Radicikol

Radicikol
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (1a R ,2 E ,4 E ,14 R ,15a R )-8-Chloro-9,11-dihydroksy-14-metylo-1a,14,15,15a-tetrahydro-6H- oksireno [ e ][2 ]benzoksacyklotetradecyno-6,12(7H ) -dion
Identyfikatory
Numer CAS	12772-57-5 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChEBI	CHEBI:556075 ;
ChEMBL	ChEMBL453386 ;
ChemSpider	20137057 ;
Karta informacyjna ECHA	100.170.695
PubChem CID	6323491;
UNII	I60EH8GECX ;
Panel kontrolny CompTox ( EPA )	DTXSID2042692 ;
	InChI InChI=1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21) 8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3-/t9-,14-, 15-/m1/s1 Klucz: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N ; InChI=1/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21) 8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3-/t9-,14-, 15-/m1/s1 Klucz: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYBX ;
	UŚMIECHA SIĘ C[C@@H]1C[C@@H]2[C@H](O2)/C=C\C=C\C(=O)Cc3c(c(cc(c3Cl)O)O)C (=O)O1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 18 H 17 Cl O 6
Masa cząsteczkowa	364,78 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w Infoboksie

Radicicol , znany również jako monorden , jest naturalnym produktem, który wiąże się z Hsp90 (białko szoku cieplnego 90) i zmienia jego funkcję. Białka klienckie HSP90 odgrywają ważną rolę w regulacji cyklu komórkowego, wzrostu komórek, przeżycia komórek, apoptozy , angiogenezy i onkogenezy .

Biosynteza

Biosyntezę Radicicolu najlepiej zbadano w Pochonia chlamydosporia , u której większość struktury rdzenia jest wytwarzana in vivo poprzez iteracyjne syntazy poliketydowe typu I. Wytworzona struktura jest najwcześniejszym związkiem pośrednim w biosyntezie radicicolu, monocyliną II. Ten związek pośredni przekształca się w radicykol poprzez halogenowanie i tworzenie epoksydu, przeprowadzane odpowiednio przez RadH i RadP. Enzymy te są kodowane na szlaku przez geny Rdc2 i Rdc4, a usunięcie któregokolwiek z nich skutkuje produktem, który ma rdzeń monocyliny II, ale nie zawiera dodatku epoksydu ani halogenu.

Proponowany szlak biosyntezy Radicicolu.

Zobacz też

Geldanamycyna

^ Zhou H, Qiao K, Gao Z, Vederas JC, Tang Y (2010). „Wgląd w biosyntezę radicikolu poprzez heterologiczną syntezę półproduktów i analogów” . Journal of Chemii Biologicznej . 285 (53): 41412–41421. doi : 10.1074/jbc.M110.183574 . PMC 3009867 . PMID 20961859 .
^ Wang, Shuhao; Xu, Yuquan; Maine, Erin A.; Wijeratne, EM Kithsiri; Espinosa-Artiles, Patricia; Gunatilaka, AA Leslie; Molnár, István (2008). „Funkcjonalna charakterystyka biosyntezy Radicicolu, inhibitora Hsp90 laktonu kwasu rezorcylowego z Chaetomium chiversii” . Chemia . 15 (12): 1328–1338. doi : 10.1016/j.chembiol.2008.10.006 . PMID 19101477 .
^ Wang, Shuhao; Xu, Yuquan; Maine, Erin A.; Wijeratne, EM Kithsiri; Espinosa-Artiles, Patricia; Gunatilaka, AA Leslie; Molnár, István (2008). „Funkcjonalna charakterystyka biosyntezy Radicicolu, inhibitora Hsp90 laktonu kwasu rezorcylowego z Chaetomium chiversii” . Chemia . 15 (12): 1328–1338. doi : 10.1016/j.chembiol.2008.10.006 . PMID 19101477 .

Dalsza lektura

Winssinger N, Barluanga S (styczeń 2007). „Chemia i biologia laktonów kwasu rezorcylowego”. Chem Commun . 13 (1): 22–36. doi : 10.1039/B610344H . PMID 17279252 . Przegląd chemii i biologii laktonów kwasu rezorcylowego, w tym radicyklolu.

[1] Zhou H, Qiao K, Gao Z, Vederas JC, Tang Y (2010). „Wgląd w biosyntezę radicikolu poprzez heterologiczną syntezę półproduktów i analogów” . Journal of Chemii Biologicznej . 285 (53): 41412–41421. doi : 10.1074/jbc.M110.183574 . PMC 3009867 . PMID 20961859 .

[2] Wang, Shuhao; Xu, Yuquan; Maine, Erin A.; Wijeratne, EM Kithsiri; Espinosa-Artiles, Patricia; Gunatilaka, AA Leslie; Molnár, István (2008). „Funkcjonalna charakterystyka biosyntezy Radicicolu, inhibitora Hsp90 laktonu kwasu rezorcylowego z Chaetomium chiversii” . Chemia . 15 (12): 1328–1338. doi : 10.1016/j.chembiol.2008.10.006 . PMID 19101477 .

[3] Wang, Shuhao; Xu, Yuquan; Maine, Erin A.; Wijeratne, EM Kithsiri; Espinosa-Artiles, Patricia; Gunatilaka, AA Leslie; Molnár, István (2008). „Funkcjonalna charakterystyka biosyntezy Radicicolu, inhibitora Hsp90 laktonu kwasu rezorcylowego z Chaetomium chiversii” . Chemia . 15 (12): 1328–1338. doi : 10.1016/j.chembiol.2008.10.006 . PMID 19101477 .