Netropsyna

Netropsyna
Nazwy
	nazwa IUPAC N-{5-[(3-amino-3-iminopropylo)karbamoilo]-1-metylo-1H-pirol-3-ilo}-4-[(N-karbamimidoiloglicylo)amino]-1-metylo-1H-pirolo- 2-karboksyamid
	Inne nazwy Nt, kongocydyna, sinanomycyna
Identyfikatory
Numer CAS	1438-30-8 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL553984 ;
ChemSpider	4306 ;
Karta informacyjna ECHA	100.162.288
Identyfikator klienta PubChem	4461;
UNII	64B3O0RD7N ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID00879834 ;
	InChI InChI=1S/C18H26N10O3/c1-27-9-11(6-12(27)16(30)23-4-3-14(19)20)26-17(31)13-5-10(8- 28(13)2)25-15(29)7-24-18(21)22/h5-6,8-9H,3-4,7H2,1-2H3,(H3,19,20)(H, 23,30)(H,25,29)(H,26,31)(H4,21,22,24) Klucz: IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H26N10O3/c1-27-9-11(6-12(27)16(30)23-4-3-14(19)20)26-17(31)13-5-10(8- 28(13)2)25-15(29)7-24-18(21)22/h5-6,8-9H,3-4,7H2,1-2H3,(H3,19,20)(H, 23,30)(H,25,29)(H,26,31)(H4,21,22,24) Klucz: IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYAW ;
	UŚMIECH [H]/N=C(/CCNC(=O)c1cc(cn1C)NC(=O)c2cc(cn2C)NC(=O)CN=C(N)N)\N;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C18H26N10O3 · 2HCl _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	503,39 g/mol
Wygląd	biały proszek
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Netropsyna (zwana także kongocydyną lub sinanomycyną ) jest poliamidem o działaniu antybiotycznym i przeciwwirusowym . Netropsyna została odkryta przez Finlaya i in. i po raz pierwszy wyizolowany z actinobacterium Streptomyces netropsis . Należy do klasy antybiotyków piroloamidynowych .

Właściwości wiązania DNA

Netropsyna wiąże się z mniejszym rowkiem bogatych w AT sekwencji dwuniciowego DNA . Natomiast netropsyna nie wiąże jednoniciowego DNA ani dwuniciowego RNA. Uzyskano struktury krystalograficzne Netropsyny związanej z DNA i wyjaśniono szczegóły, w jaki sposób lek wiąże się w mniejszym rowku. W związanej strukturze lek wchodzi w interakcje wiązaniami wodorowymi z czterema kolejnymi parami zasad dupleksu DNA, wypierając lokalnie cząsteczki wody kręgosłupa hydratacji.

Netropsyna (pokazana w reprezentacji wypełniającej przestrzeń) związana z DNA (pokazana jako wiązania)

Wykorzystując ruchliwość żelu i analityczne ultrawirowanie, wykazano, że wiązanie Netropsyny z DNA zwiększa skręt na zasadę o podobny do 9˚ na związaną cząsteczkę. W ten sposób usuwa superzwoje podczas interakcji z dodatnio superskręconym DNA i wprowadza (dodatkowe) ujemne superzwoje podczas wiązania z rozluźnionym lub ujemnie zwiniętym DNA. Wpływ Netropsyny na superskręcony DNA obserwowano szczegółowo na pojedynczych cząsteczkach za pomocą magnetycznej pęsety.

Właściwości antybiotyczne

Wykazano, że Netropsin jest aktywny zarówno wobec bakterii Gram-dodatnich, jak i Gram-ujemnych .

Zobacz też

Nazwy

nazwa IUPAC N-{5-[(3-amino-3-iminopropylo)karbamoilo]-1-metylo-1H-pirol-3-ilo}-4-[(N-karbamimidoiloglicylo)amino]-1-metylo-1H-pirolo- 2-karboksyamid
Inne nazwy Nt, kongocydyna, sinanomycyna
Identyfikatory
Numer CAS	1438-30-8 ^Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEMBL	ChEMBL553984 ^N
ChemSpider	4306 ^N
Karta informacyjna ECHA	100.162.288
Identyfikator klienta PubChem	4461
UNII	64B3O0RD7N ^T
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID00879834
InChI InChI=1S/C18H26N10O3/c1-27-9-11(6-12(27)16(30)23-4-3-14(19)20)26-17(31)13-5-10(8- 28(13)2)25-15(29)7-24-18(21)22/h5-6,8-9H,3-4,7H2,1-2H3,(H3,19,20)(H, 23,30)(H,25,29)(H,26,31)(H4,21,22,24) ^N Klucz: IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N ^N InChI=1/C18H26N10O3/c1-27-9-11(6-12(27)16(30)23-4-3-14(19)20)26-17(31)13-5-10(8- 28(13)2)25-15(29)7-24-18(21)22/h5-6,8-9H,3-4,7H2,1-2H3,(H3,19,20)(H, 23,30)(H,25,29)(H,26,31)(H4,21,22,24) Klucz: IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYAW
UŚMIECH [H]/N=C(/CCNC(=O)c1cc(cn1C)NC(=O)c2cc(cn2C)NC(=O)CN=C(N)N)\N
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C18H26N10O3 · _2HCl_{_} _ _{_} _ _{_} _
Masa cząsteczkowa	503,39 g/mol
Wygląd	biały proszek
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). N ( co to jest ^{T N} ?) Referencje w infoboksie