Sirochlorowodorek

Sirochlorowodorek

Identyfikatory
Numer CAS	65207-12-7   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:18023
ChemSpider	16736728
KEGG	C05778
Identyfikator klienta PubChem	196427
InChI InChI=1S/C42H46N4O16/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19(3- 7-33(47)48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15-31- 42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(53)54)30(46-31)16-32(41)45-29/h13-16,23-24,43- 44H,3-12,17-18H2,1-2H3,(H,47,48)(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)(H,55,56)( H,57,58)(H,59,60)(H,61,62)/t23-,24-,41+,42+/m1/s1 Klucz: AVBHZKNQGDKVEA-ZTKUHGNGSA-N
UŚMIECH C[C@@]1([C@@H](C2=NC1=CC3=NC(=CC4=C(C(=C(N4)C=C5C(=C(C(=C2)N5)CC (=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)[C@@]([C@@H]3CCC(=O)O)(C)CC (=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 42 H 46 N 4 O 16
Wygląd	żółte ciało stałe
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Syrochlorowodorek jest tetrapirolowym makrocyklicznym produktem pośrednim metabolizmu w biosyntezie sirohemu , zawierającej żelazo grupy prostetycznej w enzymach reduktazy siarczynowej . Jest także biosyntetycznym prekursorem kofaktora F430 , enzymu katalizującego wydzielanie metanu w końcowym etapie metanogenezy .

Struktura

Sirochlorowodorek został po raz pierwszy wyizolowany na początku lat 70. XX wieku, kiedy wykazano, że jest to pozbawiona metalu postać grupy prostetycznej reduktazy ferredoksyno -azotynowej ze szpinaku. Jego tożsamość chemiczną ustalono za pomocą spektroskopii i całkowitej syntezy.

Biosynteza

Sirochlorowodorek pochodzi z tetrapirolowego szkieletu strukturalnego utworzonego przez enzymy deaminazę i kosyntetazę , które przekształcają kwas aminolewulinowy poprzez porfobilinogen i hydroksymetylobilan do uroporfirynogenu III . Ten ostatni jest pierwszym makrocyklicznym związkiem pośrednim wspólnym dla hemu , chlorofilu , sirohemu i witaminy _B12 . Uroporfirynogen III jest następnie przekształcany przez dodanie dwóch grup metylowych do postaci dihydrosirochlorowodorku i jest utleniany przez dehydrogenazę prekoryny-2, dając sirochlorowodorek.

Zobacz też

• Sirohydrochlorin ferrochelataza, enzym, który katalizuje wstawianie żelaza, tworząc sirohem.
• Sirohydrochlorin cobaltochelatase enzym, który katalizuje insercję kobaltu.