abamektyna

abamektyna
Avermectins.png
Abamectin B1a.png Abamectin B1b.png
Dane kliniczne
Inne nazwy awermektyna B1 ( nazwa CAS ), MK-936
Kod ATCvet
Identyfikatory



  • mieszanina: (10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6S,6′R,8R,12S,13S,20R,21R,24S)-6′-[(S)-sec-butyl ]-21,24-dihydroksy-5′,11,13,22-tetrametylo-2-okso-(3,7,19-trioksatetracyklo[15.6.1.14,8.020,24]pentakoza-10,14,16,22- tetraeno)-6-spiro-2′-(5′,6′-dihydro-2′H-piran)-12-yl 2,6-dideoksy-4-O-(2,6-dideoksy-3-O- metylo-α-L-arabino-heksopiranozylo)-3-O-metylo-α-L-arabino-heksopiranozyd i (10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6S,6′R,8R, 12S,13S,20R,21R,24S)-21,22-dihydroksy-6′-izopropylo-5′,11,13,22-tetrametylo-2-okso-(3,7,19-trioksatetracyklo[15.6.1.14, 8.020,24]pentakoza-10,14,16,22-tetraeno)-6-spiro-2′-(5′,6′-dihydro-2′H-piran)-12-yl 2,6-dideoksy-4 -O-(2,6-dideoksy-3-O-metylo-α-L-arabino-heksopiranozylo)-3-O-metylo-α-L-arabino-heksopiranozyd
Numer CAS
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.113.437 Edit this at Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła
C 48 H 72 O 14 (B1a) C 47 H 70 O 14 (B1b)
Model 3D ( JSmol )
  • CC[C@H](C)[C@H]1O[C@@]2(C[C@@H]3C[C@@H](C\C=C(/C)\[C@ @H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]5C[C@H](OC)[C@@H](O) [C@H](C)O5)[C@H](C)O4)[C@@H](C)\C=C\C=C\6/CO[C@@H]7[C @H](O)C(=C[C@@H](C(=O)O3)[C@]67O)C)O2)C=C[C@@H]1C
  • InChI=1S/C48H72O14.C47H70O14/c1-11-25(2)43-28(5)17-18-47(62-43)23-34-20-33(61-47)16-15-27( 4)42(26(3)13-12-14-32-24-55-45-40(49)29(6)19-35(46(51)58-34)48(32,45)52) 59-39-22-37(54-10)44(31(8)57-39)60-38-21-36(53-9)41(50)30(7)56-38;1-24( 2)41-27(5)16-17-46(61-41)22-33-19-32(60-46)15-14-26(4)42(25(3)12-11-13- 31-23-54-44-39(48)28(6)18-34(45(50)57-33)47(31,44)51)58-38-21-36(53-10)43( 30(8)56-38)59-37-20-35(52-9)40(49)29(7)55-37/h12-15,17-19,25-26,28,30-31, 33-45,49-50,52H,11,16,20-24H2,1-10H3;11-14,16-18,24-25,27,29-30,32-44,48-49,51H, 15,19-23H2,1-10H3/b13-12+,27-15+,32-14+;12-11+,26-14+,31-13+/t25-,26-,28-,30 -,31-,33+,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40+,41-,42-,43+,44-,45+,47+,48+; 25-,27-,29-,30-,32+,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39+,40-,41+,42-,43-,44+ ,46+,47+/m00/s1  check T
  • Klucz:IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N  check Y
  ☒check N Y (co to jest?)   

Abamektyna jest szeroko stosowanym środkiem owadobójczym i przeciw robakom . Abamektyna należy do awermektyn i jest naturalnym produktem fermentacji żyjącego w glebie promieniowca Streptomyces avermitilis . Abamektyna (zwana także awermektyną B1) różni się od iwermektyny , popularnego członka rodziny awermektyn , podwójnym wiązaniem na C-22-25. Fermentacja Streptomyces avermitilis daje 8 blisko spokrewnionych homologów awermektyny , z których B1 (aib) tworzy większość fermentacji. Niezastrzeżona nazwa, abamektyna, jest kombinacją Bla ( ~ 80%) i B1 b (~ 20%). Spośród wszystkich awermektyn abamektyna jest jedyną, która jest stosowana zarówno w rolnictwie, jak i farmaceutyce.

