Wanilina

Wanilina
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd
	Inne nazwy ; ; Wanilina Metylowanilina Aldehyd wanilinowy
Identyfikatory
Numer CAS	121-33-5 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
3DMet	B00167;
Referencja Beilsteina	472792
CHEBI	CHEBI:18346 ;
CHEMBL	ChEMBL13883 ;
ChemSpider	13860434 ;
Karta informacyjna ECHA	100.004.060
Numer WE	204-465-2;
Referencja Gmelin	3596
IUPHAR/BPS	6412;
KEGG	D00091 ;
Siatka	wanilina
Identyfikator klienta PubChem	1183;
Numer RTECS	YW5775000;
UNII	CHI530446X ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0021969 ;
	InChI InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,8H,1H3 Klucz: MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3 Klucz: MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYAS ;
	UŚMIECH c1(C=O)cc(OC)c(O)cc1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 8 O 3
Masa cząsteczkowa	152,149 g·mol -1
Wygląd	Białe kryształy
Zapach	Waniliowy, słodki, balsamiczny, przyjemny
Gęstość	1,056 g/cm 3
Temperatura topnienia	81 ° C (178 ° F; 354 K)
Temperatura wrzenia	285 ° C (545 ° F; 558 K)
Rozpuszczalność w wodzie	10 g/l
dziennik P	1.208
Ciśnienie pary	>1 Pa
Kwasowość ( p Ka )	7.781
Zasadowość (p K b )	6.216
Struktura
Struktura krystaliczna	Jednoskośny
Termochemia
; Standardowa entalpia spalania (Δ c H ⦵ 298 )	−3,828 MJ/mol
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H317 , H319
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P280 , P305+P351+P338
NFPA 704 (ognisty diament)	1 1 0
Punkt zapłonu	147 ° C (297 ° F; 420 K)
Karta charakterystyki (SDS)	hazard.com
Związki pokrewne
Związki pokrewne	; ; ; ; Aldehyd anyżowy Apocynina Eugenol Fenol Alkohol waniliowy
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Wanilina jest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C ₈ H ₈ O ₃ . Jest aldehydem fenolowym . Jego grupy funkcyjne obejmują aldehyd , hydroksyl i eter . Jest głównym składnikiem ekstraktu z laski wanilii . Syntetyczna wanilina jest obecnie stosowana częściej niż naturalny ekstrakt waniliowy jako środek aromatyzujący w żywności, napojach i farmaceutykach.

Wanilina i etylowanilina są wykorzystywane w przemyśle spożywczym; etylowanilina jest droższa, ale ma mocniejszą nutę . Różni się od waniliny tym, że ma grupę etoksylową (-O-CH ₂ CH ₃ ) zamiast grupy metoksylowej (-O-CH ₃ ).

Naturalny ekstrakt z wanilii to oprócz waniliny mieszanka kilkuset różnych związków. Sztuczny aromat waniliowy jest często roztworem czystej waniliny, zwykle pochodzenia syntetycznego. Ze względu na niedobór i koszt naturalnego ekstraktu waniliowego od dawna przedmiotem zainteresowania jest syntetyczny preparat jego dominującego składnika. Pierwsza komercyjna synteza waniliny rozpoczęła się od łatwiej dostępnego naturalnego związku, eugenolu (4-allilo-2-metoksyfenolu). Obecnie sztuczną wanilinę wytwarza się z gwajakolu lub ligniny .

Kryształy waniliny ekstrahowane z ekstraktu waniliowego

Uważa się, że sztuczny aromat waniliowy na bazie ligniny ma bogatszy profil smakowy niż aromat na bazie oleju; różnica wynika z obecności acetowanilonu , drugorzędnego składnika produktu pochodzącego z ligniny, który nie występuje w wanilinie syntetyzowanej z gwajakolu.

Historia

Chociaż ogólnie przyjmuje się, że wanilia została udomowiona w Mezoameryce , a następnie rozprzestrzeniła się na Stary Świat w XVI wieku, w 2019 roku naukowcy opublikowali artykuł stwierdzający , że pozostałości waniliny odkryto w słoikach w grobowcu w Izraelu datowanym na 2. tysiąclecie pne , co sugeruje uprawę niezidentyfikowanego, endemicznego dla Starego Świata gatunku wanilii w Kanaanie od środkowej epoki brązu . Ślady waniliny znaleziono również w słojach wina w Jerozolimie , z których korzystała elita judajska przed zniszczeniem miasta w 586 roku p.n.e.

