Bromek propargilu
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
3-bromoprop-1-yn |
|
| Inne nazwy 3-Bromo-1-propyn Bromopropyn 1-Brom-2-propina 1-Bromo-2-propyno gamma -Bromoallilen Bromek 2-propynylu Bromek propargilu Bromek propynylu |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.135 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Panel kontrolny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 3 H 3 Br | |
| Masa cząsteczkowa | 118,961 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 1,57 g/ml (20°C) |
| Temperatura topnienia | −61,1 ° C (−78,0 ° F; 212,1 K) |
| Temperatura wrzenia | 89 ° C (192 ° F; 362 K) |
| nierozpuszczalny | |
| Rozpuszczalność | Rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych |
| log P | 1,179 |
| Ciśnienie pary | 72 mbarów (20°C) |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP/BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Wysoce łatwopalny, toksyczny, żrący |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Temperatura zapłonu | 18 ° C (64 ° F; 291 K) |
| 324 ° C (615 ° F; 597 K) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Bromek propargilu , znany również jako 3-bromo-prop-1-yn , jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym HC≡CCH 2 Br. Bezbarwna ciecz, jest to halogenowany związek organiczny składający się z propynu z podstawnikiem bromowym na grupie metylowej . Ma działanie łzawiące, podobnie jak związki pokrewne. Związek stosowany jest jako odczynnik w syntezie organicznej .
Zastosowania i produkcja
Bromek propargilu można również stosować jako półprodukt do syntezy związków organicznych, w tym agrochemikaliów i farmaceutyków . W latach sześćdziesiątych XX wieku stosowano go w fumigancie gleby o nazwie Trizone.
Bromek propargilu można wytworzyć przez działanie na alkohol propargilowy tribromkiem fosforu .
Reakcje
Bromek propargilu jest środkiem alkilującym. Z siarczkiem dimetylu reaguje, dając sól sulfoniową :
- HCCCH 2Br + S(CH 3 ) 2 → [HCCCH 2S (CH 3 ) 2 ]Br
Alkiluje również nawet słabo zasadowe aminy, takie jak anilina .
Aldehydy reagują z bromkiem propargilu w reakcji typu Barbiera, dając alkohole alkinylowe:
W niskich temperaturach, po potraktowaniu magnezem, bromek propargilu daje odczynnik Grignarda formalnie pochodzący od bromku allenylu, tj. CH2 = C=CHMgBr.
Bezpieczeństwo
Bromek propargilu jest środkiem łzawiącym i środkiem alkilującym .
Zobacz też
- ^ a b c d e f Zapis w Bazie Substancji GESTIS Instytutu Bezpieczeństwa i Higieny Pracy
- ^ Franz Müller i Arnold P. Applebyki „Weed Control, 2. Individual Herbicides” w Encyklopedii chemii przemysłowej Ullmanna , 2010, doi : 10.1002/14356007.o28_o01
- ^ „Proces wytwarzania bromku propargilu” . Źródło 7 listopada 2012 r .
- ^ PD Howes, CJM Stirling (1973). „3-acetylo-2,4-dimetylofuran”. Syntezy organiczne . 53 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.053.0001 .
-
^
Yu Chen, Anton Dubrovskiy, Richard C. Larock (2012). „Synteza chinolin przez cyklizację elektrofilową N- (2-alkinylo) anilin: 3-jodo-4-fenylochinolina” . Syntezy organiczne . 89 : 294. doi : 10.15227/orgsyn.089.0294 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: wiele nazw: lista autorów ( link ) - ^ Artur Jõgi i Uno Mäeorg (2001). „Regioselektywna reakcja Barbiera za pośrednictwem Zn bromków propargilowych w roztworze THF/wodny NH 4 Cl” (PDF) . Cząsteczki . 6 (12): 964–968. doi : 10.3390/61200964 . ISSN 1420-3049 .
-
^
Henning Hopf, Ingrid Böhm i Jürgen Kleinschroth (1990). „Reakcja Dielsa-Aldera 1,2,4,5-heksatetraenu: tetrametylo[2.2]paracyklofano-4,5,12,13-tetrakarboksylan” . Syntezy organiczne . 60 : 41.
{{ cite journal }}: CS1 maint: wiele nazw: lista autorów ( link ) ; Tom zbiorowy , tom. 7, s. 485 - Wikimedia Commons znajdują się multimedia związane z 3-bromo-1-propynem . Źródło 3 listopada 2012 r .