werbenon

werbenon
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (1R , 5R ) -4,6,6-trimetylobicyklo[3.1.1]hept-3-en-2-on
	Inne nazwy ; Werbenon 2-Pinen-4-one
Identyfikatory
Numer CAS	80-57-9 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:9955 ;
ChemSpider	59147 ;
Karta informacyjna ECHA	100.001.176
KEGG	C09913;
Identyfikator klienta PubChem	65724;
UNII	IFV46DXC6U ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2048115 ;
	InChI InChI=1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/ m1/s1 Klucz: DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCSA-N ; InChI=1/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/ m1/s1 Klucz: DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCBG ;
	UŚMIECH CC1=CC(=O)[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C10H14O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	150,221 g·mol -1
Gęstość	0,978 g/ cm3
Temperatura topnienia	6,5 ° C (43,7 ° F; 279,6 K)
Temperatura wrzenia	227 do 228 ° C (441 do 442 ° F; 500 do 501 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Werbenon to naturalny związek organiczny sklasyfikowany jako terpen , który naturalnie występuje w różnych roślinach. Substancja chemiczna ma przyjemny charakterystyczny zapach. Poza tym, że jest naturalnym składnikiem roślin, to i jego analogi są feromonami owadów. W szczególności werbenon, gdy jest sformułowany w postaci trwałej matrycy, odgrywa ważną rolę w zwalczaniu korników, takich jak chrząszcz kosodrzewiny i kornik sosny południowej .

Chemia

Werbenon jest monoterpenem, a konkretnie bicyklicznym ketonem terpenowym. Jest głównym składnikiem olejku z hiszpańskiej werbeny , stąd jego nazwa; występuje również w olejku rozmarynowym . Jest prawie nierozpuszczalny w wodzie, ale miesza się z większością rozpuszczalników organicznych.

Werbenon można łatwo wytworzyć syntetycznie przez utlenianie bardziej powszechnego terpenu α-pinenu :

Werbenon można następnie przekształcić w chryzantenon poprzez fotochemiczną reakcję przegrupowania :

Użyj do zwalczania owadów

Południowy chrząszcz sosnowy ( Dendroctonus frontalis ), kornik , jest głównym zagrożeniem dla sosen w południowo-wschodnich Stanach Zjednoczonych. Jego cykl reprodukcyjny jest kontrolowany przez różne proporcje niektórych naturalnych substancji chemicznych, w tym werbenonu. Aby się rozmnażać, korniki sosnowe gromadzą się w dużych ilościach na swoich żywicielskich sosnach. Na początku ataku różne substancje chemiczne wytwarzane przez porażone drzewa i chrząszcze przyciągają dodatkowe chrząszcze tego samego gatunku. Kiedy liczba dorosłych i larw zbliża się do maksimum, które drzewo może utrzymać, substancje chemiczne sygnalizujące agregację , tj. werbenon, są produkowane, zmniejszając prawdopodobieństwo, że dodatkowe chrząszcze wylądują i zaatakują drzewo. Zarządcy lasów często próbują kontrolować inwazję kornika sosnowca poprzez wycinanie, a czasem palenie zarażonych drzew i pobliskich zdrowych drzew. Następnie umieszczają preparaty werbenonu na pobliskich wrażliwych zdrowych drzewach, aby odstraszyć i zmylić chrząszcze.

Werbenon jest również stosowany do zwalczania inwazji kosodrzewiny ( Dendroctonus ponderosae ). Werbenon jest rozpoznawany przez chrząszcza kosodrzewiny, Dendroctonus ponderosae Hopkins, godnego uwagi owada leśnego, który może powodować znaczną śmiertelność drzew w zachodniej części Ameryki Północnej. Kilka preparatów werbenonu zostało zarejestrowanych w Amerykańskiej Agencji Ochrony Środowiska w celu ochrony drzew. Niepowodzenia w ochronie drzew można zaobserwować w sytuacjach nadmiernej populacji insektów, np. na obszarze, na którym ponad 50% porażonych drzew. Utrata odpowiedzi na werbenon jako środek odstraszający nie jest spowodowana żadną konkretną awarią urządzeń werbenonowych, ale zamiast tego jest reakcją wrodzoną biologii chrząszczy, która umożliwia populacjom dalszy rozkwit nawet w sytuacjach ekstremalnego stresu środowiskowego.

