Kwas waniliowo-migdałowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas hydroksy(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)octowy |
|
| Inne nazwy Kwas 2-hydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)octowy Kwas α,4-dihydroksy-3-metoksybenzenooctowy VMA Kwas wanilomigdałowy Kwas wanililomigdałowy Kwas wanilimigdałowy |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 2213227 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.000.204 |
| Numer WE |
|
| Siatka | kwas waniliowo-migdałowy |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C9H10O5 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 198,173 g/mol |
| Wygląd | biały proszek |
| Temperatura topnienia | 133 ° C (271 ° F; 406 K) |
| Zagrożenia | |
| Karta charakterystyki (SDS) | MSDS w firmie Sigma Aldrich |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas waniliowo-migdałowy ( VMA ) jest chemicznym półproduktem w syntezie sztucznych aromatów waniliowych i końcowym metabolitem katecholamin ( dopaminy , epinefryny i noradrenaliny ). Jest wytwarzany przez metabolity pośrednie.
Synteza chemiczna
Synteza VMA jest pierwszym etapem dwuetapowego procesu stosowanego przez firmę Rhodia od lat 70. XX wieku w celu syntezy sztucznej wanilii. W szczególności reakcja obejmuje kondensację gwajakolu i kwasu glioksylowego w lodowatym, wodnym roztworze z wodorotlenkiem sodu .
Eliminacja biologiczna
VMA znajduje się w moczu wraz z innymi metabolitami katecholamin, w tym kwasem homowaniliowym (HVA), metanefryną i normetanefryną . W czasowych badaniach moczu ocenia się ilość wydalanego moczu (zwykle w ciągu 24 godzin) wraz z klirensem kreatyniny , a także mierzy się ilość wydalanych kortyzolu , katecholamin i metanefryny .
Znaczenie kliniczne
VMA w moczu jest podwyższone u pacjentów z nowotworami wydzielającymi katecholaminy.
Te testy analizy moczu są używane do diagnozowania guza nadnerczy zwanego guzem chromochłonnym , guzem komórek chromochłonnych wydzielających katecholaminy . Testy te mogą być również wykorzystywane do diagnozowania nerwiaka zarodkowego i monitorowania leczenia tych stanów.
Noradrenalina jest metabolizowana do normetanefryny i VMA. Norepinefryna jest jednym z hormonów wytwarzanych przez nadnercza , które znajdują się na górze nerek . Hormony te są uwalniane do krwi w okresach stresu fizycznego lub emocjonalnego, które są czynnikami, które mogą wypaczyć wyniki testu. [ potrzebne źródło ]