Ziarna wanilii, zwane tlilxochitl, zostały odkryte i uprawiane jako przyprawa do napojów przez rdzennych mieszkańców Mezoameryki, najbardziej znanych Totonaków z dzisiejszego Veracruz w Meksyku. Co najmniej od początku XV wieku Aztekowie używali wanilii jako aromatu do czekolady w napojach zwanych xocohotl .

Wanilina została po raz pierwszy wyizolowana jako stosunkowo czysta substancja w 1858 roku przez Nicolasa-Theodore'a Gobleya , który uzyskał ją przez odparowanie ekstraktu waniliowego do sucha i rekrystalizację powstałych ciał stałych z gorącej wody. W 1874 roku niemieccy naukowcy Ferdinand Tiemann i Wilhelm Haarmann wydedukowali jego budowę chemiczną, znajdując jednocześnie syntezę waniliny z iglastego , glukozydu izoeugenolu występującego w sosnie kora. Tiemann i Haarmann założyli firmę Haarmann and Reimer (obecnie część Symrise ) i rozpoczęli pierwszą przemysłową produkcję waniliny przy użyciu ich procesu w Holzminden w Niemczech. W 1876 roku Karl Reimer zsyntetyzował wanilinę ( 2 ) z gwajakolu ( 1 ).

Synteza waniliny przez Reimera

Pod koniec XIX wieku półsyntetyczna wanilina pochodząca z eugenolu znajdującego się w olejku goździkowym była dostępna w handlu.

Syntetyczna wanilina stała się znacznie bardziej dostępna w latach trzydziestych XX wieku, kiedy produkcja olejku goździkowego została wyparta przez produkcję z odpadów zawierających ligninę , wytwarzanych w procesie roztwarzania siarczynowego w celu przygotowania pulpy drzewnej dla przemysłu papierniczego . Do 1981 roku jedna celulozownia i papiernia w Thorold, Ontario dostarczała 60% światowego rynku syntetycznej waniliny. Jednak późniejszy rozwój przemysłu celulozy drzewnej sprawił, że jego odpady ligninowe stały się mniej atrakcyjne jako surowiec do syntezy waniliny. Obecnie około 15% światowej produkcji waniliny jest nadal wytwarzane z odpadów ligniny, podczas gdy około 85% jest syntetyzowane w dwuetapowym procesie z prekursorów petrochemicznych, gwajakolu i kwasu glioksalowego .

Począwszy od 2000 roku, Rhodia rozpoczęła sprzedaż biosyntetycznej waniliny przygotowanej przez działanie mikroorganizmów na kwas ferulowy ekstrahowany z otrębów ryżowych . Kosztujący USD /kg produkt ten, sprzedawany pod zastrzeżoną nazwą Rhovanil Natural, nie jest konkurencyjny cenowo z waniliną petrochemiczną, która kosztuje około 15 USD/kg. Jednak w przeciwieństwie do waniliny syntetyzowanej z ligniny czy gwajakolu, można ją określić jako naturalny środek aromatyzujący.

Występowanie

Te zielone strąki nasion zawierają wanilinę tylko w postaci glukozydów i nie mają charakterystycznego zapachu wanilii.

Wanilina jest najbardziej widoczna jako główny związek smakowo-zapachowy w wanilii . Peklowane strąki wanilii zawierają około 2% suchej masy waniliny; na peklowanych strąkach wysokiej jakości stosunkowo czysta wanilina może być widoczna jako biały pył lub „szron” na zewnętrznej stronie strąka.

Występuje również w Leptotes bicolor , gatunku orchidei pochodzącym z Paragwaju i południowej Brazylii oraz południowochińskiej sosny czerwonej .

W niższych stężeniach wanilina przyczynia się do profili smakowych i aromatycznych artykułów spożywczych tak różnorodnych, jak oliwa z oliwek , masło , maliny i owoce liczi .

