N -Metylometanimina

N-Metylometanimina
N-Methylmethanimine.png
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C2H5N/c1-3-2/h1H2,2H3
    Klucz: NYVSDPNXBIEFPW-UHFFFAOYSA-N
  • CN=C
Nieruchomości
C2H5N _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 43,069 g · mol -1
Związki pokrewne
Związki pokrewne


dimetyloamina Metanimina Etanimina
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

N -Metylometanimina lub N -metylometylenimina jest reaktywną substancją molekularną zawierającą grupę metylową przyłączoną do iminy . Można to zapisać jako CH3N = CH2 . W ciągu kilku minut sam reaguje, tworząc trimer trimetylo-1,3,5-triazynanu. N -Metylometanimina powstaje naturalnie w atmosferze ziemskiej w wyniku utleniania dimetyloaminy i trimetyloaminy , które są wytwarzane przez zwierzęta, lub spalania.

Produkcja

N -Metylometaniminę można wytworzyć w dwóch etapach z dimetyloaminy, najpierw przez chlorowanie atomu azotu stałym N-chlorosukcynoimidem , a następnie traktowanie tert -butanolanem potasu w temperaturze 90°C. Można go również formować bezpośrednio przez rozkład termiczny.

Można go również przygotować z trimeru: 1,3,5-trimetylo-1,3,5-triazynanu przez ogrzewanie do 450 ° C (842 ° F).

W temperaturze 515 ° C (959 ° F) trimetyloamina rozkłada się na metan i N -metylometaniminę.

Występowanie naturalne

N -Metylometanimina powinna powstawać w atmosferze w wyniku degradacji przez utlenianie di- i trimetyloaminy. Występują one w stężeniach kilku części na miliard. Ale N -metylometaniminy nie można wykryć. Jest tak prawdopodobnie dlatego, że tworzy trimer, wchłania się na cząstki, takie jak kropelki chmur, i hydrolizuje, tworząc metyloaminę i formaldehyd .

Nieruchomości

Cząsteczka N -metylometaniminy ma symetrię Cs . Zaobserwowano widmo w podczerwieni i widmo mikrofalowe .

Długość wiązania dla C=N wynosi 1,279 Å, a dla wiązania NC 1,458 Å. ∠C =NC wynosi 116,6° .

Elektryczny moment dipolowy wynosi 1,53 Debye'a .

Po podgrzaniu do 535°C N -metylometanimina rozkłada się na cyjanowodór (HCN) i metan (CH 4 ).

W temperaturze od 400 do 550°C cykliczna amina, azyrydyna , rozkłada się do mieszaniny N -metylometaniminy i etylidenoiminy .