tetrafluoroetylen

tetrafluoroetylen
Tetrafluoroethylene
Tetrafluoroethylene
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
tetrafluoroeten
Inne nazwy

perfluoroetylen TFE
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.752 Edit this at Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6  check Y
    Klucz: BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C2F4/c3-1(4)2(5)6
    Klucz: BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYAC
  • FC(F)=C(F)F
Nieruchomości
C 2 F 4
Masa cząsteczkowa 100,02 g/mol
Wygląd Bezbarwny gaz
Zapach Bezwonny
Gęstość 1,519 g/cm3 w temperaturze -76°C
Temperatura topnienia -142,5 ° C (-224,5 ° F; 130,7 K)
Temperatura wrzenia -76,3 ° C (-105,3 ° F; 196,8 K)
Zagrożenia
NFPA 704 (ognisty diament)

Tetrafluoroetylen ( TFE ) to fluorowęglowodór o wzorze chemicznym C2F4 . Jest to najprostszy perfluorowany alken . Ten gazowy gatunek jest używany głównie do przemysłowego przygotowania fluoropolimerów .

Nieruchomości

Tetrafluoroetylen to bezbarwny, bezwonny gaz. Podobnie jak wszystkie nienasycone fluorowęglowodory, jest podatny na atak nukleofilowy . Jest niestabilny pod względem rozkładu do węgla i tetrafluorku węgla ( CF
4 ) oraz ma skłonność do tworzenia wybuchowych nadtlenków w kontakcie z powietrzem.

Użytek przemysłowy

Polimeryzacja tetrafluoroetylenu prowadzi do powstania polimerów politetrafluoroetylenu (PTFE), takich jak teflon i fluon . PTFE jest jedną z dwóch żywic fluorowęglowych składających się w całości z fluoru i węgla. Inną żywicą złożoną wyłącznie z węgla i fluoru jest kopolimer TFE z typowo 6–9% heksafluoropropenem (HFP), który jest znany jako FEP (kopolimer fluorowanego etylenu i propylenu). TFE jest również stosowany do wytwarzania wielu kopolimerów zawierających również wodór i/lub tlen, w tym zarówno fluoroplastów, jak i fluoroelastomerów . Typowe fluoropolimery na bazie TFE obejmują ETFE, naprzemienny kopolimer 1:1 z etylenem i PFA, który jest losowym kopolimerem podobnym do FEP, ale z niewielką ilością eteru perfluoroalkilowo-winylowego (PAVE) zamiast HFP. DuPont używa głównie perfluoro(metylowinyloeteru), podczas gdy Daikin używa głównie perfluoro(propylowinyloeteru) do produkcji PFA. Istnieje wiele innych fluoropolimerów, które zawierają tetrafluoroetylen, ale zazwyczaj nie więcej niż 50% wagowych.

Produkcja

TFE jest wytwarzany z chloroformu . Chloroform jest fluorowany w reakcji z fluorowodorem w celu wytworzenia chlorodifluorometanu (R-22). Piroliza chlorodifluorometanu (w temperaturze 550–750 ° C) daje TFE z difluorokarbenem jako związkiem pośrednim.

CHCl 3 + 2 HF → CHCl 2 + 2 HCl
2 CHClF 2 → C 2 F 4 + 2 HCl

Alternatywnie można go wytworzyć przez pirolizę fluoroformu :

2 CHF 3 → do 2 fa 4 + 2 HF

Metody laboratoryjne

Wygodną, ​​bezpieczną metodą wytwarzania TFE jest piroliza soli sodowej kwasu pentafluoropropionowego :

C 2 F 5 CO 2 Na → C 2 F 4 + CO 2 + NaF

Reakcja depolimeryzacji - piroliza próżniowa PTFE w temperaturze 650–700 ° C (1200–1290 ° F) w naczyniu kwarcowym - to tradycyjna laboratoryjna synteza TFE. Proces ten jest jednak trudny, ponieważ należy zwrócić uwagę na ciśnienie, a także unikać perfluoroizobutylenu. Polimer PTFE pęka i przy ciśnieniu poniżej 5 torów ( 670 Pa ) otrzymuje się wyłącznie C2F4 . Przy wyższych ciśnieniach mieszanina produktów zawiera heksafluoropropylen i oktafluorocyklobutan .

Reakcje

Tetrafluoroetylen jest reaktywną cząsteczką, która bierze udział w niezliczonych reakcjach. Ze względu na obecność czterech podstawników fluorowych jego reakcje znacznie różnią się od zachowania konwencjonalnych alkenów, takich jak etylen . Tetrafluoroetylen dimeryzuje, dając oktafluorocyklobutan . Nawet zwykłe alkeny i dieny dodają tetrafluoroetylen w sposób [2+2]. 1,3-Butadien daje 3-winylo-1,1,2,2-tetrafluorocyklobutan.

Bezpieczeństwo

Głównym zagrożeniem związanym z TFE jest ryzyko wybuchu, zwłaszcza w obecności tlenu. TFE reaguje z tlenem w niskich temperaturach, tworząc wybuchowy tlenek, którego detonacja jest zwykle wystarczająca do wywołania wybuchowego rozkładu TFE do C i CF4 . Eksplozje mogą być również spowodowane kompresją adiabatyczną jeśli TFE jest obsługiwany pod wysokim ciśnieniem, co zwykle ma miejsce w warunkach przemysłowych. Jeśli TFE pod ciśnieniem zostanie wpuszczony do zbiornika lub rurociągu pod niższym ciśnieniem, wówczas atmosfera w zbiorniku zostanie sprężona przez TFE, powodując jego nagrzanie, potencjalnie do punktu, w którym może zdetonować TFE. Wiadomo, że powoduje to eksplozje. W przemyśle rurociągi są przepłukiwane azotem pod ciśnieniem przed wprowadzeniem TFE, zarówno w celu wykluczenia tlenu, jak i zapobieżenia kompresji adiabatycznej.

TFE jest środkiem alkilującym , choć słabym, i jako taki powinien być rakotwórczy. LD 50 (szczur, inhalacja) = 40000 ppm.

Efekty zdrowotne

Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem klasyfikuje TFE jako prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi na podstawie badań na zwierzętach.

Zobacz też

Linki zewnętrzne

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetrafluoroetylen&oldid=1142651026 ”