Benzizotiazolinon

Benzizotiazolinon
Benzisothiazolinone.svg
Benzisothiazolinone-from-xtal-3D-bs-17.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1,2-benzotiazol-3(2H ) -on
Inne nazwy
Benzizotiazolinon, Benzizotiazolin-3-on, Benzizotiazolon
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty FRAGMENT
119510
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.018.292 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 220-120-9
Siatka 1,2-benzoizotiazolino-3-on
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • DE4620000
UNII
  • InChI=1S/C7H5NOS/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)10-8-7/h1-4H,(H,8,9)  check Y
    Klucz: DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C7H5NOS/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)10-8-7/h1-4H,(H,8,9)
    Klucz: DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYAC
  • O=C1c2ccccc2SN1
Nieruchomości
C 7H 5N O S _ _
Masa cząsteczkowa 151,18 g·mol -1
Wygląd biały proszek
Temperatura topnienia 158 ° C (316 ° F; 431 K)
1 g/L
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Niebezpieczeństwo
H302 , H315 , H317 , H318 , H400
P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+ P351 + P338 , P310 , P321 , P330 , P332 + P313 , P333 + P313 , P362 , P3 63 , P391 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Benzizotiazolinon ( BIT ) to związek organiczny o wzorze C 6 H 4 SN(H)CO. Biała substancja stała, jest strukturalnie spokrewniona z izotiazolem i należy do klasy cząsteczek zwanych izotiazolinonami . BIT jest szeroko stosowany jako środek konserwujący i przeciwdrobnoustrojowy .

Stosowanie

Benzizotiazolinon ma działanie bakteriobójcze i grzybobójcze . Jest szeroko stosowany jako środek konserwujący , na przykład w:

  • farby emulsyjne , uszczelniacze , lakiery , kleje , tusze i roztwory do obróbki fotograficznej
  • produkty do czyszczenia domu i pielęgnacji samochodu; Proszki do prania, Odplamiacze i Płyny do zmiękczania tkanin;
  • środowiskach przemysłowych, na przykład w rozwiązaniach do wykańczania tekstyliów, rozwiązaniach do przetwarzania skóry, konserwacji świeżych skór i skórek zwierzęcych
  • rolnictwa w preparatach pestycydów
  • wiercenie gazu i ropy w płuczkach i konserwacja płynów pakujących.

W farbach jest powszechnie stosowany samodzielnie lub w mieszaninie z metyloizotiazolinonem . Typowe stężenia w produktach to 200-400 ppm w zależności od obszaru zastosowania i kombinacji z innymi biocydami. Według badań przeprowadzonych w Szwajcarii w 2000 r. 19% farb, lakierów i powłok zawierało BIT. Udział w klejach, uszczelniaczach , tynkach i wypełniaczach wynosił wówczas 25%. Późniejsze badanie przeprowadzone w 2014 roku wykazało dramatyczny wzrost użycia, do 95,8% farb domowych.

Domowe środki czystości i inne produkty pielęgnacyjne, które zawierają dużo wody, są łatwo zanieczyszczane przez mikroorganizmy, dlatego izotiazolinony są często stosowane jako konserwanty w tych produktach, ponieważ są dobre w zwalczaniu szerokiej gamy bakterii, grzybów i drożdży.

Szwajcarskie dochodzenie wykazało, że BIT jest stosowany w tuszu do tatuażu w stężeniu od 50 do 500 ppm. Zgodnie z przepisami obowiązującymi w UE i Szwajcarii BIT nie może być stosowany w kosmetykach. Jest to jednak dozwolone w Stanach Zjednoczonych i Kanadzie.

Zagrożenia dla zdrowia

Przy wystarczającej dawce i czasie trwania narażenie przez skórę może powodować uczulenie skóry i alergiczne kontaktowe zapalenie skóry i jest klasyfikowane jako drażniące dla skóry i oczu. Niska masa molowa BIT-u pozwala na penetrację naskórka, a następnie reakcję z makrocząsteczkami skóry, co powoduje podrażnienie. Benzizotiazolinon został również powiązany z ogólnoustrojowym kontaktowym zapaleniem skóry poprzez kontakt z powietrzem.

W 2012 roku Komitet Naukowy ds. Bezpieczeństwa Konsumentów w Europie stwierdził, że „potencjał uczulający BIT jest niepokojący… Uczulenie spowodowane pokrewnymi izotiazolinonami jest ważnym problemem wśród konsumentów. Stało się tak, ponieważ narażenie konsumentów miało miejsce przed bezpiecznymi poziomami narażenia odpowiednimi do uczulenia Benzizotiazolinon działa uczulająco na skórę w modelach zwierzęcych o sile działania podobnej do metyloizotiazolinonu. Metyloizotiazolinon w stężeniu 100 ppm (0,01%) w produktach kosmetycznych powoduje alergię kontaktową i alergiczne kontaktowe zapalenie skóry u konsumentów. Wiadomo, że benzoizotiazolinon działa uczulająco w człowieka i wywołał uczulenie przy około 20 ppm w rękawiczkach”.

W opinii stwierdza się ponadto: „Brak jest informacji, jakie mogą być bezpieczne poziomy narażenia na benzizotiazolinon w produktach kosmetycznych z punktu widzenia działania uczulającego. Do czasu ustalenia bezpiecznych poziomów narażenia stosowanie benzizotiazolinonu w produktach kosmetycznych jako środka konserwującego lub dla innych funkcji nie można uznać za bezpieczne w odniesieniu do działania uczulającego”.