Leżakowanie w dębowych beczkach nadaje wanilię niektórym winom , octom i alkoholom .

W innych produktach spożywczych obróbka cieplna wytwarza wanilinę z innych związków. W ten sposób wanilina przyczynia się do smaku i aromatu kawy , syropu klonowego i produktów pełnoziarnistych , w tym tortilli kukurydzianych i płatków owsianych .

Chemia

Produkcja naturalna

Naturalna wanilina jest ekstrahowana ze strąków nasion Vanilla planifolia , storczyka pnącego pochodzącego z Meksyku, ale obecnie uprawianego w tropikalnych obszarach na całym świecie. Madagaskar jest obecnie największym producentem naturalnej waniliny.

Po zebraniu zielone strąki nasion zawierają wanilinę w postaci jej β- D - glukozydu ; zielone strąki nie mają smaku ani zapachu wanilii.

β- D -glukozyd waniliny

Po zebraniu ich smak rozwija się w wielomiesięcznym procesie peklowania, którego szczegóły różnią się w zależności od regionu produkcji wanilii, ale w ogólnym zarysie przebiega on następująco:

Najpierw strąki z nasionami są blanszowane w gorącej wodzie, aby zatrzymać procesy zachodzące w żywych tkankach roślinnych. Następnie przez 1–2 tygodnie strąki są na przemian nasłoneczniane i pocone: w ciągu dnia układane są na słońcu, a każdej nocy zawijane w płótno i pakowane w hermetyczne pudełka do pocenia się. Podczas tego procesu strąki stają się ciemnobrązowe, a enzymy w strąku uwalniają wanilinę jako wolną cząsteczkę. Na koniec strąki są suszone i dalej leżakowane przez kilka miesięcy, w tym czasie ich smaki dalej się rozwijają. Opisano kilka metod utwardzania wanilii w ciągu dni, a nie miesięcy, chociaż nie zostały one szeroko rozwinięte w przemyśle naturalnej wanilii, z naciskiem na wytwarzanie produktu premium za pomocą ustalonych metod, a nie na innowacjach, które mogą zmienić profil smakowy produktu .

Biosynteza

Niektóre z proponowanych dróg biosyntezy waniliny

Chociaż dokładna droga biosyntezy waniliny u V. planifolia jest obecnie nieznana, proponuje się kilka szlaków jej biosyntezy. Ogólnie przyjmuje się, że biosynteza waniliny jest częścią szlaku fenylopropanoidowego , rozpoczynającego się od L -fenyloalaniny, która jest deaminowana przez liazę fenyloalaninowo-amoniakową (PAL) z wytworzeniem kwasu t-cynamonowego . Pozycja para pierścienia jest następnie hydroksylowana przez enzym cytochromu P450, 4-hydroksylazę cynamonianu (C4H/P450), tworząc kwas p - kumarowy . Następnie, w proponowanym szlaku ferulanowym, ligaza 4-hydroksycynamonoilo-CoA (4CL) przyłącza p -kumarowy do koenzymu A (CoA), tworząc p -kumaroilo-CoA. Transferaza hydroksycynamonowoilowa (HCT) następnie przekształca p -kumaroilo-CoA w 4-kumaroilowy szikimian / chinian . To następnie ulega utlenieniu przez enzym P450, 3'-hydroksylazę estru kumaroilowego (C3'H/P450), dając szikimat/chinian kawoilu. HCT następnie wymienia szikimat/chinian na CoA, tworząc kawoilo-CoA, a 4CL usuwa CoA, dając kwas kawowy. Kwas kawowy następnie ulega metylacja przez O- metylotransferazę kwasu kawowego (COMT) z wytworzeniem kwasu ferulowego. Wreszcie, hydrataza / liaza syntazy waniliny (vp / VAN) katalizuje hydratację podwójnego wiązania w kwasie ferulowym, a następnie eliminację retro-aldolową z wytworzeniem waniliny. Wanilinę można również wytworzyć z glikozydu waniliowego z dodatkowym końcowym etapem deglikozylacji. W przeszłości p -hydroksybenzaldehyd jest prekursorem biosyntezy waniliny. Jednak badanie z 2014 roku z użyciem znakowanego radioaktywnie prekursora wykazało, że p -hydroksybenzaldehyd nie syntetyzuje waniliny ani glukozydu waniliny w orchideach waniliowych.

