Laurdana
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-[6-(dimetyloamino)naftalen-2-ylo]dodekan-1-on |
|
| Inne nazwy Laurdana
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C24H35NO _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 353,55 |
| Wygląd | Bezbarwne ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 88 ° C (190 ° F; 361 K) (lit.) |
| DMF: rozpuszczalny; acetonitryl: rozpuszczalny, metanol: rozpuszczalny | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Laurdan jest związkiem organicznym stosowanym jako barwnik fluorescencyjny w mikroskopii fluorescencyjnej . Służy do badania właściwości błonowych dwuwarstw fosfolipidowych błon komórkowych . Jedną z jego najważniejszych cech jest wrażliwość na przemiany fazowe błony, a także inne zmiany płynności błony, takie jak przenikanie wody.
Historia
Laurdan został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1979 roku przez argentyńskiego naukowca Gregorio Webera , który rozpoczął biomolekularną spektroskopię fluorescencyjną . Jego praca „Fluorescencja ryboflawiny, diasforazy i substancji pokrewnych” była punktem wyjścia do zastosowania spektroskopii fluorescencyjnej do biomolekuł.
Laurdan został zaprojektowany jako substytut innych barwników, takich jak wcześniej zmodyfikowane lipidy , które były nieodpowiednie do obserwacji dwuwarstwy lipidowej błony z powodu ich interakcji z innymi związkami w dwuwarstwie lipidów błony. Laurdan został zaprojektowany specjalnie do badania relaksacji dipolarnej na błonach komórkowych. Laurdan pokazuje ten efekt bardziej ewidentnie ze względu na jego biegunowość cechy. Laurdan został po raz pierwszy zastosowany do badania płynności błon żywych komórek za pomocą 2-fotonowego mikroskopu fluorescencyjnego w 1994 roku i stwierdzono, że błona plazmatyczna komórek jest sztywniejsza niż błona jądrowa.
Właściwości chemiczne i fizyczne
Laurdan składa się z łańcucha laurynowego kwasu tłuszczowego ( hydrofobowego ) połączonego z cząsteczką naftalenu . Ze względu na częściowe ładunku między resztami 2-dimetyloaminowymi i 6- karbonylowymi , ugrupowanie naftalenowe ma moment dipolowy , który wzrasta po wzbudzeniu i powoduje reorientację otaczających dipoli rozpuszczalnika . Powoduje to jego fluorescencję i wyjaśnia jego znaczenie w mikroskopii elektronicznej.
Reorientacja rozpuszczalnika wymaga energii . To zapotrzebowanie na energię zmniejsza stan energetyczny wzbudzonej sondy , co znajduje odzwierciedlenie w ciągłym przesunięciu ku czerwieni widma emisyjnego sondy . Gdy sonda znajduje się w niepolarnym , emisja przesunięcia jest niebieska, aw rozpuszczalnikach polarnych obserwuje się emisję przesuniętą ku czerwieni .
Ze względu na swoją strukturę i właściwości fluorescencyjne Laurdan jest bardzo przydatny w badaniach nad dynamiką dwuwarstw lipidowych, aw szczególności nad dynamiką błony plazmatycznej komórki . Hydrofobowy ogon kwasu tłuszczowego umożliwia solubilizację barwnika w dwuwarstwie lipidowej, podczas gdy ugrupowanie naftalenowe cząsteczki pozostaje na poziomie szkieletów glicerolu fosfolipidów błony . Oznacza to, że część fluorescencyjna cząsteczki znajduje się w kierunku środowiska wodnego, co powoduje reorientację cząsteczki dipole rozpuszczalnika przez emisję Laurdana .
Gdy Laurdan znajduje się w błonie komórkowej , jego maksimum emisji skupia się przy 440 nm w fazie żelowej i przy 490 nm w fazie ciekłej . To przesunięcie widmowe jest wynikiem dipolarnej relaksacji Laurdana w środowisku lipidowym, a mianowicie reorientacji rozpuszczalników spowodowanej wzbudzeniem Laurdana. W szczególności za sprawą niektórych cząsteczek wody zlokalizowanych na poziomie szkieletu glicerolu, gdzie znajduje się ugrupowanie naftalenowe, którego orientację można zmienić jedynie w fazie ciekłej.
Geometria cząsteczki Laurdana jest następująca: energia Dreidinga, która jest energią związaną z trójwymiarową strukturą cząsteczki przy użyciu pola siłowego Dreidinga, wynosi 71,47 kcal/mol. Objętość wynosi 377,73 Å 3 , podczas gdy minimalna powierzchnia projekcji to 53,09 Å 2 . Minimalna długość z wynosi 24,09 Å, maksymalna powierzchnia projekcji wynosi 126,21 Å 2 , a maksymalna długość z wynosi 10,33 Å.
Zastosowania Laurdana
Laurdan ma tę zaletę, że można go zastosować do żywych komórek, a zatem jest w stanie dostarczyć informacji ze złożonych błon.
widma emisyjnego można obliczyć z uogólnionej polaryzacji . Uogólnione wartości polaryzacji wahają się od 1 (brak efektu rozpuszczalnika) do -1 (całkowita ekspozycja na wodę masową): Anizotropia Laurdana wykrywa zmiany płynności błony komórkowej spowodowane interakcją określonego otoczenia poprzez obliczenie uogólnionej polaryzacji i monitorowanie odtwarzania mikrodomen lipidowych .
Zastosowanie Laurdana jako twórcy fluorescencji polega na wizualizacji i ilościowym określeniu nierozpuszczalności błony plazmatycznej, analizując jej aktywność przebudowy . Przegrupowania glikosfingolipidów , fosfolipidów , a także cholesterolu wyjaśniają zmiany w płynności błony .
Niektóre badania przeprowadzone w Regionalnym Centrum Biotechnologii w Haryana ( Indie ) ujawniły, że wolne grupy hydroksylowe na określonych fosfolipidach żółci zwiększają penetrację dipoli rozpuszczalnika w błonie. Liczba i kolejność tych grup funkcyjnych są ściśle powiązane.
Badania na myszach miały szczególne znaczenie w wykrywaniu innych biomolekuł , które wpływają na regiony łańcucha glicerolu i acylu błony komórkowej. Źródła pokarmowe zaangażowane w budowę tratwy lipidowej , PUFA n-3 z ryb oleistych oraz polifenole wpływają na molekularny i strukturalny kształt fosfolipidów w błonie. Jako taki, ten model organizacji przyczynia się do rozróżnienia wpływu zaburzeń na porządek i płynność błony komórkowej.