fenylofosfina
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
fenylofosfan |
|||
| Inne nazwy Fenylofosfina Monofenylofosfina |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.010.297 | ||
| Numer WE |
|
||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| Numer RTECS |
|
||
| UNII | |||
| Numer ONZ | 2924 | ||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 6 H 5 PH 2 | |||
| Masa cząsteczkowa | 110,09 g/mol | ||
| Wygląd | Bezbarwna ciecz | ||
| Zapach | faul | ||
| Gęstość | 1,001 g/cm 3 | ||
| Temperatura wrzenia | 160 ° C (320 ° F; 433 K) | ||
| Zagrożenia | |||
| Oznakowanie GHS : | |||
  
|
|||
| Ostrzeżenie | |||
| H250 , H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 | |||
| P210 , P222 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P334 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P311 , P312 , P321 , P3 22 , P330 , P332 + P313 , P337 + P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P405 , P422 , P501 | |||
| NIOSH (limity narażenia na zdrowie w USA): | |||
|
PEL (dopuszczalny)
|
nic | ||
|
REL (zalecane)
|
C 0,05 ppm (0,25 mg/ m3 ) | ||
|
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
ND | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Fenylofosfina jest związkiem fosforoorganicznym o wzorze chemicznym C 6 H 5 PH 2 . Jest fosforowym analogiem aniliny . Podobnie jak inne pierwszorzędowe fosfiny, fenylofosfina ma intensywny przenikliwy zapach i jest wysoce utlenialna. Stosowany jest głównie jako prekursor innych związków fosforoorganicznych. Może działać jako ligand w chemii koordynacyjnej .
Synteza
Fenylofosfinę można wytworzyć przez redukcję dichlorofenylofosfiny wodorkiem litowo-glinowym w eterze:
- LiAlH 4 + 2C 6 H 5 PCl 2 → 2C 6 H 5 PH 2 + Li + + Al 3+ + 4Cl −
Ta reakcja jest przeprowadzana w atmosferze azotu , aby zapobiec reakcjom ubocznym z udziałem tlenu.
Reakcje
Utlenianie fenylofosfiny powietrzem daje tlenek.
- C 6 H 5 PH 2 + O 2 → C 6 H 5 P(OH) 2
Bis (2-cyjanoetylofenylo) fosfina, która jest interesująca jako syntetyczny związek pośredni, można wytworzyć z fenylofosfiny przez katalizowaną zasadą addycję allilu do akrylonitrylu.
- C 6 H 5 PH 2 + 2CH 2 = CHCN → C 6 H 5 P (CH 2 CH 2 CN) 2
Bis (2-cyjanoetylofenylo) fosfina jest użytecznym prekursorem 1-fenylo-4-fosforynanonu przez cyklizację indukowaną zasadą, po której następuje hydroliza. Fosforynany można stosować do wytwarzania alkenów, amin, indoli oraz drugorzędowych i trzeciorzędowych alkoholi poprzez redukcję, odczynniki Grignarda i Reformatsky'ego .
Fenylofosfina reaguje z wieloma kompleksami metali, dając kompleksy i skupiska. Jest prekursorem mostkującego fosfinidenowego w niektórych klastrach.
- 2 (C 6 H 5 ) 2 MCl + C 6 H 5 PH 2 + 3 (C 2 H 5 ) 3 N → ((C 6 H 5 ) 2 M) 2 PC 6 H 5 + 3 (C 2 H 5 ) 3 N•HCl
Fenylofosfina ma również zastosowanie w syntezie polimerów. Wykorzystując inicjacje rodnikowe lub promieniowanie UV, poliaddycja fenylofosfiny do 1,4-diwinylobenzenu lub 1,4-diizopropenylobenzenu tworzy polimery zawierające fosfor, które mają właściwości samogasnące. Po zmieszaniu z palnymi polimerami, takimi jak polistyren i polietylen, mieszany polimer wykazuje właściwości ognioodporne.