Tris(trimetylosililo)silan
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,1,1,3,3,3-heksametylo-2-(trimetylosililo)trisilan |
|
| Inne nazwy TTMS, supersilan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.203.666 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 9H 28Si 4 _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 248,663 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 0,806 g/cm 3 |
| Temperatura wrzenia | 82–84 ° C (180–183 ° F; 355–357 K) 12 torów |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Tris(trimetylosililo)silan jest związkiem krzemoorganicznym o wzorze (Me 3 Si) 3 SiH (gdzie Me = CH 3 ). Jest to bezbarwna ciecz, która jest klasyfikowana jako hydrosilan, ponieważ zawiera wiązanie Si-H. Związek wyróżnia się słabym wiązaniem Si-H, z energią dysocjacji wiązania szacowaną na 84 kcal/mol. Dla porównania, wiązanie Si-H w trimetylosilanie wynosi 94 kcal/mol. Przy tak słabym wiązaniu związek stosuje się jako odczynnik dostarczać atomy wodoru. Związek został opisany jako przyjazny dla środowiska analog wodorku tributylocyny .
Związek można wytworzyć przez protonowanie tris(trimetylosililo)sililolitu, który pochodzi z tetrakis(trimetylosililo)silanu :
- (Me 3 Si) 4 Si + MeLi → (Me 3 Si) 3 SiLi + Me 4 Si
- (Me 3 Si) 3 SiLi + HCl → (Me 3 Si) 3 SiH + LiCl
Alternatywnie, reakcja chlorku trimetylosililu i trichlorosilanu w obecności litu dostarcza silanu bezpośrednio, ale ze skromną wydajnością:
- 3 Me 3 SiCl + HSiCl 3 + 6 Li → (Me 3 Si) 3 SiH + 6 LiCl
Przygotowano wiele kompleksów koordynacyjnych z ligandem (Me 3 Si) 3 Si - ( hipersililowym ). Pochodne chalkogenkowe (Me 3 Si) 3 SiLi są również dobrze rozwinięte:
- 3 Me 3 SiLi + E → (Me 3 Si) 3 SiELi (E = S, Se, Te)
-
^
Chryssostomos Chatgilialoglu, Carla Ferreri, Yannick Landais, Witalij I. Timokhin (2018). „Trzydzieści lat (TMS) 3 SiH: kamień milowy w chemii syntetycznej opartej na rodnikach”. Recenzje chemiczne . 118 (14): 6516–6572. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00109 . PMID 29938502 . S2CID 49413857 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) - ^ a b Joachim Dickhaut, Bernd Giese (1992). „Tris (trimetylosililo) silan”. Org. Syntezator . 70 : 164. doi : 10.15227/orgsyn.070.0164 .
-
Bibliografia
_ Kilian, W. (1969). "Spektroskopische Untersuchungen an Tris(trimethylsilyl)silan und -silan-d1". Czasopismo chemii metaloorganicznej . 18 (2): 299–306. doi : 10.1016/S0022-328X(00)85398-X .
{{ cite journal }}: CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link ) - Bibliografia _ Klinkhammer, Karl W. (2010). „Metateza wiązań krzemowo-krzemowych za pośrednictwem złota (I) w temperaturze pokojowej”. Angewandte Chemie wydanie międzynarodowe . 49 (18): 3219–3223. doi : 10.1002/anie.200905950 . PMID 20349479 .
- Bibliografia _ „Chemia kompleksów metali z ligandami selenolanowymi i tellurolanowymi”. Postęp w chemii nieorganicznej . s. 353–417. doi : 10.1002/9780470166444.ch4 . ISBN 9780470166444 .