Salidrozyd

Salidrozyd
Salidroside.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
2-(4-hydroksyfenylo)etylo β- D -glukopiranozyd
Preferowana nazwa IUPAC
(2R , 3S , 4S , 5R , 6R ) -2-(hydroksymetylo)-6-[2-(4-hydroksyfenylo)etoksy]oksano-3,4,5-triol
Inne nazwy


Salidrozyd Rodiolozyd Glukozyd tyrozolu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.224.258 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C14H20O7/c15-7-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-6-5-8-1-3-9(16)4-2- 8/h1-4,10-19H,5-7H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1  ☒ N
    Klucz: ILRCGYURZSFMEG-RKQHYHRCSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C14H20O7/c15-7-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-6-5-8-1-3-9(16)4-2- 8/h1-4,10-19H,5-7H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1
    Klucz: ILRCGYURZSFMEG-RKQHYHRCBF
  • C1=CC(=CC=C1CCO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O) O
Nieruchomości
C14H20O7 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 300,307 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Salidrozyd ( rodiolozyd ) to glukozyd tyrozolu występujący w roślinie Rhodiola rosea . Został zbadany, wraz z rozawiną , jako jeden z potencjalnych związków odpowiedzialnych za przypuszczalne działanie przeciwdepresyjne i przeciwlękowe tej rośliny. Salidrozyd może być bardziej aktywny niż rozawina, mimo że wiele dostępnych na rynku Rhodiola rosea jest standaryzowanych na zawartość rozawiny, a nie salidrozydu.

Bioaktywności

Wykazano, że salidrozyd poprawia homeostazę glukozy i łagodzi retinopatię cukrzycową u otyłych myszy. Zgłaszano również przeciwutleniające, przeciwzapalne i neuroprotekcyjne działanie salidrozydu.

Biosynteza

Szlak biosyntezy salidrozydów u Rhodiola rosea został opisany w 2018 r. Rhodiola zawiera zależną od fosforanu pirydoksalu syntazę 4-hydroksyfenyloacetaldehydu (4-HPAA), która przekształca tyrozynę w 4-HPAA, który jest dalej redukowany do tyrozolu przez reduktazę 4-HPAA. Rhodiola zawiera regioselektywną tyrozol:UDP-glukozę 8-O-glukozylotransferazę, która glikozyluje tyrozol w celu wytworzenia salidrozydu. Korzystając z opatentowanej technologii będącej wynikiem tego badania, firma DoubleRainbow Biosciences Inc. ogłosiła w lipcu 2022 r., że z powodzeniem wyprodukowała salidrozyd na dużą skalę przy użyciu bioinżynierii szczepu drobnoustrojów.