1,2-cyklopentanodion

1,2-cyklopentanodion
1,2-Cyclopentanedione.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Cyklopentano-1,2-dion
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.308.427 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C5H6O2/c6-4-2-1-3-5(4)7/h1-3H2
    Klucz: CIISBNCSMVCNIP-UHFFFAOYSA-N
  • C1CC(=O)C(=O)C1
Nieruchomości
C5H6O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 98,101 g · mol -1
Wygląd bezbarwna ciecz
Gęstość 1,371 g/ cm3
Temperatura topnienia 56 ° C (133 ° F; 329 K)
Temperatura wrzenia 87–88 ° C (189–190 ° F; 360–361 K) (15 mm Hg)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

1,2-cyklopentanodion jest związkiem organicznym o wzorze (CH 2 ) 3 (CO) 2 . Jest to jeden z dwóch izomerycznych cyklopentanodionów, drugim jest 1,3-cyklopentanodion . Najpierw przygotowano go przez kondensację dietyloglutaranu indukowaną zasadą ze szczawianem dietylu , a następnie hydrolizę otrzymanego diketodiestru, a następnie dekarboksylację. Przewiduje się, że enol będzie o około 1-3 kcal/mol bardziej stabilny niż forma diketo. Struktura enolu została potwierdzona metodą krystalografii rentgenowskiej .

Strukturalnie spokrewniony z 1,2-cyklopentanodionem jest 2-hydroksy-3-metylo-2-cyklopenten-1-on jest dodatkiem smakowym, zwanym także cyklotenem.