Lista nienasyconych kwasów tłuszczowych
| ω-n | Nazwa zwyczajowa | Liczby lipidowe | Δ rz | Formuła strukturalna | Trans lub Cis | Występujący naturalnie w | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ω-3 | Kwas α-linolenowy | C18:3 | Δ 9,12,15 | CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH | cis | Siemię lniane, nasiona chia, orzechy włoskie | |
| ω-3 | Kwas stearydonowy | C18:4 | Δ 6,9,12,15 | CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 4 COOH | cis | Oleje z nasion konopi, czarnej porzeczki, gromwell kukurydzy [ potrzebne źródło ] | |
| ω-3 | Kwas eikozapentaenowy | C20:5 | Δ 5,8,11,14,17 | CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 3 COOH | cis | wątroba dorsza, śledź, makrela, łosoś, menhaden i sardynka [ potrzebne źródło ] | |
| ω-3 | Kwas cerwonowy | C22:6 | Δ 4,7,10,13,16,19 | CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 2 COOH | cis | mleko matki, olej rybny. | |
| ω-6 | Kwas linolowy | C18:2 | Δ 9,12 | CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH | cis | Olej z orzeszków ziemnych, tłuszcz z kurczaka, oliwa z oliwek | |
| ω-6 | Kwas linoleaidynowy | C18:2 | CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH | trans | częściowo uwodornione oleje roślinne | ||
| ω-6 | Kwas γ-linolenowy | C18:3 | Δ 6,9,12 | CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 4 COOH | cis | olej z ogórecznika, olej z czarnej porzeczki, olej z wiesiołka i olej szafranowy | |
| ω-6 | Kwas dihomo-γ-linolenowy | C20:3 | Δ 8,11,14 | CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 6 COOH | cis | tylko w śladowych ilościach w produktach pochodzenia zwierzęcego | |
| ω-6 | Kwas arachidonowy | C20:4 | Δ 5,8,11,14 | CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 3 COOH | cis | ||
| ω-6 | Kwas dokozatetraenowy | C22:4 | Δ 7,10,13,16 | CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 5 COOH | cis | - | |
| ω-7 | Kwas palmitoleinowy | C16:1 | Δ 9 | CH3 ( CH2 ) 5CH = CH ( CH2 ) 7COOH | cis | Orzechy makadamia | |
| ω-7 | Kwas wakcenowy | C18:1 | Δ 11 | CH3 ( CH2 ) 5CH = CH ( CH2 ) 9COOH | trans | produkty mleczne , takie jak mleko , masło i jogurt . | |
| ω-7 | kwas paulinowy | C20:1 | Δ 13 | CH3 (CH2 ) 5CH = CH ( CH2 ) 11 COOH | cis | guarana | |
| ω-9 | Kwas oleinowy | C18:1 | Δ 9 | CH3 ( CH2 ) 7CH = CH ( CH2 ) 7COOH | cis | oliwa z oliwek , olej pekanowy , olej rzepakowy , | |
| ω-9 | Kwas elaidynowy | C18:1 | Δ 9 | CH3 ( CH2 ) 7CH = CH ( CH2 ) 7COOH | trans | uwodorniony olej roślinny | |
| ω-9 | Kwas gondowy | C20:1 | Δ 11 | CH3 ( CH2 ) 7CH = CH ( CH2 ) 9COOH | cis | olej jojoba (jadalny, ale niekaloryczny i niestrawny) | |
| ω-9 | Kwas erukowy | C22:1 | Δ 13 | CH3 (CH2 ) 7CH = CH ( CH2 ) 11 COOH | cis | nasiona płazów; olej musztardowy | |
| ω-9 | Kwas nerwonowy | C24:1 | Δ 15 | CH3 ( CH2 ) 7CH = CH ( CH2 ) 13COOH | cis | Łosoś królewski , siemię lniane , łosoś sockeye , sezam , orzechy makadamia | |
| ω-9 | Kwas miodowy | C20:3 | Δ 5,8,11 | CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 3 COOH | cis | chrząstka |
Rodzaje cząsteczkowe kwasów tłuszczowych
Jednonienasycony kwas tłuszczowy
Następujące kwasy tłuszczowe mają jedno wiązanie nienasycone.
