trifenyloboran
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
trifenyloboran |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.012.277 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 18 H 15 B | |
| Masa cząsteczkowa | 242,12 g/mol |
| Wygląd | Białe kryształy |
| Temperatura topnienia | 142 ° C (288 ° F; 415 K) |
| Temperatura wrzenia | 203 ° C (397 ° F; 476 K) (15 mmHg) |
| Nierozpuszczalny | |
| Struktura | |
| płaszczyzna trygonalna | |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H228 | |
| P210 , P240 , P241 , P280 , P370+P378 | |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązany izoelektroniczny
|
kation trifenylometylu |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Trifenyloboran , często określany skrótem BPh 3 , gdzie Ph oznacza grupę fenylową C 6 H 5 -, jest związkiem chemicznym o wzorze B(C 6 H 5 ) 3 . Jest to biała krystaliczna substancja stała, wrażliwa zarówno na powietrze, jak i wilgoć, powoli tworząc benzen i trifenyloboroksynę. Jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach aromatycznych .
Struktura i właściwości
Rdzeń związku, BC 3 , ma trygonalną płaską strukturę. Grupy fenylowe ° od płaszczyzny rdzenia.
Chociaż trifenyloboran i tris (pentafluorofenylo) boran są strukturalnie podobne, ich kwasowość Lewisa nie. BPh 3 jest słabym kwasem Lewisa, podczas gdy B(C 6 F 5 ) 3 jest silnym kwasem Lewisa ze względu na elektroujemność atomów fluoru . Inne kwasy borowo-Lewisowskie obejmują BF3 i BCl3 .
Synteza
Trifenyloboran został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1922 roku. Zwykle jest wytwarzany z eteratu dietylowego trifluorku boru i odczynnika Grignarda , bromku fenylomagnezu .
- BF 3 •O(C 2 H 5 ) 2 + 3 C 6 H 5 MgBr → B(C 6 H 5 ) 3 + 3 MgBrF + (C 2 H 5 ) 2 O
Trifenyloboran można również syntetyzować na mniejszą skalę przez rozkład termiczny tetrafenyloboranu trimetyloamoniowego.
- [B( C6H5 ) 4 ] [ NH (CH3 ) 3 ] → B ( C6H5 ) 3 + N ( CH3 ) 3 + C6H6
Aplikacje
komercyjnie w procesie opracowanym przez firmę Du Pont do stosowania w hydrocyjanowaniu butadienu do adyponitrylu , nylonowego związku pośredniego. Du Pont wytwarza trifenyloboran w reakcji metalicznego sodu , haloaromatycznego ( chlorobenzenu ) i drugorzędowego estru boranowego alkilu.
Trifenyloboran można stosować do wytwarzania kompleksów triaryloborowo-aminowych, takich jak pirydyna-trifenyloboran. Kompleksy triaryloborowo - aminowe są stosowane jako katalizatory polimeryzacji estrów akrylowych .