Synteza chemiczna

Popyt na aromat waniliowy już dawno przekroczył podaż lasek wanilii. W 2001 roku roczne zapotrzebowanie na wanilinę wynosiło 12 000 ton, ale wyprodukowano tylko 1800 ton naturalnej waniliny. Pozostała część została wyprodukowana w drodze syntezy chemicznej . Wanilina została po raz pierwszy zsyntetyzowana z eugenolu (znajdującego się w olejku goździkowym) w latach 1874–75, mniej niż 20 lat po jej pierwszym zidentyfikowaniu i wyizolowaniu. Wanilina była produkowana komercyjnie z eugenolu do lat dwudziestych XX wieku. Później został zsyntetyzowany z „brunatnego ługu” zawierającego ligninę, produktu ubocznego procesu siarczynowego do wytwarzania pulpy drzewnej . Wbrew intuicji, chociaż wykorzystuje materiały odpadowe, proces ligniny nie jest już popularny ze względu na kwestie środowiskowe, a obecnie większość waniliny jest produkowana z surowca petrochemicznego , gwajakolu . Istnieje kilka dróg syntezy waniliny z gwajakolu.

Obecnie najbardziej znaczącym z nich jest dwuetapowy proces praktykowany przez Rhodię od lat 70. XX wieku, w którym gwajakol ( 1 ) reaguje z kwasem glioksalowym poprzez elektrofilowe podstawienie aromatyczne . Powstały kwas wanililomigdałowy ( 2 ) jest następnie przekształcany przez kwas 4-hydroksy-3-metoksyfenyloglioksylowy ( 3 ) w wanilinę ( 4 ) przez utleniającą dekarboksylację.

Wanilina na bazie drewna

15% światowej produkcji waniliny jest wytwarzane z lignosulfonianów , produktu ubocznego produkcji celulozy w procesie siarczynowym . Jedynym producentem waniliny drewnopochodnej jest firma Borregaard z siedzibą w Sarpsborg w Norwegii .

Wanilina na bazie drewna jest wytwarzana przez katalizowane miedzią utlenianie struktur ligniny w lignosulfonianach w warunkach alkalicznych i firma produkcyjna twierdzi, że jest preferowana przez swoich klientów, między innymi ze względu na znacznie niższy ślad węglowy niż wanilina syntetyzowana petrochemicznie.

Fermentacja

Firma Evolva opracowała genetycznie zmodyfikowany mikroorganizm, który może wytwarzać wanilinę. Ponieważ drobnoustrój jest środkiem pomocniczym w przetwarzaniu , otrzymana wanilina nie podlegałaby amerykańskim wymogom dotyczącym etykietowania GMO, a ponieważ produkcja nie jest petrochemiczna, żywność wykorzystująca ten składnik może twierdzić, że „nie zawiera sztucznych składników”.

Używając kwasu ferulowego jako materiału wejściowego i określonych gatunków bakterii Amycolatopsis niemodyfikowanych genetycznie , można wyprodukować naturalną wanilinę.

Biochemia

Liczne badania sugerują, że wanilina może wpływać na działanie antybiotyków w warunkach laboratoryjnych .

Używa

Aromat maślano-waniliowy

Największe zastosowanie waniliny występuje jako środek aromatyzujący, zwykle w słodkich produktach spożywczych. Przemysł lodów i czekolady łącznie stanowi 75% rynku waniliny jako środka aromatyzującego, przy czym mniejsze ilości są wykorzystywane w słodyczach i wypiekach .

Wanilina jest również stosowana w przemyśle perfumeryjnym, w perfumach oraz do maskowania nieprzyjemnych zapachów lub smaków w lekach, paszach dla zwierząt i środkach czystości. Jest również stosowany w przemyśle smakowym, jako bardzo ważna kluczowa nuta dla wielu różnych smaków, zwłaszcza profili kremowych, takich jak śmietanka sodowa .

Dodatkowo wanilina może być stosowana jako barwnik ogólnego przeznaczenia do wizualizacji plam na płytkach do chromatografii cienkowarstwowej . Ta bejca daje gamę kolorów dla tych różnych składników.