Kwas krotonowy
Kwas krotonowy ma 4 atomy węgla, jest zawarty w oleju krotonowym i jest trans -2-mono-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C 3 H 5 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC ( E ) kwas but-2-enowy, kwas trans but-2-enowy, reprezentacja liczbowa 4: 1, n-1, masa cząsteczkowa 86,09, temperatura topnienia 72-74 °C, temperatura wrzenia 180-181 °C, ciężar właściwy 1,027. Numer rejestracyjny CAS 107-93-7.
mirystolowy
Kwas mirystoleinowy ma 14 atomów węgla, znajduje się w tłuszczu wieloryba i jest cis -9-mononienasyconym kwasem tłuszczowym. C 13 H 25 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC Kwas ( Z )-tetradec-9-enowy, reprezentacja liczbowa 14:1, n-5, masa cząsteczkowa 226,36, temperatura topnienia -4,5 -4 °C. Numer rejestru CAS 544-64-9.
Kwas palmitoleinowy
Kwas palmitoleinowy ma 16 atomów węgla, znajduje się w oleju z wątroby dorsza , oleju z sardynek i oleju śledziowym i jest cis -9-jednonienasyconym kwasem tłuszczowym. C 15 H 29 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC ( Z )-heksadek-9-enowy, n-7, reprezentacja liczbowa 16:1, masa cząsteczkowa 254,41, temperatura topnienia 5°C, ciężar właściwy 0,894. Numer rejestru CAS 373-49-9.
Kwas sapieniowy
Kwas sapieniowy ma 16 atomów węgla, występuje w skórze i jest cis -6-mono-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C15H29CO2H , nazwa organizacji IUPAC ( Z )-6-Hexadekenic acid, n -10, wyrażenie liczbowe 16: 1 , masa cząsteczkowa 254,41 . Numer rejestru CAS 17004-51-2.
Kwas oleinowy
Kwas oleinowy ma 18 atomów węgla, występuje w większości tłuszczów zwierzęcych i oliwie z oliwek i jest cis -9-mononienasyconym kwasem tłuszczowym. C 17 H 33 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC Kwas ( Z )-oktadec-9-enowy, reprezentacja liczbowa 18:1 (9), n-9, masa cząsteczkowa 282,46, temperatura topnienia 13,4 °C, ciężar właściwy 0,891. Numer rejestru CAS 112-80-1.
Kwas elaidynowy
Kwas elaidynowy ma 18 atomów węgla i jest trans -9-mono-nienasyconym kwasem tłuszczowym. Jest także trans kwasu oleinowego. C 17 H 33 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC Kwas ( E )-oktadec-9-enowy, reprezentacja liczbowa 18:1 (9), n-9, masa cząsteczkowa 282,46, temperatura topnienia 43-45°C. Numer rejestru CAS 112-79-8.
Kwas wakcenowy
Kwas wakcenowy ma 18 atomów węgla, znajduje się w łoju wołowym , baraninie i maśle i jest trans- 11-mono-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C17H33CO2H , nazwa organizacji IUPAC Kwas ( E )-oktadec-11 - enowy, reprezentacja liczbowa 18:1 (11) n-7, masa cząsteczkowa 282,46 . Numer rejestru CAS 506-17-2.
Kwas gadoleinowy
Kwas gadoleinowy ma 20 atomów węgla, znajduje się w oleju z wątroby dorsza i innych olejach zwierząt morskich i jest cis- 9-mono-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C19H37CO2H , nazwa organizacji IUPAC ( Z )-ikoz-9-enowy, reprezentacja liczbowa 20:1 (9), n-11 , masa cząsteczkowa 310,51 . Numer rejestru CAS 29204-02-2.
Kwas eikozenowy
Kwas eikozenowy ma 20 atomów węgla, występuje w wielu różnych olejach roślinnych i jest cis- 11-mono-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C19H37CO2H , nazwa organizacji IUPAC ( Z ) -ikos -11-enowy, reprezentacja liczbowa 20:1 (11), n-9, masa cząsteczkowa 310,51 . Numer rejestru CAS 5561-99-9.
Kwas erukowy
Kwas erukowy ma 22 atomy węgla, występuje w oleju rzepakowym i oleju musztardowym i jest cis -13-mononienasyconym kwasem tłuszczowym. C 21 H 41 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC Kwas ( Z )-dokoz-13-enowy, reprezentacja liczbowa 22:1, n-9, masa cząsteczkowa 338,57, temperatura topnienia 33-35 °C. Numer rejestru CAS 112-86-7.
