N -Metylometanimina
Identyfikatory | |
---|---|
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C2H5N _ _ _ _ | |
Masa cząsteczkowa | 43,069 g · mol -1 |
Związki pokrewne | |
Związki pokrewne
|
dimetyloamina Metanimina Etanimina |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
N -Metylometanimina lub N -metylometylenimina jest reaktywną substancją molekularną zawierającą grupę metylową przyłączoną do iminy . Można to zapisać jako CH3N = CH2 . W ciągu kilku minut sam reaguje, tworząc trimer trimetylo-1,3,5-triazynanu. N -Metylometanimina powstaje naturalnie w atmosferze ziemskiej w wyniku utleniania dimetyloaminy i trimetyloaminy , które są wytwarzane przez zwierzęta, lub spalania.
Produkcja
N -Metylometaniminę można wytworzyć w dwóch etapach z dimetyloaminy, najpierw przez chlorowanie atomu azotu stałym N-chlorosukcynoimidem , a następnie traktowanie tert -butanolanem potasu w temperaturze 90°C. Można go również formować bezpośrednio przez rozkład termiczny.
Można go również przygotować z trimeru: 1,3,5-trimetylo-1,3,5-triazynanu przez ogrzewanie do 450 ° C (842 ° F).
W temperaturze 515 ° C (959 ° F) trimetyloamina rozkłada się na metan i N -metylometaniminę.
Występowanie naturalne
N -Metylometanimina powinna powstawać w atmosferze w wyniku degradacji przez utlenianie di- i trimetyloaminy. Występują one w stężeniach kilku części na miliard. Ale N -metylometaniminy nie można wykryć. Jest tak prawdopodobnie dlatego, że tworzy trimer, wchłania się na cząstki, takie jak kropelki chmur, i hydrolizuje, tworząc metyloaminę i formaldehyd .
Nieruchomości
Cząsteczka N -metylometaniminy ma symetrię Cs . Zaobserwowano widmo w podczerwieni i widmo mikrofalowe .
Długość wiązania dla C=N wynosi 1,279 Å, a dla wiązania NC 1,458 Å. ∠C =NC wynosi 116,6° .
Elektryczny moment dipolowy wynosi 1,53 Debye'a .
Po podgrzaniu do 535°C N -metylometanimina rozkłada się na cyjanowodór (HCN) i metan (CH 4 ).
W temperaturze od 400 do 550°C cykliczna amina, azyrydyna , rozkłada się do mieszaniny N -metylometaniminy i etylidenoiminy .