2-fosfoglikolan

2-fosfoglikolan
Nazwy
	nazwa IUPAC 2-fosfonatooksyoctan
Identyfikatory
Numer CAS	kwas: 13147-57-4 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz; kwas: Interaktywny obraz ;
CHEBI	CHEBI:58033; kwas: CHEBI:17150 ;
ChemSpider	kwas: 514 ;
Karta informacyjna ECHA	100.032.789
Numer WE	kwas: 236-084-2;
Identyfikator klienta PubChem	24916760; kwas: 529 ;
UNII	kwas: H8593JOP13 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID60157064 ;
	InChI InChI=1S/C2H5O6P/c3-2(4)1-8-9(5,6)7/h1H2,(H,3,4)(H2,5,6,7)/p-3 Klucz: ASCFNMCAHFUBCO-UHFFFAOYSA-K ; kwas: InChI=1S/C2H5O6P/c3-2(4)1-8-9(5,6)7/h1H2,(H,3,4)(H2,5,6,7) Klucz: ASCFNMCAHFUBCO-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH C(C(=O)[O-])OP(=O)([O-])[O-]; kwas: C(C(=O)O)OP(=O)(O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	do 2 H 2 O 6 P -3
Masa cząsteczkowa	153,007 g · mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

2-fosfoglikolan (wzór chemiczny C ₂ H ₂ O ₆ P ^3- ; znany również jako fosfoglikolan , 2-PG lub PG ) jest naturalnym produktem metabolicznym reakcji oksygenazy, w której pośredniczy enzym karboksylaza 1,5-bisfosforanu rybulozy (RuBisCo ).

Fotooddychanie służy jako ścieżka ratunkowa, która przekształca 2-PG w nietoksyczne metabolity. W przeciwieństwie do cyklu Calvina, ten szlak odpowiada za utratę netto wcześniej związanego węgla. Służy również jako pochłaniacz ATP i NADH.

Synteza

RuBisCo katalizuje wiązanie atmosferycznego dwutlenku węgla w chloroplastach roślin . ^{[ Potrzebne źródło ]} Wykorzystuje 1,5-bisfosforan rybulozy (RuBP) jako substrat i ułatwia karboksylację na węglu C2 poprzez pośredni endiolan. Dwa trójwęglowe produkty ( 3-fosfoglicerynian ) są następnie wprowadzane do cyklu Calvina . Tlen atmosferyczny konkuruje z tą reakcją. W procesie zwanym fotooddychaniem RuBisCo może również katalizować dodawanie tlenu atmosferycznego do węgla C2 RuBP, tworząc wysokoenergetyczny wodoronadtlenek , który rozkłada się na 2-fosfoglikolan i 3-fosfoglicerynian. Pomimo wyższej bariery energetycznej dla reakcji utleniania w porównaniu z karboksylacją, fotooddychanie stanowi do 25% obrotu RuBisCo w roślinach C3 .

Rola biologiczna

Rośliny

U roślin 2-fosfoglikolan ma działanie potencjalnie toksyczne , ponieważ hamuje szereg szlaków metabolicznych. Aktywność ważnych enzymów w centralnym metabolizmie węgla w chloroplastach, takich jak izomeraza triozo-fosforanowa , fosfofruktokinaza lub fosfataza sedoheptulozo-1,7-bisfosforanowa, wykazuje znaczny spadek obecności 2-PG. Dlatego degradacja 2-PG podczas fotooddychania jest ważna dla homeostazy komórkowej .

Fotooddychanie jest głównym sposobem chloroplastów na pozbycie się 2-PG. Jednak ten szlak ma zmniejszony współczynnik zwrotu z inwestycji, ponieważ 2-PG jest przekształcany w 3-fosfoglicerynian w skomplikowanej ścieżce ratunkowej kosztem odpowiednio jednego równoważnika NADH i ATP . Ponadto ta ścieżka ratunkowa powoduje utratę ½ równoważnika wcześniej związanego dwutlenku węgla i uwalnia ½ równoważnika toksycznego amoniaku na cząsteczkę 2-PG. Prowadzi to do utraty netto węgla w fotooddychaniu, co czyni go znacznie mniej wydajnym niż cykl Calvina.

Jednak ta ścieżka ratunkowa może również działać jako pochłaniacz energii komórkowej, zapobiegając nadmiernej redukcji łańcucha transportu elektronów w chloroplastach. Uważa się, że szlak ten odgrywa również rolę w poprawie odpowiedzi roślin na stres abiotyczny .

Bakteria

2-PG jest podobnie toksycznym produktem u bakterii. Bakterie usuwają tę substancję glicerynowym . Ta krótsza ścieżka rozgałęzia się od fotooddychania po utworzeniu glioksylanu, przechodząc do wykorzystania karboksylazy glikolanowej i reduktazy semialdehydu tartronowego, aby ponownie połączyć się przy tworzeniu glicerynianu. Niektóre cyjanobakterie mogą wykorzystywać kombinację szlaków fotooddychania i glicerynianu.

Przeniesienie krótszej ścieżki glicerynowej do chloroplastów roślinnych w połączeniu z zatrzymaniem chloroplastowego eksportu glikolanu skutkuje wyższą wydajnością fotosyntezy. W tytoniu biomasa wzrasta o 13%, co nie jest tak dobrym wynikiem jak w przypadku zaprojektowanej ścieżki.

Zwierząt

Chociaż wytwarzany głównie w roślinach, 2-PG odgrywa również rolę w metabolizmie ssaków , chociaż źródło 2-PG u ssaków pozostaje nie do końca poznane. Uważa się, że przetwarzanie pęknięć w nici DNA wytwarza niewielkie ilości 2-PG, ale inne procesy mogą również dawać 2-PG. Podjednostka fosfatazy mutazy bisfosfoglicerynianowej , enzymu występującego w krwinkach czerwonych , wykazuje wzrost aktywności nawet o trzy rzędy wielkości w obecności 2-PG, co powoduje wzrost powinowactwa hemoglobiny do tlenu .

Znaczenie rolnicze

RuBisCo jest potencjalnym celem dla bioinżynierów do celów rolniczych . Zmniejszenie natlenienia RuBP może skutkować zwiększeniem efektywności asymilacji węgla w uprawach takich jak ryż czy pszenica , a tym samym zwiększyć ich produkcję biomasy netto . Podejmowano próby sztucznej zmiany struktury białek RuBisCo w celu zwiększenia szybkości obrotu katalitycznego. Na przykład wykazano, że mutacje w podjednostce L enzymu zwiększają zarówno szybkość obrotu katalitycznego, jak i powinowactwo RuBisCos do dwutlenku węgla