orto -wanilina
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd |
|
| Inne nazwy o -Wanilina aldehyd 3-metoksysalicylowy |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.005.197 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 8 H 8 O 3 | |
| Masa cząsteczkowa | 152,15 g/mol |
| Wygląd | Żółte, włókniste ciało stałe |
| Gęstość | 1,231 g/ml |
| Temperatura topnienia | 40 do 42 ° C (104 do 108 ° F; 313 do 315 K) |
| Temperatura wrzenia | 265 do 266 ° C (509 do 511 ° F; 538 do 539 K) |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Może powodować podrażnienie skóry, oczu i dróg oddechowych |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H302 , H315 , H317 , H318 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P312 , P302 + P352 , P304+P340 , P305+ P351 + P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + P313 , P3 33+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Punkt zapłonu | > 110 ° C (230 ° F; 383 K) |
| Karta charakterystyki (SDS) | Zewnętrzna karta charakterystyki |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Eugenol , Anisaldehyd , Fenol , Wanilina |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
orto -wanilina (2-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd) jest organiczną substancją stałą obecną w ekstraktach i olejkach eterycznych wielu roślin. Jego grupy funkcyjne obejmują aldehyd , eter i fenol . orto -wanilina, związek o wzorze C 8 H 8 O 3 , wyraźnie różni się od swojego bardziej rozpowszechnionego izomeru , meta - waniliny . Książka „ orto -" przedrostek odnosi się do pozycji ugrupowania hydroksylowego związku , które znajduje się w pozycji para w wanilinie.
orto -wanilina jest włóknistą, jasnożółtą, krystaliczną substancją stałą . Obecny w wielu produktach spożywczych, nie jest specjalnie poszukiwany, dlatego jest rzadziej produkowanym i spotykanym dodatkiem do żywności .
Historia
orto -wanilina została po raz pierwszy wyizolowana w 1876 roku przez znanego niemieckiego chemika Ferdinanda Tiemanna . Do 1910 roku Francis Noelting opracował metody jego oczyszczania, który w podobny sposób wykazał jego wszechstronność jako ogólny syntetyczny prekursor dla różnorodnych związków, takich jak kumaryny .
W 1920 związek ten zaczął być używany jako barwnik do skór .
Właściwości biologiczne
orto -wanilina jest szkodliwa po spożyciu, podrażnia oczy, skórę i układ oddechowy, ale ma niewątpliwy wysoki LD50 . wynoszący 1330 mg/kg u myszy
Jest słabym inhibitorem tyrozynazy i wykazuje zarówno właściwości antymutagenne , jak i komutagenne u Escherichia coli . Jednak jego efekt netto czyni go „silnym komutagenem”.
orto -wanilina posiada umiarkowane właściwości przeciwgrzybicze i antybakteryjne .
Używa
Obecnie większość orto -waniliny jest wykorzystywana w badaniach nad mutagenezą oraz jako syntetyczny prekursor farmaceutyków , na przykład benafentryny i związku antyandrogenowego o nazwie Pentomone .