Tiazolidyna
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,3-tiazolidyna |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.007.275 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 3 H 7 N S | |
| Masa cząsteczkowa | 89,16 g·mol -1 |
| Gęstość | 1,131 g/ cm3 |
| Temperatura wrzenia | 72 do 75 ° C (162 do 167 ° F; 345 do 348 K) przy 25 torach |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Tiazolidyna jest heterocyklicznym związkiem organicznym o wzorze (CH2)3(NH)S. Jest to 5-członowy nasycony pierścień z grupą tioeterową i grupą aminową w pozycjach 1 i 3. Jest to siarkowy analog oksazolidyny . Tiazolidyna jest bezbarwną cieczą.
Znane są pochodne , tiazolidyny . Na przykład lek pioglitazon zawiera pierścień tiazolidynowy. Innym lekiem zawierającym pierścień tiazolidynowy jest antybiotyk penicylina .
Przygotowanie
Tiazolidynę otrzymuje się tak, jak w jej pierwszej opisanej syntezie, przez kondensację cysteaminy i formaldehydu . Inne tiazolidyny mogą być syntetyzowane przez podobne kondensacje. Godną uwagi pochodną jest 4-karboksytiazolidyna, pochodząca z formaldehydu i cysteiny .
Pochodne
N-Metylo-2-tiazolidynotion jest przyspieszaczem wulkanizacji kauczuków chloroprenowych .
Tiazolidyny funkcjonalizowane karbonylami w pozycjach 2 i 4, tiazolidynodiony , są lekami stosowanymi w leczeniu cukrzycy typu 2 . Rodanina jest pokrewnym gatunkiem bioaktywnym, zawierającym jeden karbonyl i jeden tiokarbonyl.