Kwas nerwonowy
Kwas nerwonowy ma 24 atomy węgla, znajduje się w glikolipidach mózgu (Nervon) i sfingomielinie i jest cis- 15-mono-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C 23 H 45 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC Kwas ( Z )-tetrako-15-enowy, reprezentacja liczbowa 24:1, n-9, masa cząsteczkowa 366,62, temperatura topnienia 42-43 °C. Numer rejestru CAS 506-37-6.
Dwunienasycony kwas tłuszczowy
Następujące kwasy tłuszczowe mają dwa wiązania nienasycone.
Kwas linolowy
Linoleinian ma 18 atomów węgla, jest zawarty w wielu olejach roślinnych, szczególnie w olejach półschnących i jest cis -9- cis -12-di-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C 17 H 31 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (9 Z , 12 Z )-oktadeka-9,12-dienowy, reprezentacja liczbowa 18: 2 (9,12), n-6, masa cząsteczkowa 280,45, temperatura topnienia - 5°C, ciężar właściwy 0,902. Numer rejestru CAS 60-33-3. Istnieje podwójne wiązanie jest sprzężone jako izomer sprzężonego kwasu linolowego .
Kwas eikozadienowy
Kwas eikosadienowy (eicosadienoic's) ma 20 atomów węgla i jest cis -11- cis 14-di-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C19H35CO2H , nazwa organizacji IUPAC (11Z , 14Z ) -ikoza-11,14-dienowy, reprezentacja liczbowa 20: 2 (11,14), n-6 , masa cząsteczkowa 308,50 .
Kwas dokosadienowy
Kwas dokosadienowy (docosadienoic's) ma 22 atomy węgla i jest cis -13- cis 16-di-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C 21 H 39 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (13 Z , 16 Z )-dokoza-13,16-dienowy, reprezentacja liczbowa 22: 2 (13,16), n-6, masa cząsteczkowa 336,55. Numer rejestru CAS 7370-49-2.
Trójnienasycone kwasy tłuszczowe
Następujące kwasy tłuszczowe mają trzy wiązania nienasycone.
Kwas linolenowy
Kwas α-linolenowy (alfa-linolenowy) ma 18 atomów węgla, występuje w oleju lnianym i oleju schnącym i jest 9,12,15-tri-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C 17 H 29 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (9 Z , 12 Z , 15 Z )-oktadeka-9,12,15-trienowy kwas, reprezentacja numeryczna 18: 3 (9,12,15), n-3, masa cząsteczkowa 278,43, temperatura topnienia -11°C, ciężar właściwy 0,914. Numer rejestru CAS 463-40-1.
Kwas γ-linolenowy (gamma-linolenowy) ma 18 atomów węgla, izomery strukturalne kwasu α-linolenowego. Nazwa organizacji IUPAC (6 Z , 9 Z , 12 Z )-oktadeka-6,9,12-trienowy kwas, reprezentacja numeryczna 18: 3 (6, 9, 12), n-6. Numer rejestru CAS 506-26-3.
kwas pinolenowy
Kwas pinolenowy (pinolenowy) ma 18 atomów węgla, występuje w orzeszkach piniowych i jest 5,9,12-trójnienasyconym kwasem tłuszczowym. C 17 H 29 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (5 Z , 9 Z , 12 Z )-oktadeka-5,9,12-trienowy kwas, reprezentacja liczbowa 18: 3 (5,9,12), n-6, masa cząsteczkowa 278,43. Numer rejestru CAS 16833-54-8.
Kwas eleostearynowy
Kwas α-eleostearynowy (alfa-eleostearowy) ma 18 atomów węgla, znajduje się w schnącym oleju Kiri i jest 9,11,13-trójnienasyconym kwasem tłuszczowym. C 17 H 29 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (9 E , 11 E , 13 Z )-oktadeka-9,11,13-kwas trienowy, reprezentacja numeryczna 18: 3 (9,11,13), n-5, masa cząsteczkowa 278,43.
Kwas β-eleostearynowy (kwas beta-eleostearynowy, kwas beta-eleostearynowy) jest izomerem geometrycznym kwasu α-eleostearynowego. Nazwa organizacji IUPAC (9 E , 11 E , 13 E )-kwas oktadeka-9,11,13-trienowy, reprezentacja liczbowa 18: 3 (9, 11, 13), n-5.
