Tlenek heksafluoropropylenu
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
2,2,3-Trifluoro-3-(trifluorometylo)oksiran
|
|
| Inne nazwy trifluoro(trifluorometylo)oksiran
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | HFPO |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.006.411 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 3 F 6 O | |
| Masa cząsteczkowa | 166,02 g/mol |
| Wygląd | bezbarwny gaz |
| Temperatura wrzenia | -27,4 ° C (-17,3 ° F; 245,8 K) |
| rozpuszczalniki niepolarne | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Tlenek heksafluoropropylenu (HFPO) jest półproduktem stosowanym w przemysłowej chemii fluoroorganicznej ; w szczególności jest to monomer dla fluoropolimerów . Ten bezbarwny gaz to epoksyd heksafluoropropylenu , czyli fluorowany analog tlenku propylenu , HFPO jest produkowany przez firmy DuPont i 3M oraz jako prekursor smaru Krytox i materiałów pokrewnych. Powstaje w wyniku utleniania perfluoropropylenu, np. tlenem oraz innymi utleniaczami.
Reaktywność
Fluor katalizuje tworzenie się perfluorowanych polieterów, takich jak Krytox. Początkowy etap obejmuje atak nukleofilowy na środkowy węgiel w celu uzyskania anionu perfluoropropoksydu, który z kolei atakuje inny monomer. W procesie tym powstaje polimer zakończony fluorkiem acylu , który jest hydrolizowany do kwasu karboksylowego , który jest dekarboksylowany fluorem. Reakcję polimeryzacji netto można przedstawić jako:
- n+2 CF 3 CFCF 2 O → CF 3 CF 2 CF 2 O(CF(CF 3 )CF 2 O) n CF 2 CF 3 + CO
Po podgrzaniu powyżej 150 ° C HFPO rozkłada się na fluorek trifluoroacetylu i difluorokarben :
- CF 3 CFCF 2 O → CF 3 C(O)F + CF 2
Epoksyd tetrafluoroetylenu jest jeszcze bardziej niestabilny w stosunku do fluorku trifluoroacetylu.
W obecności kwasów Lewisa związek przegrupowuje się do heksafluoroacetonu , innego ważnego związku chemicznego.
Metanoliza daje trifluoropirogronian metylu, odczynnik przydatny w syntezie organicznej:
- CF 3 CFCF 2 O + 2 MeOH → CF 3 C(O) CO 2 Me + MeF + 2 HF
- Bibliografia Linki _ _ zewnętrzne
-
^
Ruth Figueroa, Richard P. Hsung, Gang Li, Jin Haek Yang (2007). „Metylotrifluoropirogronian”. e-EROS Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . John Wiley & Synowie. doi : 10.1002/047084289X.rn00769 . ISBN 978-0471936237 .
{{ cite encyclopedia }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link )