2,2,6,6-Tetrametylopiperydyna

2,2,6,6-Tetrametylopiperydyna
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 100.svg
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-3D-sticks-by-AHRLS-2012.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,2,6,6-Tetrametylopiperydyna
Inne nazwy

Norpempidyna Tetrametylopiperydyna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty TMP
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.011.090 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 212-199-3
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3  check Y
    Klucz: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3
    Klucz: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYAX
  • N1C(C)(CCCC1(C)C)C
Nieruchomości
C 9 H 19 N
Masa cząsteczkowa 141,254 g/mol
Wygląd Klarowny płyn
Gęstość 0,83 g/ml
Temperatura topnienia -59 ° C (-74 ° F; 214 K)
Temperatura wrzenia 152 ° C (306 ° F; 425 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation mark
Niebezpieczeństwo
H226 , H301 , H302 , H314 , H315 , H319 , H332 , H335
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301+P330 +P331 , P302+ P352 , P 303+P361 + P353 , P304+ P312 , P304 + P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 +P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403 + P235 , P405 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

2,2,6,6-Tetrametylopiperydyna , w skrócie TMP , HTMP lub TMPH , jest związkiem organicznym z klasy amin . Z wyglądu jest bezbarwną cieczą i ma „rybi” zapach podobny do aminy. Ta amina jest stosowana w chemii jako zasada z zawadą przestrzenną ( amina z zawadą przestrzenną ). Chociaż TMP ma ograniczone zastosowanie per se, jego pochodne są podstawą stabilizatorów światła z amin z zawadą przestrzenną przestrzenną .

TMP jest materiałem wyjściowym dla jeszcze silniejszej zasady tetrametylopiperydydu litu i rodnika TEMPO . Inną zasadą nienukleofilową jest N,N-diizopropyloetyloamina . Jego wodne pH KaH ( stała dysocjacji sprzężonego kwasu , miara zasadowości) wynosi 11,07 w temperaturze 25 ° C, podczas gdy jego p Ka (stała dysocjacji kwasu, miara kwasowości) wynosi około 37.

Przygotowanie

Opisano wiele dróg syntezy TMP. Jedna metoda rozpoczyna się od sprzężonej reakcji addycji amoniaku do foronu . Pośrednia triacetonoamina jest następnie redukowana w reakcji Wolffa-Kishnera .

TMP synthesis

Zobacz też

  1. ^    CRC podręcznik chemii i fizyki: gotowy podręcznik zawierający dane chemiczne i fizyczne . William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (wyd. 96). Boca Raton na Florydzie. 2015. ISBN 978-1-4822-6096-0 . OCLC 910908643 . {{ cite book }} : CS1 maint: other ( link )
  2. ^ Rzesza, Hans (2022). „Tabela pKa Bordwella” .
  3. Bibliografia _ Georga Stuhlmüllera; Rogera Simona; Fabrice Cottet; Frederic Leroux; Manfreda Schlossera (2005). „Niedrogi dostęp na dużą skalę do prekursora 2,2,6,6-tetrametylopiperydydu litu”. Synteza . 2005 (6): 1028–1029. doi : 10.1055/s-2004-834856 .

Linki zewnętrzne