Później, w 2013 r., naukowcy opublikowali badanie, którego celem było uzyskanie najwyższego stężenia BIT w niektórych produktach konsumenckich, które skutkowałoby narażeniem poniżej poziomu nieoczekiwanego wywołania uczulenia (NESIL); to znaczy, gdy normalne stosowanie dałoby dawkę poniżej poziomu, przy którym mogłoby wystąpić uczulenie skóry. Rozważane produkty to filtry przeciwsłoneczne , detergenty do prania , mydło do naczyń i środki czyszczące w aerozolu; w drodze obliczeń uzyskali odpowiednio BIT NESIL 0,0075%, 0,035%, 0,035%, 0,021%. Następnie przeprowadzili badanie pilotażowe poprzez analizę próbek zbiorczych jednego reprezentatywnego produktu z każdej kategorii oznaczonej jako zawierające BIT. Ich odkrycia wykazały, że wszystkie stężenia BIT znacznie poniżej pochodnej NESIL, odpowiednio 0,0009% i 0,0027% dla kremu przeciwsłonecznego i mydła do naczyń, oraz brak wykrycia w proszkach do prania i środkach czyszczących w aerozolu, co oznacza, że ​​stężenie było na granicy wykrywalności lub poniżej granicy 0,0006%.

  1. ^ a b Zapis 1,2-benzoizotiazol-3(2H)-onu w Bazie Danych Substancji GESTIS Instytutu Bezpieczeństwa i Higieny Pracy , dostęp 22 października 2007 r.
  2. ^ a b c d Garcia-Hidalgo, Elena; Schneider, Dovile; von Goetz, Natalie; Delmaar, Christiaan; Siegrist, Michał; Hungerbühler, Konrad (2018). „Łączne narażenie konsumentów na izotiazolinony za pośrednictwem produktów do pielęgnacji gospodarstwa domowego i higieny osobistej: modelowanie probabilistyczne i ocena ryzyka związanego z benzizotiazolinonem”. Środowisko Międzynarodowe . 118 : 245–256. doi : 10.1016/j.envint.2018.05.047 .
  3. ^    Silva, Wania; Silva, Catia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). „Biocydy izotiazolinonowe: profile chemiczne, biologiczne i toksyczności” . Cząsteczki . 25 (4): 991. doi : 10,3390/cząsteczki 25040991 . PMC 7070760 . PMID 32102175 .
  4. ^ Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych. Decyzja o ponownej rejestracji EPA z dnia 29 września 2005 r
  5. Bibliografia    _ i in. (2001). „Konserwacja produktów z MCI/MI w Szwajcarii”. Kontaktowe zapalenie skóry . 45 (5): 257–64. doi : 10.1034/j.1600-0536.2001.450501.x . PMID 11722483 . S2CID 21296570 .
  6. Bibliografia    _ Lundov, MD; Bossi, R.; Banerjee, P.; Giménez-Arnau, E.; Lepoittevin, JP; Lidén, C.; Uter, W.; Yazar, K.; biały, podczerwień; Johansen, JD (2015). „Metyloizotiazolinon i benzizotiazolinon są szeroko stosowane w farbach: wieloośrodkowe badanie farb z pięciu krajów europejskich”. Kontaktowe zapalenie skóry . 72 (3): 127–38. doi : 10.1111/cod.12322 . PMID 25510184 . S2CID 9651179 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
  7. ^ Garcia-Hidalgo, Elena; Sottas, Wirginia; von Goetz, Natalie; Hauri, Urs; Bogdal, chrześcijanin; Hungerbühler, Konrad (2017). „Występowanie i stężenia izotiazolinonów w detergentach i kosmetykach w Szwajcarii”. Kontaktowe zapalenie skóry . 76 (2): 96–106. doi : 10.1111/cod.12700 .
  8. ^ ToxNet 1,2-benzoizotiazolino-3-on
  9. ^    Diljit Kaur-Knudsen, Torkil Menné, Berit Christina Carlsen (2012). „Ogólnoustrojowe alergiczne zapalenie skóry po ekspozycji na 1,2-benzoizotiazolin-3-on”. Kontaktowe zapalenie skóry . 67 (5): 310–312. doi : 10.1111/j.1600-0536.2012.02117.x . PMID 23039006 . S2CID 35041455 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
  10. ^ Opinia Komitetu Naukowego ds. Bezpieczeństwa Konsumentów (SCCS) na temat benzoizotiazolinonu
  11. Bibliografia   _ Nelson, ML; Unia, KM; Keenan, JJ; Paustenbach; DJ (2013). „Oszacowanie bezpiecznych stężeń środka konserwującego 1,2-benzoizotiazolin-3-onu (BIT) w konsumenckich produktach czyszczących i filtrach przeciwsłonecznych”. Chemia spożywcza. Toksykol . 56 : 60–6. doi : 10.1016/j.fct.2013.02.006 . PMID 23429043 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )

Literatura

  •   Wilfried Paulus: Katalog środków bakteriobójczych do ochrony materiałów i procesów . Springer Holandia, Berlin 2006, ISBN 1-4020-4861-0 .

Linki zewnętrzne

Pobrane z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzisothiazolinone&oldid=1130703280 ”