Sposób działania

Awermektyny wiążą się z kanałami chlorkowymi bramkowanymi glutaminianem, które znajdują się w komórkach nerwowych i mięśniowych bezkręgowców. Powodują hiperpolaryzację tych komórek prowadzącą do paraliżu i śmierci. Ssaki posiadają tylko kanały chlorkowe bramkowane glutaminianem w mózgu i rdzeniu kręgowym, a ponieważ awermektyny mają niskie powinowactwo do innych kanałów bramkowanych ligandami ssaków i zwykle nie przekraczają bariery krew-mózg, są bardzo bezpieczne dla ssaków.

Historia

Awermektyny zostały odkryte w 1967 roku w bulionach fermentacyjnych kultury promieniowców otrzymanych z Instytutu Kitasato w Japonii, po intensywnych poszukiwaniach mających na celu znalezienie naturalnych produktów o działaniu przeciwrobaczym. Dopiero w 1985 roku iwermektyna została po raz pierwszy zastosowana przez ONZ w leczeniu Onchocerca volvulus (Onchocerciasis lub ślepota rzeczna) u ludzi. Odkrywcy awermektyny , William C. Campbell i Satoshi Ōmura , podzielili się Nagrodą Nobla 2015 w dziedzinie fizjologii lub medycyny.

Działalność

Abamektyna jest insektycydem, a także akarycydem (mitycydem) i nematocydem . Jest również używany do kontrolowania mrówek ognistych. Abamektyna jest podawana doustnie koniom w celu ich odrobaczenia.

Używać

Abamectin jest również stosowany jako weterynaryjny środek przeciw robakom . Oporność na środki przeciwrobacze na bazie abamektyny, choć stanowi narastający problem, nie jest tak powszechna jak w przypadku innych klas weterynaryjnych środków przeciwrobaczych. [ potrzebne źródło ] Sól benzoesanowa benzoesan emamektyny jest również stosowana jako środek owadobójczy. Awermektyny były stosowane w leczeniu różnych dolegliwości wywołanych przez pasożyty zarówno u ludzi, jak iu zwierząt. Awermektyny , w tym abamektynę, badano pod kątem zastosowania w terapiach antyalkoholowych. Ostatnio bada się iwermektynę pod kątem zastosowania jako środka przeciwzapalnego.

Los środowiskowy

Abamektyna ulega szybkiej degradacji pod wpływem światła (fotodegradacja) na powierzchniach roślin, w glebie, łajnie i wodzie. Okres półtrwania awermektyn (w tym abamektyny) waha się od 0,5 do 23 dni, w zależności od szybkości i podłoża (woda, gleba, odchody lub roślina). Awermektyna B1a stosowana w dawce 0,02-0,03 funta ai/akr (50% więcej niż dawki zalecane) skutkowała bardzo niskimi pozostałościami.

Niecele

Abamektyna jest wysoce toksyczna dla pszczół, jeśli je spożywają lub wchodzą w bezpośredni kontakt. Jednak części roślin narażone na oprysk abamektyną nie powodowały toksyczności dla pszczół 24 godziny po zabiegu. Przyczyną niższej toksyczności w liściach jest okres półtrwania <24 godziny na powierzchni roślin.

Nazwy handlowe

Nazwy handlowe to Abba, Abathor, Affirm, Agri-Mek, Avid, Dynamec, Epi-Mek, Genesis Horse Wormer, Reaper, Termictine 5%, Vertimec, CAM-MEK 1,8% EC (cam for agrochemicals), Zephyr i Cure 1,8 EC . [ potrzebne źródło ]

Dalsza lektura

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Abamectin&oldid=1140736518 ”