Barwienie waniliną-HCl można wykorzystać do wizualizacji lokalizacji garbników w komórkach.

Produkcja

Wanilina była stosowana jako półprodukt chemiczny w produkcji farmaceutyków , kosmetyków i innych wysokowartościowych chemikaliów . W 1970 roku ponad połowa światowej produkcji waniliny była wykorzystywana do syntezy innych chemikaliów. Od 2016 r. zastosowania waniliny rozszerzyły się o perfumy , aromaty i maskujące aromaty w lekach, różne produkty konsumpcyjne i czyszczące oraz żywność dla zwierząt .

Niekorzystne skutki

Wanilina może wywoływać migrenowe bóle głowy u niewielkiej części osób, które doświadczają migreny.

Niektórzy ludzie mają reakcje alergiczne na wanilię. Mogą być uczuleni na syntetycznie produkowaną wanilię, ale nie na naturalną wanilię lub na odwrót lub na jedno i drugie.

Rośliny orchidei waniliowej mogą wywoływać kontaktowe zapalenie skóry , szczególnie wśród osób pracujących w handlu wanilią, jeśli mają kontakt z sokiem rośliny. Alergiczne kontaktowe zapalenie skóry zwane wanilią powoduje obrzęk i zaczerwienienie, a czasami inne objawy. Sok większości gatunków orchidei waniliowej, który wydziela się z ciętych łodyg lub w miejscach zbioru fasoli, może powodować umiarkowane do ciężkiego zapalenie skóry, jeśli wejdzie w kontakt z gołą skórą. Sok storczyków wanilii zawiera szczawianu wapnia , które uważa się za główny czynnik wywołujący kontaktowe zapalenie skóry u pracowników plantacji wanilii.

Pseudophytodermatitis zwane porostem waniliowym może być spowodowane przez drobne roztocza .

Ekologia

Scolytus multistriatus , jeden z wektorów holenderskiej choroby wiązów , wykorzystuje wanilinę jako sygnał do znalezienia drzewa żywicielskiego podczas składania jaj .

Zobacz też

Puste, Imre; Alina Sen; Wernera Groscha (1992). „Silne substancje zapachowe prażonego proszku i naparu z kawy Arabica”. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung A . 195 (3): 239–245. doi : 10.1007/BF01202802 . S2CID 67845142 .
Bjørsvik, Hans-René; Minisci, Francesco (1999). „Fine Chemicals z lignosulfonianów. 1. Synteza waniliny przez utlenianie lignosulfonianów”. Org. Rozdzielczość procesu Dev . 3 (5): 330–340. doi : 10.1021/op9900028 .
Brenes, Manuel; Aranzazu Garcia; Pedro Garcia; José J. Rios; Antonio Garrido (1999). „Związki fenolowe w hiszpańskich oliwach z oliwek”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 47 (9): 3535–3540. doi : 10.1021/jf990009o . PMID 10552681 .
Maślany, Ron G.; Louisa C. Ling (1995). „Lotne składniki smakowe tortilli kukurydzianych i produktów pokrewnych”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 43 (7): 1878–1882. doi : 10.1021/jf00055a023 .
Dignum, Mark JW; Józef Kerlera; Rob Verpoorte (2001). „Produkcja wanilii: aspekty technologiczne, chemiczne i biosyntetyczne” . Międzynarodowe recenzje żywności . 17 (2): 119–120. doi : 10.1081/FRI-100000269 . S2CID 84296900 . Źródło 2006-09-09 .

