etylowanilina

etylowanilina
Structural formula of ethylvanillin
Ball-and-stick model of the ethylvanillin molecule
Ethylvanilin.jpg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
3-etoksy-4-hydroksybenzaldehyd
Inne nazwy
Burbonal
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.059 Edit this at Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3  check Y
    Klucz: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
    Klucz: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYAD
  • O=Cc1cc(OCC)c(O)cc1
Nieruchomości
C9H10O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 166,176 g·mol -1
Wygląd Bezbarwny proszek
Gęstość 1,186 g/ml
Temperatura topnienia 76 ° C (169 ° F; 349 K)
Temperatura wrzenia 295,1 ° C (563,2 ° F; 568,2 K)
Słabo rozpuszczalny w wodzie
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
Szkodliwy, drażniący
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Ostrzeżenie
H319 , H402
P264 , P273 , P280 , P305+P351+P338 , P337+P313 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
2
1
0
Punkt zapłonu 145 ° C (293 ° F; 418,15 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Etylowanilina jest związkiem organicznym o wzorze ( C2H5O ) ( HO ) C6H3CHO . To bezbarwne ciało stałe składa się z pierścienia benzenowego z grupami hydroksylowymi , etoksylowymi i formylowymi odpowiednio w pozycjach 4, 3 i 1. Jest homologiem waniliny, różniącym się w pozycji 3.

Przygotowanie

Etylowanilinę otrzymuje się z katecholu , zaczynając od etylowania do guaetholu ( 1 ). Ten eter kondensuje z kwasem glioksylowym , dając odpowiednią pochodną kwasu migdałowego ( 2 ), która w wyniku utleniania ( 3 ) i dekarboksylacji daje etylowanilinę ( 4 ).

Synthesis Ethylvanillin.svg

Aplikacja

Jako środek aromatyzujący etylowanilina jest około trzy razy silniejsza niż wanilina i jest używana do produkcji czekolady .

Cząsteczka zrewolucjonizowała zarówno projekt, jak i estetykę sztuki węchowej ; artysta Jacques Guerlain dodał dużą jego ilość do butelki perfum Jicky (1889), tworząc główny akord flagowego zapachu perfumerii, Shalimar (perfumy) (1925). Jest to jedno z najwcześniejszych zastosowań syntetycznych molekuł, które uwolniło artystów zapachowych od ograniczeń naturalnych materiałów.