propiofenon

propiofenon
Skeletal formula of propiophenone
Ball-and-stick model of the propiophenone molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1-fenylopropan-1-on
Inne nazwy
Keton etylowo-fenylowy, BzEt
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.002.053 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3  check Y
    Klucz: KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
    Klucz: KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYAT
  • CCC(=O)c1ccccc1
Nieruchomości
C9H10O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 134,178 g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 1,0087 g/ml
Temperatura topnienia 18,6 ° C (65,5 ° F; 291,8 K)
Temperatura wrzenia 218 ° C (424 ° F; 491 K)
Nierozpuszczalny
-83,73 ·10-6 cm3 / mol
Związki pokrewne
Powiązane ketony

Acetofenon Butyrofenon
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Propiofenon ( skrót : benzoiloetan lub BzEt) jest ketonem arylowym . Jest to bezbarwna, słodko pachnąca ciecz, która jest nierozpuszczalna w wodzie, ale miesza się z rozpuszczalnikami organicznymi . Jest stosowany do wytwarzania innych związków.

Produkcja

Propiofenon można wytworzyć w reakcji Friedela-Craftsa chlorku propanoilu i benzenu . Jest również wytwarzany komercyjnie przez ketonizację kwasu benzoesowego i kwasu propionowego nad octanem wapnia i tlenkiem glinu w temperaturze 450–550 ° C:

C 6 H 5 CO 2 H + CH 3 CH 2 CO 2 H → C 6 H 5 C(O)CH 2 CH 3 + CO 2 + H 2 O

Ludwig Claisen odkrył, że α -metoksystyren tworzy ten związek po podgrzaniu przez godzinę do temperatury 300°C (wydajność 65%).

Używa

Fenmetrazyna , pochodząca z propiofenonu, jest środkiem tłumiącym apetyt .

Jest półproduktem w syntezie farmaceutyków fenmetrazyny i propoksyfenu.