N -Chlorosukcynoimid

N -Chlorosukcynoimid
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 1-chloropirolidyno-2,5-dion
	Inne nazwy Chlorosukcynoimid
Identyfikatory
Numer CAS	128-09-6 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Skróty	NCS
Referencja Beilsteina	113915
CHEBI	CHEBI:53203;
CHEMBL	ChEMBL2107513;
ChemSpider	29129 ;
Karta informacyjna ECHA	100.004.436
Numer WE	204-878-8;
Referencja Gmelin	122816
Identyfikator klienta PubChem	31398;
UNII	0FWP306H7X ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2042199 ;
	InChI InChI=1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2 Klucz: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2 Klucz: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYAN ;
	UŚMIECH O=C1N(Cl)C(=O)CC1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 4 H 4 Cl N O 2
Masa cząsteczkowa	133,53 g·mol -1
Wygląd	białe ciało stałe
Gęstość	1,65 g/cm 3
Temperatura topnienia	148 do 150 ° C (298 do 302 ° F; 421 do 423 K)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H314 , H319 , H335 , H412
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304 + P340 , P305 +P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P337 + P313 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
Związki pokrewne
Powiązane imidy	; ; Sukcynimid N -Bromosukcynoimid N -Jodosukcynoimid
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

N -Chlorosukcynimid ("NCS") jest związkiem organicznym o wzorze C ₂ H ₄ (CO) ₂ NCl. Białe ciało stałe, jest używane do chlorowania. Jest również stosowany jako łagodny utleniacz . NCS jest spokrewniony z sukcynoimidem, ale z NCl zamiast NH. Wiązanie N – Cl jest wysoce reaktywne, a NCS działa jako źródło „Cl ⁺ ”.

Synteza i wybrane reakcje

NCS jest wytwarzany z sukcynoimidu przez traktowanie źródłami Cl+, takimi jak wybielacz ( podchloryn sodu ) i podchloryn t-butylu , a nawet chlor .

Bogate w elektrony areny]] są łatwo monochlorowane przez NCS. Anilina i mezytylen są przekształcane w odpowiednie chlorowane pochodne.

Powiązane odczynniki

N -Jodosukcynoimid (NIS), jodowy analog N -chlorosukcynoimidu.
N -bromosukcynoimid (NBS), bromowy analog N -chlorosukcynoimidu.
Inne związki N -chloro, które są dostępne w handlu, obejmują chloraminę-T , kwas trichloroizocyjanurowy ((OCNCl) ₃ ), 1,3-dichloro-5,5-dimetylohydantoinę.

Dalsza lektura

Delaney, Paul A.; R.Johnstone (1985). „Efekty rozpuszczalników w chlorowaniu tetrahydrotiofenów za pomocą N -chlorosukcynoimidu”. czworościan . 41 (18): 3845–3851. doi : 10.1016/S0040-4020(01)91405-X .

Linki zewnętrzne

N -chlorosukcynoimid i N-jodosukcynoimid w portalu chemii organicznej