Tlenek cykloheksenu
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
7-oksabicyklo[4.1.0]heptan
|
|
| Inne nazwy Epoksycykloheksan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.005.462 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H10O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 98,145 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 0,97 g·cm -3 |
| Temperatura topnienia | ok. -40°C |
| Temperatura wrzenia | ok. 130°C |
| Praktycznie nierozpuszczalny | |
| Ciśnienie pary | 12 mbarów (przy 20 °C) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Tlenek cykloheksenu jest epoksydem cykloalifatycznym . Może reagować w polimeryzacji kationowej do poli(tlenku cykloheksenu). Ponieważ cykloheksen jest jednowartościowy , poli(tlenek cykloheksenu) jest tworzywem termoplastycznym .
Produkcja
Tlenek cykloheksenu powstaje w reakcji epoksydacji z cykloheksenu. Epoksydacja może zachodzić albo w homogenicznej reakcji nadkwasami albo w katalizie heterogenicznej (np. srebro i tlen cząsteczkowy ).
W produkcji przemysłowej preferowana jest synteza katalizowana heterogenicznie ze względu na lepszą ekonomię atomową , prostszą separację produktu i łatwiejszy recykling katalizatora. Krótki przegląd i badanie utleniania cykloheksenu nadtlenkiem wodoru podano w literaturze. W ostatnim czasie stwierdzono, że skutecznym sposobem jest katalityczne utlenianie cykloheksenu przez (immobilizowane) kompleksy metaloporfiryny.
W laboratorium tlenek cykloheksenu można również wytworzyć w reakcji cykloheksenu z monoperoksyftalanem magnezu (MMPP) w mieszaninie izopropanolu i wody jako rozpuszczalnika w temperaturze pokojowej.
Dzięki tej metodzie można osiągnąć dobre plony do 85%.
Właściwości i reakcje
Cykloheksen był szeroko badany metodami analitycznymi. Tlenek cykloheksenu można polimeryzować w roztworze, katalizowanym przez stały katalizator kwasowy.
Aplikacja
Jednym ze znanych zastosowań jest synteza bromadoliny .