Pipamazyna

Pipamazyna

Dane kliniczne
Kategoria ciąża	Dawniej stosowany na poranne mdłości
Drogi podawania	Doustny zastrzyk domięśniowy
Kod ATC	Nic
Status prawny
Status prawny	Wycofane
Identyfikatory
nazwa IUPAC 1-[3-(2-chlorofenotiazyn-10-ylo)propylo]piperydyno-4-karboksamid
Numer CAS	84-04-8
PubChem CID	6761
ChemSpider	6503
UNII	653552FH1N
KEGG	D02606
ChEBI	CHEBI:135641
ChEMBL	ChEMBL1909072
Panel kontrolny CompTox ( EPA )	DTXSID3023477
Karta informacyjna ECHA	100.001.375
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 21 H 24 Cl N 3 O S
Masa cząsteczkowa	401,95 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECHA SIĘ C1CN(CCC1C(=O)N)CCCN2C3=CC=CC=C3SC4=C2C=C(C=C4)Cl
InChI InChI=1S/C21H24ClN3OS/c22-16-6-7-20-18(14-16)25(17-4-1-2-5-19(17)27-20)11-3-10-24- 12-8-15(9-13-24)21(23)26/h1-2,4-7,14-15H,3,8-13H2,(H2,23,26) Klucz: OSJJYEUEJRVVOD-UHFFFAOYSA-N
N Y (co to jest?)

Pipamazyna ( INN ; nazwy handlowe Mornidine , Mometine , Nausidol ) jest lekiem z grupy fenotiazyn , stosowanym dawniej jako lek przeciwwymiotny . Jest chemicznie spokrewniony z chloropromazyną , ale ma znikome działanie przeciwpsychotyczne i powoduje niewiele pozapiramidowych skutków ubocznych .

Pipamazyna została wprowadzona na rynek amerykański w 1959 roku przez firmę GD Searle & Company . Reklamowano go na poranne mdłości oraz pooperacyjne nudności i wymioty i twierdzono, że zmniejsza potrzebę stosowania pooperacyjnej analgezji . Ostatecznie został wycofany z rynku amerykańskiego w 1969 roku po doniesieniach o hepatotoksyczności (uszkodzeniu wątroby).

Istnieje bardzo niewiele opublikowanych informacji na temat pipamazyny; jest w większości nieobecny we współczesnych źródłach, poza kilkoma przelotnymi wzmiankami w literaturze farmakologicznej.

Niekorzystne skutki

W reklamach Mornidyny dotyczących rekonwalescencji pooperacyjnej podano „niezwykle niewielkie skutki uboczne”. Jednakże współczesne badania porównawcze wykazały, że niedociśnienie (niskie ciśnienie krwi) stanowiło poważny problem, gdy lek był podawany w normalnych dawkach w tym wskazaniu; Odnotowano obniżenie ciśnienia krwi do 70 mmHg. Zmniejszenie dawki łagodziło niedociśnienie, utrzymując skuteczność przeciwwymiotną.

W swojej książce The Creation of Psychopharmacology irlandzki psychiatra David Healy stwierdza, że ​​niepowodzenie pipamazyny w działaniu jako neuroleptyk oraz jej negatywny profil skutków ubocznych sprawiły, że Searle stracił zainteresowanie sektorem leków przeciwpsychotycznych i przyczynił się do odmowy przez firmę wprowadzenia haloperidolu na rynek w Stanach Zjednoczonych. Stany.

Synteza

Thieme'a :

Alkilowanie 2-chloro-10-(3-chloropropylo)fenotiazyny [2765-59-5] ( 1 ) izonipekotamidem [39546-32-2] ( 2 ) daje pipamazynę ( 3 ).