Esposito, Lawrence J.; K. Formanka; G. Kientza; F. Maugera; V. Maureaux; G. Roberta; F. Trucheta (1997). "Wanilina". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, wydanie 4 . Tom. 24. Nowy Jork: John Wiley & Sons. s. 812–825. ISBN 978-047152693-3 .
Fache, Maxence; Boutevin, Bernard; Caillol, Sylvain (2015). „Produkcja waniliny z ligniny i jej zastosowanie jako odnawialnego związku chemicznego”. Podtrzymanie ACS. chemia inż . 4 (1): 35–46. doi : 10.1021/acssuschemeng.5b01344 .
Fundusz Badań nad Rozwoju Przemysłu, Wzrostu i Kapitału (FRIDGE) (2004). Badanie ustanowienia łańcucha wartości aromatycznych i zapachowych chemikaliów szlachetnych w Afryce Południowej, część trzecia: Aromaty chemiczne pochodzące z surowców petrochemicznych . Narodowa Rada Rozwoju Gospodarczego i Pracy. Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2007-09-30 . Źródło 2017-07-08 .
Gobley, N.-T. (1858). „Recherches sur le principe odorant de la vanille” . Journal de Pharmacie et de Chimie . 34 : 401–405.
Guth, Helmut; Wernera Groscha (1995). „Substancje zapachowe produktów ekstruzji śruty owsianej: zmiany w czasie przechowywania”. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung A . 196 (1): 22–28. doi : 10.1007/BF01192979 . S2CID 82716730 .
Hocking, Martin B. (wrzesień 1997). „Wanilina: syntetyczny aromat ze zużytego likieru siarczynowego” (PDF) . Journal of Chemical Education . 74 (9): 1055–1059. Bibcode : 1997JChEd..74.1055H . doi : 10.1021/ed074p1055 . Źródło 2006-09-09 .
Kermasha, S.; M. Goetghebeur; J.Dumont (1995). „Oznaczanie profili związków fenolowych w produktach klonowych metodą wysokosprawnej chromatografii cieczowej”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 43 (3): 708–716. doi : 10.1021/jf00051a028 .
Lampman, Gary M.; Jennifer Andrews; Wayne'a Bratza; Otto Hanssen; Kennetha Kelleya; Danę Perry; Anthony'ego Ridgewaya (1977). „Przygotowanie waniliny z eugenolu i trocin”. Journal of Chemical Education . 54 (12): 776–778. Bibcode : 1977JChEd..54..776L . doi : 10.1021/ed054p776 .
Ong, Peter KC; Terry E. Acree (1998). „Chromatografia gazowa / analiza węchowa liczi (Litchi chinesis Sonn.)”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 46 (6): 2282–2286. doi : 10.1021/jf9801318 .
Reimer, Karol Ludwig (1876). „Ueber eine neue Bildungsweise aromatischer Aldehyde” . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 (1): 423–424. doi : 10.1002/cber.187600901134 .
Roberts, Deborah D.; Terry E. Acree (1996). „Wpływ ogrzewania i dodatku śmietany na świeży aromat malinowy przy użyciu symulatora aromatu donosowego i olfaktometrii chromatografii gazowej”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 44 (12): 3919–3925. doi : 10.1021/jf950701t .
Rouhi, A. Maureen (2003). „Firmy Fine Chemicals umożliwiają przemysł aromatów i zapachów” . Wiadomości chemiczne i inżynieryjne . 81 (28): 54.
Tiemann, Ferd.; Wilh. Haarmanna (1874). „Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille” . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 7 (1): 608–623. doi : 10.1002/cber.187400701193 .
Van Ness, JH (1983). "Wanilina". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, wydanie 3 . Tom. 23. Nowy Jork: John Wiley & Sons. s. 704–717. ISBN 9780471020769 .
Viriot, Carole; Augustyna Scalberta; Katarzyna Lapierre; Michel Moutounet (1993). „Ellagitaniny i ligniny w leżakowaniu alkoholi w dębowych beczkach”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 41 (11): 1872–1879. doi : 10.1021/jf00035a013 .
Vreuls, René JJ; van der Heijden, Arnold; Brinkman, Udo A. Th.; Adahchour, Mohamed (1999). „Oznaczanie poziomu śladowego polarnych związków smakowo-zapachowych w maśle metodą ekstrakcji w fazie stałej i chromatografii gazowej - spektrometrii mas”. Dziennik chromatografii A. 844 (1–2): 295–305. doi : 10.1016/S0021-9673(99)00351-9 . PMID 10399332 .
Walton, Mikołaj J.; Melinda J. Mayer; Arjan Narbad (lipiec 2003). "Wanilina". Fitochemia . 63 (5): 505–515. doi : 10.1016/S0031-9422(03)00149-3 . PMID 12809710 .

Notatki