Tiantren

Tiantren
Thianthrene.svg
Thianthrene.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Tiantren
Inne nazwy
Thiantren; 9,10-Ditiaantracen; Dwusiarczek di- o -fenylenu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.998 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 202-197-0
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C12H8S2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8H  check T
    Klucz: GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • S1c3c(Sc2c1cccc2)cccc3
Nieruchomości
C 12 H 8 S 2
Masa cząsteczkowa 216,32 g·mol -1
Temperatura topnienia 151 do 155 ° C (304 do 311 ° F; 424 do 428 K)
Temperatura wrzenia 364 do 366 ° C (687 do 691 ° F; 637 do 639 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Tiantren jest heterocyklicznym związkiem chemicznym zawierającym siarkę . Jest pochodną macierzystego heterocyklu zwanego dithiin . Charakteryzuje się łatwością utleniania.

Struktura i synteza

Podobnie jak inne 1,4-ditiiny, ale w przeciwieństwie do dibenzodioksyny będącej analogiem tlenu , tiiantren nie jest płaski. Jest wygięty, z kątem zagięcia 128 ° między dwiema grupami benzo.

Tiantren można wytworzyć przez traktowanie benzenu dichlorkiem disiarki w obecności chlorku glinu .

Historia

Tiantren został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Johna Stenhouse'a przez suchą destylację benzenosulfonianu sodu . Tiantren jest utleniany przez kwas siarkowy, tworząc czerwony rodnikowy kation. Tiantren •+ został scharakteryzowany przez elektronowy rezonans paramagnetyczny . Strukturę krystaliczną soli tiantrenu •+ opisują cztery różne publikacje .