izotiazolinon

izotiazolinon
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 1,2-tiazol-3(2H ) -on
	Inne nazwy izotiazolin-3-on; 3(2H ) -Izotiazolon, izotiazolina
Identyfikatory
Numer CAS	1003-07-2 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz; Interaktywny obraz;
ChemSpider	87509 ;
Karta informacyjna ECHA	100.225.492
Numer WE	696-206-9;
Siatka	C001490
Identyfikator klienta PubChem	96917;
UNII	E57JT172V7 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID9074935 ;
	InChI InChI=1S/C3H3NOS/c5-3-1-2-6-4-3/h1-2H,(H,4,5) Klucz: MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H3NOS/c5-3-1-2-6-4-3/h1-2H,(H,4,5) Klucz: MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYAO ;
	UŚMIECH O=C1NSC=C1; c1csnc1O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 3 H 3 NR
Masa cząsteczkowa	101.127
Wygląd	białe ciało stałe
Temperatura topnienia	74–75 ° C (165–167 ° F; 347–348 K)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Izotiazolinon (czasami izotiazolon ) jest związkiem organicznym o wzorze (CH) _2SN (H)CO. Biała substancja stała, jest strukturalnie spokrewniona z izotiazolem . Sam izotiazolon ma ograniczone znaczenie, ale kilka jego pochodnych jest szeroko stosowanymi konserwantami i środkami przeciwbakteryjnymi .

Synteza

W porównaniu z wieloma innymi prostymi heterocyklami, odkrycie izotiazolinonu nastąpiło dość niedawno, a doniesienia pojawiły się po raz pierwszy w latach sześćdziesiątych XX wieku.

Izotiazolinony można wytwarzać na skalę przemysłową przez zamknięcie pierścienia 3-merkaptopropanamidów. Te z kolei są wytwarzane z kwasu akrylowego poprzez kwas 3-merkaptopropionowy :

Zamknięcie pierścienia tioloamidu jest typowo przeprowadzane przez chlorowanie lub utlenianie 3-sulfanylopropanoamidu do odpowiedniego dwusiarczku .

Opracowano wiele innych dróg, w tym dodanie tiocyjanianu do amidów propargilu.

Mechanizm akcji

Działanie przeciwbakteryjne izotiazolinonów przypisuje się ich zdolności do hamowania enzymów podtrzymujących życie, w szczególności tych enzymów, których miejsca aktywne zawierają grupy tiolowe . Ustalono, że izotiazolinony tworzą mieszane disiarczki po traktowaniu takimi związkami.

Aplikacje

Główne izotiazolony to:

Metyloizotiazolinon (MIT, MI)
Chlorometyloizotiazolinon (CMIT, CMI, MCI)
Benzizotiazolinon (BIT)
Oktyloizotiazolinon (OIT, OI)
Dichlorooktyloizotiazolinon (DCOIT, DCOI)
Butylobenzizotiazolinon (BBIT)

Wszystkie te związki wykazują właściwości przeciwdrobnoustrojowe . Stosowane są do zwalczania bakterii , grzybów i glonów w systemach wody chłodzącej , zbiornikach paliwa , systemach wodnych celulozowni i papierni , systemach ekstrakcji oleju , konserwacji drewna i niektórych farbach. Są to przeciwporostowe . Są często stosowane w szamponach i innych produktach do pielęgnacji włosów .

chlorometyloizotiazolinon (CMIT) i 2-metylo-4-izotiazolin-3-on (metyloizotiazolinon lub MIT). Mieszanina 3:1 CMIT:MIT jest sprzedawana jako Kathon . Kathon jest dostarczany jako stężony roztwór podstawowy zawierający od 1,5 do 15% CMIT/MIT. Do zastosowań zalecany poziom stosowania wynosi od 6 ppm do 75 ppm aktywnych izotiazolonów.

4,5-dichloro-2-n-oktylo-4-izotiazolino-3-on (DCOI lub Sea-Nine 211) jest stosowany zwłaszcza jako środek przeciwporostowy , tj. farba do kadłubów statków zapobiegająca tworzeniu się pąkli itp.

Aspekty bezpieczeństwa i ochrony środowiska

Wraz z ich pożądaną funkcją, kontrolowaniem lub zabijaniem mikroorganizmów , izotiazolinony mają również działania niepożądane. Wiele krajów rozważa częściowe lub całkowite zakazy stosowania tej substancji ze względu na znane zagrożenia związane ze stosowaniem biocydu. ^{[ niewiarygodne źródło? ]}

Środowiskowy

Izotiazolinony mają wysoką toksyczność dla środowiska wodnego . DCOI wykryto zarówno w próbkach wody portowej, jak i osadów w Osace w Japonii, zwłaszcza w słabo krążących obszarach cumowniczych. Poziomy DCOI zagrażają różnym bezkręgowcom morskim . Izotiazolinony są również wyjątkowo toksyczne dla ryb.

