Neosalwarsan

Neosalwarsan
Neosalvarsan.svg
Neosalvarsan-3D-vdW.png
Nazwy
Inne nazwy
3,3'-diamino-4,4'-dihydroksyarsenobenzeno-N-formaldehydosulfoksylan sodu; Neoarsfenamina;914
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.006.613 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C13H14As2N2O4S.Na/c16-10-5-8(1-3-12(10)18)14-15-9-2-4-13(19)11(6-9)17-7- 22(20)21;/h1-6,17-19H,7,16H2,(H,20,21);/q;+1/p-1  check T
    Klucz: BGYSJUFVJUJSOL-UHFFFAOYSA-M  check Y
  • InChI=1/C13H14As2N2O4S.Na/c16-10-5-8(1-3-12(10)18)14-15-9-2-4-13(19)11(6-9)17-7- 22(20)21;/h1-6,17-19H,7,16H2,(H,20,21);/q;+1/p-1
    Klucz: BGYSJUFVJUJSOL-REWHXWOFAO
  • [Na+].[O-]S(=O)CNc2cc(/[As]=[As]/c1ccc(O)c(N)c1)ccc2O
Nieruchomości
C 13 H 13 As 2 N 2 NaO 4 S
Masa cząsteczkowa 466,15 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Neosalvarsan to syntetyczny chemioterapeutyk będący związkiem arsenoorganicznym . Stał się dostępny w 1912 roku i wyparł bardziej toksyczny i mniej rozpuszczalny w wodzie salwarsan jako skuteczne leczenie kiły . Ponieważ oba te arsenały niosły ze sobą znaczne ryzyko skutków ubocznych, zostały one zastąpione w tym wskazaniu penicyliną w latach czterdziestych XX wieku.

Zarówno salwarsan, jak i neosalwarsan zostały opracowane w laboratorium Paula Ehrlicha we Frankfurcie w Niemczech . Ich odkrycia były wynikiem pierwszego zorganizowanego zespołu, który miał na celu optymalizację aktywności biologicznej związku ołowiu poprzez systematyczne modyfikacje chemiczne. Ten schemat jest podstawą większości współczesnych farmaceutycznych . Zarówno salwarsan, jak i neosalwarsan są prolekami – to znaczy są metabolizowane w organizmie do aktywnego leku.

Chociaż, podobnie jak salvarsan, pierwotnie uważano, że zawiera podwójne wiązanie arsen-arsen, obecnie wiadomo, że jest to błędne i istnieje jako mieszanina pierścieni o różnej wielkości z pojedynczymi wiązaniami arsen-arsen.

  1. ^    Strebhardt K, Ullrich A (maj 2008). „Koncepcja magicznej kuli Paula Ehrlicha: 100 lat postępu” . Nat. Wielebny Rak . 8 (6): 473–480. doi : 10.1038/nrc2394 . PMID 18469827 . S2CID 30063909 .
  2. ^    Lloyd, Mikołaj C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. (2005). „Kompozycja Salvarsana Ehrlicha: rozwiązanie stuletniej debaty” (PDF) . Angewandte Chemie wydanie międzynarodowe . 44 (6): 941–944. doi : 10.1002/anie.200461471 . hdl : 10289/207 . ISSN 1521-3773 . PMID 15624113 .