MME (psychodeliczny)
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-(5-etoksy-2,4-dimetoksyfenylo)propano-2-amina |
|
| Inne nazwy 2,4-dimetoksy-5-etoksyamfetamina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C13H21NO3 _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 239,315 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
MME ( 2,4-dimetoksy-5-etoksyamfetamina ) jest mniej znanym lekiem psychodelicznym . Jest to dimetoksy-etoksy analog TMA -2 . MME został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Alexandra Shulgina z etylowaniliny . W jego książce PiHKAL minimalna dawka jest wymieniona jako 40 mg i więcej, a czas trwania podany jako 6-10 godzin. Shulgin przyznaje MME ++ w skali ocen Shulgina .
Farmakologia
Shulgin opisuje w swojej książce eksperyment z MME, w którym podawał różne ilości leku myszom poprzez zastrzyki. Shulgin donosi, że w rezultacie 7 z 9 myszy, którym wstrzyknięto MME, zmarło. Po opisaniu swojego eksperymentu, Shulgin spekuluje, że MME może mieć LD50 około 60-80 mg/kg u myszy po wstrzyknięciu. Shulgin opisuje, że jedna z myszy zaczęła mieć konwulsje po podaniu MME: „[…] mysz wpadła w serię drgawek (znanych w handlu jako kloniczne) i po pięciu minutach była martwa”. Konwulsje , które zauważył Shulgin, mogły być objawem zespołu serotoninowego u myszy ze względu na powinowactwo MME do transportera serotoniny w Mus musculus .
Psychoaktywne działanie MME może wynikać z jego powinowactwa do receptora 5-HT 2A . Jest wysoce prawdopodobne, że MME jest agonistą receptora 5-HT2A , ponieważ chemicznie podobny TMA-2 jest agonistą tego receptora. MME mają również mniejsze powinowactwo do receptorów 5-HT 1B i dopaminy D 2 , jak również do receptorów dopaminy i serotoniny. transporterów, które mogą przyczyniać się do aktywności biologicznej MME. Istnieje bardzo niewiele danych na temat właściwości farmakologicznych, metabolizmu i toksyczności MME.
Chemia
MME ma kilka izomerów . MEM jest jednym z nich wraz z EMM . Według Alexandra Shulgina EEM nie jest biologicznie aktywny. MEM jest biologicznie aktywny u ludzi, a także wykazuje powinowactwo do 5- HT2A .
Synteza
Shulgin opisuje syntezę MME w swojej książce PiHKAL . Shulgin zaczyna się od 4-etoksy-3-metoksybenzaldehydu. Shulgin określa 4-etoksy-3-metoksybenzaldehyd jako etylowanilinę , chociaż etylowanilina jest w rzeczywistości 3-etoksy-4-hydroksybenzaldehydem. Etylowanilina może być metylowana do 4-etoksy-3-metoksybenzlaldehydu. 4-etoksy-3-metoksybenzaldehyd poddaje się następnie utlenianiu metodą Bayera-Villigera kwasem nadoctowym i kwasem octowym z wytworzeniem 4-etoksy-3-metoksyfenolu. 4-etoksy-3-metoksyfenol jest metylowany z wytworzeniem 2,4-dimetoksy-1-etoksybenzenu. 2,4-dimetoksy-1-etoksybenzen poddaje się Reimerowi-Tiemanna formylowaniu do 2,4-dimetoksy-5-etoksybenzaldehydu. 2,4-dimetoksy-5-etoksybenzaldehyd przez poddanie go kondensacji Knoevenagela z kwasem octowym , octanem amonu i nitroetanem oraz redukcję powstałego 1-(2,4-dimetoksy-5-etoksyfenylo)-2-nitropropenu do MME za pomocą wodorek litowo-glinowy w obojętnej atmosferze.
Zobacz też