Tetrakis(dimetyloamino)etylen

Tetrakis(dimetyloamino)etylen
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC N 1 , N 1 , N ′ 1 , N ′ 1 , N 2 , N 2 , N ′ 2 , N ′ 2 -oktametyloeteno-1,1,2,2-tetramina
	Inne nazwy Oktametylo-etenotetramina
Identyfikatory
Numer CAS	996-70-3;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	63634;
Karta informacyjna ECHA	100.012.398
Numer WE	213-638-1;
Identyfikator klienta PubChem	70455;
UNII	P6737B68MN;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0061371 ;
	InChI InChI=1S/C10H24N4/c1-11(2)9(12(3)4)10(13(5)6)14(7)8/h1-8H3 Klucz: CBXRMKZFYQISIV-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH CN(C)C(=C(N(C)C)N(C)C)N(C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C10H24N 4 _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	200,330 g·mol -1
Wygląd	bezbarwna ciecz
Gęstość	0,861 g/cm3 ( 25°C)
Temperatura topnienia	−4 ° C (25 ° F; 269 K)
Temperatura wrzenia	59 ° C (0,9 mm Hg)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H226 , H314
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+P338 , P310 , P32 1 , P363 , P370 + P378 , P403+P235 , P405 , P501
Punkt zapłonu	53 ° C (127 ° F; 326 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Tetrakis(dimetyloamino)etylen (TDAE) jest związkiem organicznym o wzorze [C(NMe ₂ ) ₂ ] ₂ (gdzie Me = CH ₃ ). Bezbarwna ciecz, związek ten jest klasyfikowany jako enamina . Pierwszorzędowe i drugorzędowe enaminy mają tendencję do izomeryzacji, ale trzeciorzędowe enaminy są stabilne kinetycznie. Niezwykłą cechą TDAE jest to, że jest tetraenaminą. Tendencja pi-donowania grup aminowych silnie modyfikuje właściwości cząsteczki, która nie wykazuje właściwości typowego alkenu .

Reakcje

TDAE reaguje z tlenem w reakcji chemiluminescencyjnej , dając tetrametylomocznik

TDAE jest donorem elektronów z E = 1,06 V vs Fc ^+/0 . Tworzy sól przenoszącą ładunek z buckminsterfullerene :

do ₂ (N(CH ₃ ) ₂ ) ₄ + do ₆₀ → [do ₂ (N(CH ₃ ) ₂ ) ₄⁺ ][C ₆₀^- ]

Utlenianie daje dyktando.

Struktura

Analiza krystalograficzna pokazuje, że TDAE jest silnie zniekształconym alkenem, kąt dwuścienny dla dwóch końców N2C wynosi 28 ″. Odległość C=C jest podobna do odległości alkenowej, 135 pm. Prawie izostrukturalny tetraizopropyloetylen ma również odległość C = C 135 µm, ale jego rdzeń C6 jest płaski. Natomiast [TDAE] ²⁺ jest alkanem z wiązaniami multi-CN.

Struktura TDAE i jej oznaczenie (odległości w pikometrach).