jodozobenzen
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
jodosylobenzen |
|
| Inne nazwy jodozobenzen
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.007.864 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H510 _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 220,01 g/mol |
| Wygląd | bezbarwne ciało stałe |
| Gęstość | 1,229 g cm -3 |
| Temperatura topnienia | 210˚C |
| słaby | |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H228 , H271 , H315 , H319 , H335 | |
| P210 , P220 , P240 , P241 , P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P283 , P302+ P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P306+P360 , P319 , P321 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P370+P378 , P371+P380+P375 , P403+P233 , P405 , P420 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Jodozobenzen lub jodosylobenzen to związek jodu organicznego o wzorze empirycznym C 6 H 5 IO . Ten bezbarwny stały związek jest używany jako odczynnik transferu okso w laboratoriach badawczych badających chemię organiczną i koordynacyjną .
Przygotowanie i struktura
Jodozobenzen jest przygotowywany z jodobenzenu . Otrzymuje się go najpierw przez utlenienie jodobenzenu kwasem nadoctowym . Hydroliza powstałego dioctanu daje „PhIO”:
- C 6 H 5 I + CH 3 CO 3 H + CH 3 CO 2 H → C 6 H 5 I(O 2 CCH 3 ) 2 + H 2 O do
- 6 H 5 I (O 2 CCH 3 ) 2 + H 2 O → C6H5IO + 2CH3CO2H _ _ _ _ _
Strukturę jodozobenzenu zweryfikowano krystalograficznie . Pokrewne pochodne są również oligomeryczne. Jego niska rozpuszczalność w większości rozpuszczalników i spektroskopia oscylacyjna wskazują, że nie jest molekularny, ale polimerowy, składający się z łańcuchów –I –O –I –O–. Powiązany dioctan, C 6 H 5 I(O 2 CCH 3 ) 2 , ilustruje zdolność jodu (III) do przyjmowania geometrii w kształcie litery T bez wiązań wielokrotnych. Badania teoretyczne pokazują, że wiązanie między atomami jodu i tlenu w jodozobenzenie reprezentuje pojedyncze wiązanie sigma celownika IO, co potwierdza brak podwójnego wiązania I=O.
Monomeryczna pochodna jodosylobenzenu jest znana w postaci 2-(tert-butylosulfonylo)jodosylobenzenu, żółtej substancji stałej. Kąt CIO wynosi 94,78°, odległości CI i IO to 2,128 i 1,848 Å.
iodosylbenzene_(MEHKUF).png)
Aplikacje
Jodozobenzen nie ma zastosowań komercyjnych, ale w laboratorium jest stosowany jako „odczynnik okso-transferowy”. Epoksyduje niektóre alkeny i przekształca niektóre kompleksy metali w odpowiednie pochodne okso. Chociaż jest utleniaczem, jest również lekko nukleofilowy. Te reakcje okso-przeniesienia działają za pośrednictwem adduktów PhI=O→M, które uwalniają PhI.
Mieszanina jodozobenzenu i azydku sodu w kwasie octowym przekształca alkeny w wicynalne diazydki :
- R 2 C=CR 2 + 2 NaN 3 + PhIO + 2 NaOH → (N 3 )R 2 C-CR 2 (N 3 ) + PhI + 2 NaOH
Bezpieczeństwo
Ten związek jest wybuchowy i nie powinien być podgrzewany w próżni.