Werbenon jest również stosowany do zwalczania chrząszcza ambrozji czerwonogniadej ( Xyleborus glabratus ), wektora grzyba powodującego więdnięcie wawrzynu . 9-miesięczna próba w lesie wykazała zmniejszenie liczby chrząszczy lądujących na redbay i zmniejszenie śmiertelności redbay

Inne zastosowania

Ze względu na przyjemny aromat, werbenon (lub olejki eteryczne o wysokiej zawartości werbenonu) jest stosowany w przemyśle perfumeryjnym , aromaterapii , herbatach ziołowych , przyprawach i lekach ziołowych . Izomer L jest stosowany jako środek tłumiący kaszel pod nazwą lewowerbenon . Werbenon może mieć również właściwości przeciwdrobnoustrojowe.

^ Indeks Merck , wydanie 11, 9862 .
^ Glidden, patent USA 2 911 442 (1959).
^ Erman, William F. (1967). „Przemiany fotochemiczne nienasyconych ketonów bicyklicznych. Werbenon i jego fotodynamiczne produkty promieniowania ultrafioletowego”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 89 (15): 3828–3841. doi : 10.1021/ja00991a026 .
^ Zestawienie informacji o pestycydach Agencji Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych nr 128986 .
^ Mafra-Neto, Agenor; de Lame, Frédérique M.; Fettiga, Christophera J.; Perring, Thomas M.; Steliński, Łukasz L.; Stoltman, Lyndsie L.; Mafra, Leandro EJ; Borges, Rafael; Vargas, Roger I. (2013). „Manipulowanie zachowaniem owadów za pomocą specjalistycznej technologii aplikacji feromonów i przynęt (SPLAT®)”. W Johnie Becku; Płaszcze Joela; Stephen Duke; Marja Koivunen (red.). Naturalne produkty do zwalczania szkodników . Tom. 1141. Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne. s. 31–58.
^ Zestawienie informacji o pestycydach Agencji Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych nr 128986 .
Referencje _ Entomologia środowiskowa 34: 1402 - 1407
^ Martini, X., Sobel, L., Conover, D., Mafra-Neto, A. i Smith, J. (2020). Werbenon ogranicza lądowanie chrząszcza czerwonogniadego, wektora patogenu więdnięcia wawrzynu, na żywych stojących drzewach czerwonogniadych. Entomologia rolnicza i leśna, 22(1), 83-91.
Bibliografia _ Cavero, S; Jaime, L; Ibanez, E; Señoráns, FJ; Reglero, G (2005). „Skład chemiczny i aktywność przeciwdrobnoustrojowa Rosmarinus officinalis L. Olejek eteryczny otrzymywany przez ekstrakcję płynem nadkrytycznym”. Dziennik Ochrony Żywności . 68 (4): 790–5. doi : 10.4315/0362-028x-68.4.790 . PMID 15830672 .

Linki zewnętrzne

Zestawienie informacji Agencji Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych dotyczące werbenonu.

[1] Indeks Merck , wydanie 11, 9862 .

[2] Glidden, patent USA 2 911 442 (1959).

[3] Erman, William F. (1967). „Przemiany fotochemiczne nienasyconych ketonów bicyklicznych. Werbenon i jego fotodynamiczne produkty promieniowania ultrafioletowego”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 89 (15): 3828–3841. doi : 10.1021/ja00991a026 .

[4] Zestawienie informacji o pestycydach Agencji Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych nr 128986 .

[5] Mafra-Neto, Agenor; de Lame, Frédérique M.; Fettiga, Christophera J.; Perring, Thomas M.; Steliński, Łukasz L.; Stoltman, Lyndsie L.; Mafra, Leandro EJ; Borges, Rafael; Vargas, Roger I. (2013). „Manipulowanie zachowaniem owadów za pomocą specjalistycznej technologii aplikacji feromonów i przynęt (SPLAT®)”. W Johnie Becku; Płaszcze Joela; Stephen Duke; Marja Koivunen (red.). Naturalne produkty do zwalczania szkodników . Tom. 1141. Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne. s. 31–58.

[6] Zestawienie informacji o pestycydach Agencji Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych nr 128986 .

[7] Referencje _ Entomologia środowiskowa 34: 1402 - 1407

[8] Martini, X., Sobel, L., Conover, D., Mafra-Neto, A. i Smith, J. (2020). Werbenon ogranicza lądowanie chrząszcza czerwonogniadego, wektora patogenu więdnięcia wawrzynu, na żywych stojących drzewach czerwonogniadych. Entomologia rolnicza i leśna, 22(1), 83-91.

[9] Bibliografia _ Cavero, S; Jaime, L; Ibanez, E; Señoráns, FJ; Reglero, G (2005). „Skład chemiczny i aktywność przeciwdrobnoustrojowa Rosmarinus officinalis L. Olejek eteryczny otrzymywany przez ekstrakcję płynem nadkrytycznym”. Dziennik Ochrony Żywności . 68 (4): 790–5. doi : 10.4315/0362-028x-68.4.790 . PMID 15830672 .