Kwas miodowy
Kwas miodowy (Mead's) ma 20 atomów węgla, jest 5,8,11-tri-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C 19 H 33 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (5 Z , 8 Z , 11 Z )-icosa-5,8,11-trienoic acid, reprezentacja liczbowa 20: 3 (5,8,11), n-9, masa cząsteczkowa 306,48. Numer rejestru CAS 20590-32-3.
Kwas dihomo-γ-linolenowy
Kwas dihomo-γ-linolenowy (dihomo-gamma-linolenowy, kwas dihomo-gamma-linolenowy, DGLA ) ma 20 atomów węgla i jest 8,11,14-tri-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C 19 H 33 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (8 Z , 11 Z , 14 Z )-icosa-8,11,14-trienoic acid, reprezentacja numeryczna 20: 3 (8,11,14), n-6, masa cząsteczkowa 306,48. Numer rejestru CAS 1783-84-2.
Kwas eikozatrienowy
Kwas eikozatrienowy (eicosatrienoic's, kwas eikozatrienowy) ma 20 atomów węgla i jest 11,14,17-trinienasyconym kwasem tłuszczowym. C 19 H 33 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (11 Z , 14 Z , 17 Z )-icosa-11,14,17-trienoic acid, reprezentacja liczbowa 20: 3 (11,14,17), n-3, masa cząsteczkowa 306,48.
Tetra-nienasycone kwasy tłuszczowe
Następujące kwasy tłuszczowe mają cztery wiązania nienasycone.
Kwas stearydonowy
Kwas stearydonowy (stearidonic's) ma 18 atomów węgla, występuje w oleju z sardynek i oleju śledziowym i jest 6,9,12,15-tetranienasyconym kwasem tłuszczowym. C 17 H 27 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (6 Z , 9 Z , 12 Z , 15 Z )-kwas oktadeka-6,9,12,15-tetraenowy, reprezentacja numeryczna 18: 4 (6,9,12, 15), n-3, masa cząsteczkowa 276,41. Numer rejestru CAS 20290-75-9.
Kwas arachidonowy
Kwas arachidonowy (arachidonowy) ma 20 atomów węgla, występuje w zwierzęcym tłuszczu trzewnym (mózg, wątroba, nerki, płuca, śledziona) i jest 5,8,11,14-tetra-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C 19 H 31 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z )-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid, reprezentacja numeryczna 20: 4 (5,8,11, 14), n-6, masa cząsteczkowa 304,47, temperatura wrzenia 169-171°C. Numer rejestru CAS 506-32-1.
W transdukcji sygnału kwas arachidonowy jest wytwarzany w wyniku rozkładu fosfolipidowej błony komórkowej . Prowadzi to do powstania kaskady kwasu arachidonowego , szlaku metabolicznego prowadzącego do powstania związków będących mediatorami lipidów, takich jak prostaglandyny , tromboksany i leukotrieny . Ścieżka ta przyciągnęła uwagę badaczy pod kątem jej kluczowej roli w chorobach zapalnych, takich jak astma .
Kwas eikozatetraenowy
Kwas eikozatetraenowy (eicosatetraenoic's) ma 20 atomów węgla i jest 8,11,14,17-tetranienasyconym kwasem tłuszczowym. C 19 H 31 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z )-icosa-8,11,14,17-tetraenoic acid, reprezentacja numeryczna 20: 4 (8,11,14, 17), n-3, masa cząsteczkowa 304,47.
Kwas adrenalinowy
Kwas adrenowy (adrenic'sd) ma 22 atomy węgla i jest 7,10,13,16-tetra-nienasyconym kwasem tłuszczowym. C 21 H 35 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z )-kwas dokoza-7,10,13,16-tetraenowy, reprezentacja numeryczna 22: 4 (7,10,13, 16), n-6, masa cząsteczkowa 332,52. Numer rejestru CAS 28874-58-0.
Pięcionienasycone kwasy tłuszczowe
Następujące kwasy tłuszczowe mają pięć wiązań nienasyconych.
