tert -Butoksybis(dimetyloamino)metan
2.svg)
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
| Inne nazwy odczynnik Brederecka
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.024.895 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C9H22N2O _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 174,288 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Temperatura wrzenia | 128 ° C (262 ° F; 401 K) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H226 , H315 , H319 , H335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+P338 , P312 , P3 21 , P332 + P313 , P337+ P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Tert -Butoksybis(dimetyloamino)metan jest związkiem organicznym o wzorze (CH 3 ) 3 COCH(N(CH 3 ) 2 ) 2 . Związek zaliczany jest do aminalnych estrów, tj. pochodnej alkoholu tert-butylowego aminalnego bis(dimetyloamino)metanu . Jest to bezbarwna ciecz o zapachu aminy.
Użyj jako odczynnika
Znany również jako odczynnik Brederecka , jest używany do formylowania (wprowadzania grupy CHO). Protonowanie uwalnia alkohol tert-butylowy , dając tetrametyloformamidyniowy , który wypiera aktywne wiązania CH:
- (CH 3 ) 3 COCH(N(CH 3 ) 2 ) 2 + H + → (CH 3 ) 3 COH + [CH(N(CH 3 ) 2 ) 2 ] +
- [CH(N(CH 3 ) 2 ) 2 ] + + CH 2 Z 2 → Z 2 CH CH(N(CH 3 ) 2 ) 2 + H +
Otrzymana pochodna bis(dimetyloamino)metylowa z kolei uwalnia dimetyloaminę dając enaminę, która ulega hydrolizie.
- Z 2 CHCH(N(CH 3 ) 2 ) 2 → Z 2 C=CHN(CH 3 ) 2 + HN(CH 3 ) 2
- Z 2 C=CHN(CH 3 ) 2 + H 2 O → Z 2 CHCHO + HN ( CH3 ) 2
Przygotowanie
Tert-butoksybis(dimetyloamino)metan otrzymuje się z chlorku tetrametyloformamidyniowego w reakcji z tert-butanolanem. Sole tetrametyloformamidyniowe otrzymuje się w reakcji dimetyloformamidu (DMF) z chlorkiem dimetylokarbamoilu
- Bibliografia _ Bowers, Albert (2007). „T-butoksybis (dimetyloamino) metan”. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . doi : 10.1002/9780470842898.rb350.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Arnold, Z. (1959). „Przygotowanie soli tetrametyloformamidyniowych i ich winylogów”. Kolekcja czechosłowackiej komunikacji chemicznej . 24 (3): 760–765. doi : 10.1135/cccc19590760 .