Zapalenie skóry

W 2014 roku Komitet Naukowy Komisji Europejskiej ds. Bezpieczeństwa Konsumentów poinformował: „Dramatyczny wzrost liczby zgłoszonych przypadków alergii kontaktowej na MI, wykrytej za pomocą diagnostycznych testów płatkowych, jest bezprecedensowy w Europie; wielokrotnie ostrzegano o tym wzroście (Gonçalo M, Goossens A. 2013). Wzrost ten jest spowodowany przede wszystkim rosnącym narażeniem konsumentów na MI z produktów kosmetycznych; należy również wziąć pod uwagę narażenie na MI w produktach gospodarstwa domowego, farbach i w środowisku zawodowym. Opóźnienie w ponownej ocenie bezpieczeństwo MI w produktach kosmetycznych jest przedmiotem zainteresowania SCCS; ma to negatywny wpływ na bezpieczeństwo konsumentów”.

„Nie wiadomo, jaka część ogólnej populacji jest obecnie uczulona na MI i nie została potwierdzona jako uczulona”. W 2014 r. Komitet Naukowy Komisji Europejskiej ds. Bezpieczeństwa Konsumentów wydał ponadto dobrowolny zakaz stosowania „mieszaniny metylochloroizotiazolinonu (i) metyloizotiazolinonu (MCI/MI) w produktach niespłukiwanych, takich jak kremy do ciała. Środek ma na celu zmniejszenie ryzyka i występowania alergii skórnych. Środek konserwujący może być nadal stosowany w produktach spłukiwanych, takich jak szampony i żele pod prysznic, w maksymalnym stężeniu 0,0015 % mieszaniny w stosunku 3:1 MCI/MI. Środek będzie miał zastosowanie do produktów wprowadzonych do obrotu po dniu 16 lipca 2015 r.” Wkrótce potem Kanada zdecydowała się przyjąć podobne środki w swojej gorącej liście składników kosmetycznych. Dodatkowo nowe badania nad reaktywnością krzyżową pacjentów uczulonych na MI na warianty benzizotiazolinonu i oktylizotiazolinonu odkryli, że reakcje mogą wystąpić, jeśli są obecne w wystarczających ilościach.

Alergiczne kontaktowe zapalenie skóry

Metyloizotiazolinon jest powszechnie stosowany w produktach w połączeniu z metylochloroizotiazolinonem , mieszaniną sprzedawaną pod zarejestrowaną nazwą handlową Kathon CG. Częstym objawem wrażliwości na Kathon CG jest alergiczne kontaktowe zapalenie skóry . Uczulenie na tę rodzinę konserwantów obserwowano już pod koniec lat 80. XX wieku. Stosowanie konserwantów na bazie izotiazolinonu było przyczyną wielu przypadków alergii kontaktowej. W 2013 roku substancja została ogłoszona alergenem kontaktowym roku 2013 przez Amerykańskie Towarzystwo Kontaktowego Zapalenia Skóry. W 2016 roku Dermatitis Academy wezwała pacjentów do zgłaszania do FDA swojej alergii na izotiazolinon.

W dniu 13 grudnia 2013 r. grupa branżowa Cosmetics Europe, po rozmowach z Europejskim Towarzystwem ds. Kontaktowego Zapalenia Skóry (ESCD), zaleciła swoim członkom, aby „stosowanie metyloizotiazolinonu (MIT) w produktach niespłukiwanych na skórze, w tym kosmetycznych chusteczkach nawilżanych, było zaniechano. To działanie jest zalecane w interesie bezpieczeństwa konsumentów w związku z niepożądanymi reakcjami skórnymi. Zaleca się, aby firmy nie czekały na interwencję regulacyjną na mocy rozporządzenia dotyczącego kosmetyków, ale jak najszybciej wdrożyły to zalecenie.

W dniu 27 marca 2014 r. Komitet Naukowy Komisji Europejskiej ds. Bezpieczeństwa Konsumentów wydał opinię dotyczącą bezpieczeństwa metyloizotiazolinonu. W raporcie tym uwzględniono jedynie kwestię uczulenia kontaktowego. Komisja podsumowała:

„Aktualne dane kliniczne wskazują, że 100 ppm MI w produktach kosmetycznych nie jest bezpieczne dla konsumenta.

„W przypadku produktów kosmetycznych bez spłukiwania (w tym „wilgotnych chusteczek”) nie wykazano odpowiednio bezpiecznych stężeń MI do wywołania alergii kontaktowej lub wywołania alergii.

„W przypadku spłukiwanych produktów kosmetycznych stężenie 15 ppm (0,0015%) MI uważa się za bezpieczne dla konsumenta z punktu widzenia wywoływania alergii kontaktowej. Brak jest jednak informacji na temat jej wywoływania”.

Colgate-Palmolive dodał go jako składnik płynu do płukania jamy ustnej wprowadzonego na rynek w sierpniu 2014 roku pod nazwą Colgate Total Lasting White.

W zastosowaniach przemysłowych największe narażenie zawodowe przez drogi oddechowe występuje podczas otwartego wylewania. Pozazawodowe narażenie na izotiazolinony w populacji ogólnej również występuje, choć w znacznie niższych stężeniach. Związki te występują w wielu powszechnie stosowanych kosmetykach.

Linki zewnętrzne

Media związane z izotiazolinonem w Wikimedia Commons