2-hydroksy-3-metylo-2-cyklopenten-1-on
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
3-Metylocyklopentano-1,2-dion |
|
| Inne nazwy Lakton klonowy, Metylocyklopentenolon, Corylon
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.001.186 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H8O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 112,128 g·mol -1 |
| Gęstość | 1,312 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | 104–108 ° C (219–226 ° F; 377–381 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2-Hydroksy-3-metylo-2-cyklopenten-1-on jest związkiem organicznym spokrewnionym z 1,2-cyklopentanodionem . Jest to enolowy tautomer diketonu 3-metylocyklopentano-1,2-dionu. Będąc enolem, związek ten jest często nazywany metylocyklopentenolonem. Jest to bezbarwne ciało stałe.
Synteza i struktura
Związek ten otrzymuje się przez katalizowaną zasadą kondensację 1-hydroksyheksan-2,5-dionu, pochodnej hydroksymetylofurfuralu .
Struktura została potwierdzona przez krystalografię rentgenowską . Obliczenia kwantowe wskazują również, że enol jest silnie uprzywilejowany w stosunku do tautomeru diketo. Ponadto enolizacja zachodzi na węglu podstawionym metylem.
Użycie i występowanie
Jest jednym z wielu produktów pirolizy lignocelulozy .
Jest stosowany w aromatach i perfumach ze względu na swój klonowy lub karmelowy zapach. Przyczynia się do smaku lub zapachu wielu produktów spożywczych, w tym win, kawy, papryki i łososia. Czasami nazywany jest laktonem klonowym , ponieważ występuje w syropie klonowym (nie jest to jednak lakton ).