Trifluorometanosulfinian sodu

Trifluorometanosulfinian sodu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Trifluorometanosulfinian sodu
Identyfikatory
Numer CAS	2926-29-6;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	2059266;
Karta informacyjna ECHA	100.203.570
Identyfikator klienta PubChem	23690734;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50635644 ;
	InChI InChI=1S/CHF3O2S·Na/c2-1(3,4)7(5)6;/h(H,5,6);/q;+1/p-1 Klucz: KAVUKAXLXGRUCD-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/CHF3O2S·Na/c2-1(3,4)7(5)6;/h(H,5,6);/q;+1/p-1 Klucz: KAVUKAXLXGRUCD-REWHXWOFAL ;
	UŚMIECH [Na+].FC(F)(F)S([O-])=O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	CF 3 Na O 2 S _
Masa cząsteczkowa	156,05 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Trifluorometanosulfinian sodu (CF ₃ SO ₂ Na) jest solą sodową kwasu trifluorometanosulfonowego . Wraz z wodoronadtlenkiem t-butylu , utleniaczem, związek ten okazał się odpowiednim odczynnikiem do wprowadzania grup trifluorometylowych do bogatych w elektrony związków aromatycznych przez Langlois; odczynnik ten jest również znany jako odczynnik Langloisa . Ta reakcja działa poprzez wolnorodnikowy .

Odczynnik ten jest również zdolny do trifluorometylowania związków aromatycznych z niedoborem elektronów w warunkach dwufazowych . Difluorometanosulfinian cynku, pokrewny polimeryczny kompleks koordynacyjny , jest w stanie wprowadzać grupy difluorometylowe (CHF ₂ -) do związków aromatycznych również w podobnych warunkach dwufazowych.

Dzięki zastosowaniu DMSO jako utleniacza zapewnia przyjazny dla środowiska sposób syntezy alkoholi β-trifluorometylowych z alkenów.

^ Langlois, Bernard R.; Laurent, Eliane; Roidot, Nathalie (1991). „Trifluorometylacja związków aromatycznych trifluorometanosulfinianem sodu w warunkach utleniających”. Czworościan Lett . 32 (51): 7525. doi : 10.1016/0040-4039(91)80524-A .
Bibliografia _ Brueckl, T.; Baxter, RD; Fujiwara, Y.; Seiple, IB; Su, S.; Blackmond, DG; Baran, PS (2011). „Wrodzona trifluorometylacja CH heterocykli” . proc. Natl. Acad. nauka . 108 (35): 14411-5. Bibcode : 2011PNAS..10814411J . doi : 10.1073/pnas.1109059108 . PMC 3167544 . PMID 21844378 .
^ Fujiwara, Yuta; Dixon, Janice A.; Rodriguez, Rodrigo A.; Baxter, Ryan D.; Dixon, Darryl D.; Collins, Michael R.; Blackmond, Donna G.; Baran, Phil S. (2012). „Nowy odczynnik do bezpośredniej difluorometylacji” . J. Am. chemia soc . 134 (3): 1494-7. doi : 10.1021/ja211422g . PMC 3269891 . PMID 22229949 .
Bibliografia _ Wu, Qing-Yan; Gong, Xing-Yu; Liu, Feng; Ao, Guizhen (2019). „Łatwa metoda hydroksytrifluorometylacji alkenów za pomocą odczynnika Langloisa i DMSO”. zielona chemia . 21 (11): 2983–2987. doi : 10.1039/C9GC00886A . ISSN 1463-9262 .

Dalsza lektura

Simon Hadlington (15.08.2011). „Łatwa trifluorometylacja” . Świat Chemii RSC.

[1] Langlois, Bernard R.; Laurent, Eliane; Roidot, Nathalie (1991). „Trifluorometylacja związków aromatycznych trifluorometanosulfinianem sodu w warunkach utleniających”. Czworościan Lett . 32 (51): 7525. doi : 10.1016/0040-4039(91)80524-A .

[2] Bibliografia _ Brueckl, T.; Baxter, RD; Fujiwara, Y.; Seiple, IB; Su, S.; Blackmond, DG; Baran, PS (2011). „Wrodzona trifluorometylacja CH heterocykli” . proc. Natl. Acad. nauka . 108 (35): 14411-5. Bibcode : 2011PNAS..10814411J . doi : 10.1073/pnas.1109059108 . PMC 3167544 . PMID 21844378 .

[3] Fujiwara, Yuta; Dixon, Janice A.; Rodriguez, Rodrigo A.; Baxter, Ryan D.; Dixon, Darryl D.; Collins, Michael R.; Blackmond, Donna G.; Baran, Phil S. (2012). „Nowy odczynnik do bezpośredniej difluorometylacji” . J. Am. chemia soc . 134 (3): 1494-7. doi : 10.1021/ja211422g . PMC 3269891 . PMID 22229949 .

[4] Bibliografia _ Wu, Qing-Yan; Gong, Xing-Yu; Liu, Feng; Ao, Guizhen (2019). „Łatwa metoda hydroksytrifluorometylacji alkenów za pomocą odczynnika Langloisa i DMSO”. zielona chemia . 21 (11): 2983–2987. doi : 10.1039/C9GC00886A . ISSN 1463-9262 .