triacetonamina
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2,2,6,6-Tetrametylopiperydyn-4-on |
|
| Inne nazwy Amina triacetonowa
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.011.413 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C9H17NO _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 155,241 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwne, niskotopliwe ciało stałe |
| Gęstość | 0,882 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | 43 ° C (109 ° F; 316 K) |
| Temperatura wrzenia | 205 ° C (401 ° F; 478 K) |
| Umiarkowany | |
| Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach | Większość rozpuszczalników organicznych |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
zapalny |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H290 , H302 , H314 , H315 , H317 , H319 , H335 , H412 | |
| P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302 +P352 , P303 +P361+P353 , P304+P340 , P30 5+P351 + P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P390 , P403+P233 , P404 , P405 , P501 | |
| Punkt zapłonu | 73°C; 164 ° F; 346 k |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Piperydyna |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Triacetonamina jest związkiem organicznym o wzorze OC(CH 2 CMe 2 ) 2 NH (gdzie Me = CH 3 ). Jest to bezbarwne lub białe ciało stałe, które topi się w temperaturze zbliżonej do temperatury pokojowej. Związek ten jest półproduktem do wytwarzania 2,2,6,6-tetrametylopiperydyny , zasady z zawadą przestrzenną i prekursorem odczynnika o nazwie TEMPO . Triacetonamina powstaje w wyniku kondensacji polialdolowej acetonu w obecności amoniaku i chlorku wapnia :
- 3 (CH 3 ) 2 CO + NH 3 → OC(CH 2 CMe 2 ) 2 NH + 2 H 2 O
Redukcyjne aminowanie triacetonaminy daje 4-amino-2,2,6,6-tetrametylopiperydynę .
Stosowany jest głównie jako stabilizator tworzyw sztucznych, zwykle poprzez konwersję do pewnej liczby stabilizatorów świetlnych amin z zawadą przestrzenną , ale znajduje również zastosowanie jako surowiec chemiczny. Służy do otrzymywania aminy z zawadą przestrzenną 2,2,6,6 -tetrametylopiperydyny , CH 2 [CH 2 C(CH 3 ) 2 ] 2 NH, a także utleniacza rodnikowego 4-Hydroksy-TEMPO .
-
^
Nabyl Merbouh, James M. Bobbitt , Christian Brückner (2004). „Przygotowanie soli tetrametylopiperdyno-1-oksoamonu i ich zastosowanie jako utleniaczy w chemii organicznej. Przegląd”. Organiczne Preparaty i Procedury Międzynarodowe . 36 : 1-31. doi : 10.1080/00304940409355369 . S2CID 98117103 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) - ^ Sorgi, KL "2,2,6,6-Tetrametylopiperydyna" w Encyclopedia of Reagents for Organie Synthesis (wyd.: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nowy Jork. doi : 10.1002/047084289X .
- ^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (15 stycznia 2010). „Utleniania przemysłowe za pomocą organokatalizatora TEMPO i jego pochodnych”. Badania i rozwój procesów organicznych . 14 (1): 245–251. doi : 10.1021/op900059x .