Kwas Bosseopentaenowy
Kwas Bosseopentaenowy (Boseopentaen's), ma 20 atomów węgla i jest 5,8,10,12,14-pentanienasyconym kwasem tłuszczowym. C 17 H 25 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (5 Z , 8 Z , 10 E , 12 E , 14 Z )-kwas eikoza-5,8,10,12,14-pentaenowy, reprezentacja liczbowa 20: 5 (5 ,8,10,12,14), n-6, masa cząsteczkowa 302,46 g·mol-1.
Kwas eikozapentaenowy
Kwas eikozapentaenowy ( EPA ) ma 20 atomów węgla, występuje w oleju rybim, jest pięcionienasyconym kwasem tłuszczowym. Jest jednym z niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych . Mówi się , że zalecenie przyjmowania suplementów oleju rybiego w czasie ciąży pomaga zwiększyć zdolności poznawcze po 6 miesiącach, ale stężenie rtęci w produktach rybnych niweluje ten efekt. U pacjentów z hiperlipidemią i obturacyjną chorobą tętnic może pomóc obniżyć poziom trójglicerydów , a także ma działanie przeciwpłytkowe podobne do innych środki przeciwpłytkowe . Wykazano również, że pomaga we wtórnej profilaktyce choroby niedokrwiennej serca , co wykazano za pomocą testu JELIS.
C 19 H 29 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z )-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid, liczbowa reprezentacja 20: 5 ( 5,8,11,14,17), n-3, masa cząsteczkowa 302,45, od temperatury topnienia -54 -53°C, ciężar właściwy 0,943. Numer rejestru CAS 10417-94-4.
kwas ozubondo
Kwas ozubondo (Ozubondo's, Osbond acid), ma 22 atomy węgla, jest 4,7,10,13,16- pentanienasyconym kwasem tłuszczowym. C 21 H 33 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z )-dokoza-4,7,10,13,16-kwas pentaenowy, reprezentacja liczbowa 22: 5 (4 ,7,10,13,16), n-6, masa cząsteczkowa 330,50. Numer rejestru CAS 25182-74-5
Kwas sardynkowy
Kwas sardynkowy (kwas klupanodonowy) ma 22 atomy węgla, występuje w oleju z sardynek i oleju śledziowym, jest 7,10,13,16,19- pentanienasyconym kwasem tłuszczowym. C 21 H 33 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z )-docosa-7,10,13,16,19-kwas pentaenowy, reprezentacja numeryczna 22: 5 (7 ,10,13,16,19), n-3, masa cząsteczkowa 330,50.
Kwas tetrakozanolopentaenowy
Kwas tetrakozanolopentaenowy ma 24 atomy węgla, jest 9,12,15,18,21-penta nienasyconym kwasem tłuszczowym. C 23 H 37 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (9 Z , 12 Z , 15 Z , 18 Z , 21 Z )-tetracosa-9,12,15,18,21-kwas pentaenowy, reprezentacja numeryczna 24: 5 (9 ,12,15,18,21), n-3, masa cząsteczkowa 358,56.
Heksa-nienasycone kwasy tłuszczowe
Następujące kwasy tłuszczowe mają sześć wiązań nienasyconych.
Kwas cerwonowy
Kwas cerwonowy (lub kwas dokozaheksaenowy ) ma 22 atomy węgla, występuje w oleju rybim, jest 4,7,10,13,16,19-heksanienasyconym kwasem tłuszczowym. W organizmie człowieka jego powstawanie uzależnione jest od spożycia niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych omega 3 (np. ALA czy EPA), jednak proces konwersji jest mało wydajny. C 21 H 31 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z )-dokoza-4,7,10,13,16,19-kwas heksaenowy, reprezentacja liczbowa 22: 6 (4, 7,10,13,16,19), n-3, masa cząsteczkowa 328,49, temperatura topnienia -44 ° C, ciężar właściwy 0,950. Numer rejestru CAS 6217-54-5.
Kwas śledziowy
Kwas śledziowy (Kwas śledziowy, nizynowy) to 6,9,12,15,18,21-heksanienasycony kwas tłuszczowy o 24 atomach węgla. C 23 H 35 CO 2 H, nazwa organizacji IUPAC (6 Z , 9 Z , 12 Z , 15 Z , 18 Z , 21 Z )-tetracosa-6,9,12,15,18,21-kwas heksaenowy, reprezentacja numeryczna 24:6 (6,9,12,15,18,21), n-3, masa cząsteczkowa 356,54.
