pirokaina

pirokaina
Pyrrocaine.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
N- (2,6-dimetylofenylo)-2-(pirolidyn-1-ylo)acetamid
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Numer WE
  • 218-642-7
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C14H20N2O/c1-11-6-5-7-12(2)14(11)15-13(17)10-16-8-3-4-9-16/h5-7H,3- 4,8-10H2,1-2H3,(H,15,17)
    Klucz: OYCGKECKIVYHTN-UHFFFAOYSA-N
  • Cc1cccc(c1NC(=O)CN2CCCC2)C
Nieruchomości
C14H20N2O _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 232.327
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Pirokaina jest lekiem znieczulającym miejscowo. Siła przekonywania pirokainy jest równoważna lidokainie w blokowaniu nerwu ruchowego i czuciowego. Udowodniono, że pirokaina jest nieco nieszkodliwa w porównaniu z lidokainą . Podczas obserwacji nie stwierdzono oznak methemoglobinemii . Uznano go za niebezpieczny w leczeniu ostrej porfirii . Nie znaleziono dowodów na to, że obecnie jest to opłacalne.

Historia

W latach 60. był przez większość czasu używany jako znieczulający środek znieczulający do zębów, a dentyści zalecali go ze względu na jego szybkie rozpoczęcie.

Niekorzystne skutki

Pyrrocane ma bardzo podobne skutki uboczne w zakresie ciśnienia krwi i częstości akcji serca w porównaniu z lidokainą .

Synteza

To samo co lidokaina , chociaż wstawiając pirolidynę w miejsce dietyloaminy.

Synteza: Patenty:

Tworzenie amidu pomiędzy 2,6-dimetyloaniliną ( 1 ) i chlorkiem chloroacetylu ( 2 ) daje [1131-01-7] ( 3 ). Zastąpienie pozostałego halogenu pirolidyną ( 4 ) zakończyło syntezę pirokainy ( 5 ).

Zobacz też

  1. ^ a b „NCATS Inxight: Narkotyki” . leki.ncats.io . Źródło 2018-08-07 .
  2. ^ Annals of Dentistry . Nowojorska Akademia Stomatologii. 1983.
  3. ^ Löfgren, Nils; Tegnér, Claes; Takman, Bertil (1957). „Badania nad środkami miejscowo znieczulającymi. XVI.”. Acta Chemica Scandinavica 11: 1724–1737. doi: 10.3891/acta.chem.scand.11-1724.
  4. ^ Albert Schlesinger, Gordon Samuel M, patent USA 2 813 861 (1957 dla Endo Lab).
  5. ^   Anon., GB 986993 (1965 dla Graham Chemical Corp).