowym BF Duppy i Edwarda Franklanda . W 1870 roku Geuther i Fröhlich sporządzili kwas z oleju krotonowego, któremu nadali nazwę kwas tyglinowy (lub kwas tyglinowy ) po Croton tiglium (Linn.), specyficzna nazwa rośliny oleistej krotonu. Wykazano, że związek jest identyczny z wcześniej opisanym kwasem metylokrotonowym.

Zobacz też

• Tiglyl-CoA , tioester z koenzymem A
• Duboisia myoporoides wytwarza alkaloid znany jako tigloidyna .