selenofen
|
|||
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
selenofen |
|||
| Identyfikatory | |||
| 103223 | |||
| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.157.009 | ||
| 100994 | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C4H4Se _ _ _ _ | |||
| Masa cząsteczkowa | 131,047 g · mol -1 | ||
| Wygląd | bezbarwna ciecz | ||
| Gęstość | 1,52 | ||
| Temperatura topnienia | -38 ° C (-36 ° F; 235 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1,58 | ||
| Zagrożenia | |||
| Oznakowanie GHS : | |||
   
|
|||
| Niebezpieczeństwo | |||
| H225 , H301 , H331 , H373 , H410 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P303 + P361+P353 , P304 + P340 , P311 , P314 , P321 , P330 , P370 + P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| Związki pokrewne | |||
|
Powiązane bardziej nasycone
|
selenolan 2-selenolen 3-selenolen |
||
|
Związki pokrewne
|
furan tiofen tellurofen |
||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Selenofen jest nienasyconym związkiem organicznym zawierającym pięcioczłonowy pierścień z selenem o wzorze C 4 H 4 Se. Bezbarwna ciecz, jest jednym z bardziej powszechnych heterocykli selenu.
Nomenklatura
Atomy selenofenu są numerowane kolejno wokół pierścienia, zaczynając od atomu selenu jako numeru 1, zgodnie z normalnymi systematycznymi zasadami nomenklatury . Formy utlenione obejmują 1,1-ditlenek selenofenu. Pokrewne struktury pierścieniowe obejmują te z tylko jednym wiązaniem podwójnym (2-selenolen i 3-selenolen) oraz w pełni nasyconą strukturą selenolan.
Produkcja
Mazza i Solazzo opisali pierwszą potwierdzoną syntezę w 1927 r. Traktując selen acetylenem w temperaturze około 300 ° C, uzyskano do 15% selenofenu. Produkowano również benzoselofen (analog benzotiofenu ).
Podstawione selenofeny można wytworzyć stosując procedurę Fiesselmana, w której β-chloroaldehyd reaguje z selenkiem sodu , a następnie z bromooctanem etylu .
Nieruchomości
Cząsteczka selenofenu jest płaska. Będąc aromatycznym, podlega podstawienia elektrofilowego . Jeśli chodzi o tiofen, elektrofile mają tendencję do atakowania pozycji węgla obok chalkogenu. Takie reakcje są wolniejsze niż reakcje furanu, ale szybsze niż tiofenu .