1-Naftyloamina

1-Naftyloamina
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Naftalen-1-amina
Inne nazwy



(Naftalen-1-ylo)amina 1-Naftyloamina α-Naftyloamina 1-Aminonaftalen
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.672 Edit this at Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2  check Y
    Klucz: RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2
    Klucz: RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYAD
  • Nc1c2ccccc2ccc1
Nieruchomości
C10H9N _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 143,19 g/mol
Wygląd Bezbarwne kryształy (czerwono-fioletowe w powietrzu)
Zapach podobny do amoniaku
Gęstość 1,114 g/ cm3
Temperatura topnienia 47 do 50 ° C (117 do 122 ° F; 320 do 323 K)
Temperatura wrzenia 301 ° C (574 ° F; 574 K)
0,002% (20°C)
Ciśnienie pary 1 mmHg (104°C)
  • -98,8· 10-6 cm3 / mol
  • -127,6·10 −6 cm 3 /mol (sól HCl)
Zagrożenia
Punkt zapłonu 157°C; 315 ° F; 430 tys
Karta charakterystyki (SDS) [1] [2]
Związki pokrewne
Związki pokrewne




2-Naftyloamina 1-Naftol Naftalen Anilina 1,8-Bis(dimetyloamino)naftalen
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

1-Naftyloamina jest aromatyczną aminą pochodzącą z naftalenu . Może powodować raka pęcherza moczowego (rak przejściowokomórkowy). Krystalizuje temperaturze 50°C. Ma nieprzyjemny zapach, sublimuje i brązowieje pod wpływem powietrza. Jest prekursorem wielu barwników.

Przygotowanie i reakcje

Można go wytworzyć przez redukcję 1-nitronaftalenu żelazem i kwasem chlorowodorowym, a następnie destylację z parą wodną .

Utleniacze , takie jak chlorek żelazowy , dają niebieski osad wraz z roztworami jego soli . Kwas chromowy przekształca go w 1-naftochinon . Sód we wrzącym alkoholu amylowym redukuje niepodstawiony pierścień, dając tetrahydro-1-naftyloaminę. Ten tetrahydro związek daje kwas adypinowy po utlenieniu nadmanganianem potasu .

W 200 ° C w kwasie siarkowym przekształca się w 1-naftol .

Stosować w barwnikach

kwasu sulfonowego 1-naftyloaminy są wykorzystywane do wytwarzania barwnika azowego . Związki te posiadają ważną właściwość barwienia niemordanowanej bawełny .

Ważną pochodną jest kwas naftionowy (kwas 1-aminonaftaleno-4-sulfonowy), który jest wytwarzany przez ogrzewanie 1-naftyloaminy i kwasu siarkowego do 170–180 ° C w obecności skrystalizowanego kwasu szczawiowego . Tworzy małe igły, bardzo trudno rozpuszczalne w wodzie. Po potraktowaniu bis (diazoniową) pochodną benzydyny, kwas 1-aminonaftaleno-4-sulfonowy daje czerwień Kongo .

Bezpieczeństwo

Jest wymieniony jako jeden z 13 czynników rakotwórczych objętych ogólnymi normami branżowymi OSHA.

Zobacz też