trifluoroaceton
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,1,1-Trifluoropropan-2-on |
|
| Inne nazwy Trifluoraceton, TFA
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.006.370 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 3 H 3 F 3 O | |
| Masa cząsteczkowa | 112,051 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 1,252 g/ml |
| Temperatura topnienia | -78 ° C (-108 ° F; 195 K) |
| Temperatura wrzenia | 21–24 ° C (70–75 ° F; 294–297 K) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H224 , H315 , H319 , H335 | |
| P210 , P261 , P303 , P338 , P351 | |
| Punkt zapłonu | -30 ° C (-22 ° F; 243 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Trifluoroaceton ( 1,1,1-trifluoroaceton ) jest związkiem fluoroorganicznym o wzorze chemicznym CF 3 C(O)CH 3 . Związek jest bezbarwną cieczą o chloroformu .
Przygotowanie, reakcje, zastosowania
Trifluoroaceton jest wytwarzany przez dekarboksylację kwasu trifluoroacetooctowego :
- CF 3 C(O)CH 2 CO 2 H → CF 3 C(O)CH 3 + CO 2
Z kolei kwas acetylooctowy otrzymuje się przez kondensację estrów octanowych i trifluorooctanowych.
Zbadano trifluoroaceton jako środek utleniający w utlenianiu Oppenauera , w którym to przypadku grupy hydroksylowe alkoholi drugorzędowych mogą być utleniane w obecności grup hydroksylowych alkoholi pierwszorzędowych.
Trifluoraceton jest również stosowany w syntezie 2-trifluorometylo-7-azaindoli wychodząc z 2,6-dihalopirydyn. Pochodną chiralną iminę stosuje się do wytwarzania enancjomerycznie czystych α-trifluorometyloalaniny i diamin w reakcji Streckera , po której następuje hydroliza nitrylu lub redukcja.