2-Metylo-2,4-pentanodiol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-metylopentano-2,4-diol |
|
| Inne nazwy 2-Metylo-2,4-pentanodiol Glikol heksylenowy Diolan 1,1,3-Trimetylotrimetylenodiol 2,4-dihydroksy-2-metylopentan Izol |
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | MPD |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.173 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H14O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 118,176 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Zapach | łagodny, słodkawy |
| Gęstość | 0,92 g/ml |
| Temperatura topnienia | -40 ° C (-40 ° F; 233 K) |
| Temperatura wrzenia | 197 ° C (387 ° F; 470 K) |
| mieszalny | |
| Ciśnienie pary | 0,05 mmHg (20°C) |
| Zagrożenia | |
| Punkt zapłonu | 98,3 ° C (208,9 ° F; 371,4 K) |
| Wybuchowe granice | 1,3%-7,4% |
| NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA): | |
|
PEL (dopuszczalny)
|
nic |
|
REL (zalecane)
|
C 25 ppm (125 mg/ m3 ) |
|
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
ND |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2-Metylo-2,4-pentanodiol (MPD) jest związkiem organicznym o wzorze (CH 3 ) 2 C(OH)CH 2 CH(OH)CH 3 . Ta bezbarwna ciecz to chiralny diol . Jest produkowany przemysłowo z alkoholu dwuacetonowego przez uwodornienie . Całkowita produkcja europejska i amerykańska wyniosła 15 000 ton w 2000 roku.
2-Metylo-2,4-pentanodiol występuje w postaci dwóch enancjomerów, (4R ) -(-) i (4S ) -(+). W Protein Data Bank 3-literowy kod „MPD” odnosi się do enancjomeru ( S )-(-), podczas gdy „MRD” odnosi się do wersji ( R )-(+). Produkty handlowe oznaczone jako „MPD” to zazwyczaj racemat , sprzedawany również jako „ glikol heksylenowy ”.
Używa
2-Metylo-2,4-pentanodiol wykazuje zarówno właściwości powierzchniowo czynne, jak i stabilizujące emulsję. Jego stosunkowo wysoka lepkość i niska lotność są korzystne w powłokach, środkach czyszczących, kosmetykach, rozpuszczalnikach i płynach hydraulicznych . Chociaż w wyższych stężeniach działa drażniąco, jest czasami stosowany w produktach do pielęgnacji skóry, włosów, mydła i kosmetyków do oczu w stężeniach od 0,1% do 25%.
Ulega biodegradacji i jest mało prawdopodobne, aby kumulował się w środowisku.
Zastosowania laboratoryjne
W laboratorium jest powszechnym środkiem strącającym i krioprotekcyjnym w krystalografii białek . Ponieważ glikol heksylenowy jest kompatybilny z cząsteczkami polarnymi i niepolarnymi, konkuruje z rozpuszczalnikiem w eksperymencie krystalograficznym, powodując wytrącenie białka. Glikol heksylenowy jest tak skuteczny w krystalografii białek, ponieważ jego amfifilowy charakter i mała, elastyczna struktura pozwalają mu wiązać się z wieloma różnymi miejscami na drugorzędowej strukturze białka, w tym z helisami alfa i arkuszami beta. Kiedy glikol heksylenowy wiąże się z tymi różnymi miejscami, woda jest usuwana, a kryształy białka zestalają się, co zapobiega tworzeniu się lodu podczas technik kriokrystalografii. Wiadomo, że włączenie glikolu heksylenowego do roztworu poprawia rozdzielczość dyfrakcji rentgenowskiej, ułatwiając identyfikację struktur białkowych. Dodatkowo glikol heksylenowy nie jest silnym środkiem denaturującym, a tym samym nie zmienia znacząco struktury białka podczas procedury krystalograficznej.
Podobnie jak pokrewne diole tworzy estry boranowe .