2- sec -Butylo-4,5-dihydrotiazol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-(Butan-2-ylo)-4,5-dihydro-1,3-tiazol |
|
| Inne nazwy SBT
2-(1-metylopropylo)-2-tiazolina |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 7 H 13 N S | |
| Masa cząsteczkowa | 143,25 g·mol -1 |
| Gęstość | 1,06 g/cm 3 |
| Temperatura wrzenia | 193 ° C (379 ° F; 466 K) |
| Zagrożenia | |
| Punkt zapłonu | 70,5 ° C (158,9 ° F; 343,6 K) |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Dihydrotiazol (tiazolina) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2- sec -Butylo-4,5-dihydrotiazol (znany również jako SBT ) jest związkiem tiazolinowym o wzorze cząsteczkowym C 7 H 13 NS. Lotny feromon występujący u gryzoni , takich jak myszy i szczury , SBT jest wydalany z moczem i promuje agresję wśród samców, jednocześnie wywołując zsynchronizowaną ruję u samic.
Wiązanie z MUP
Główne białka moczu myszy (MUP) są odpowiedzialne za wiązanie z ligandami hydrofobowymi , takimi jak feromon SBT. SBT wiąże się w miejscu aktywnym MUP-I w kształcie beczki, tworząc wiązanie wodorowe z cząsteczką wody w miejscu aktywnym , które z kolei jest stabilizowane przez tworzenie wiązań wodorowych z resztą Phe56 i inną cząsteczką wody; ta druga cząsteczka wody tworzy również wiązania wodorowe z resztami w miejscu aktywnym, mianowicie Leu58 i Thr39. SBT tworzy również siły van der Waalsa z kilkoma pozostałościami MUP-I, w tym Ala121, Leu123, Leu134, Leu72, Val100 i Phe108.
Po związaniu MUP bezpiecznie przenosi SBT przez środowisko wodne; gdy kompleks białko-ligand zostanie wydalony z moczem, MUP pomaga zapobiegać rozkładowi SBT i kontroluje powolne uwalnianie SBT przez dłuższy czas, co skutkuje reakcjami fizjologicznymi i behawioralnymi zwierząt, które wchodzą w kontakt z feromonem.
Synteza
SBT można wytworzyć z 3-(2-aminoetanotio)-4-metyloheks-2-enonitrylu; jednakże możliwa jest również synteza SBT z etanoloaminy i kwasu 2-metylobutanowego przy użyciu odczynnika Lawessona i promieniowania mikrofalowego .
- ^ CID 162148 z PubChem
- ^ Perez-Miller, Samantha; Zou, Qin; Novotny, Milos V.; Hurley, Thomas D. (2010). „Struktury rentgenowskie o wysokiej rozdzielczości izoformy nosowej głównego białka moczu myszy w kompleksie z feromonami” . Nauka o białkach . 19 (8): 1469–79. doi : 10.1002/pro.426 . PMC 2923500 . PMID 20509168 .
- ^ Timm, David E.; Piekarz, LJ; Mueller, Heather; Zidek, Łukasz; Novotny, Milos V. (2001). „Strukturalne podstawy wiązania feromonów z głównym białkiem moczu myszy (MUP-I)” . Nauka o białkach . 10 (5): 997–1004. doi : 10.1110/ps.52201 . PMC 2374202 . PMID 11316880 .
- ^ Landor, S (1984). „Allenes-41 dodatek tioli do allenylo- i fenylopropynylo-nitrylu oraz tworzenie tiazolin i benzotiazoli”. czworościan . 40 (11): 2141. doi : 10.1016/S0040-4020(01)88457-X .
- ^ Seijas, Julio A.; Vázquez-Tato, M. Pilar; Crecente-Campo, José (2008). „Prosta wspomagana mikrofalami synteza 2-tiazolin przy użyciu odczynnika Lawessona w warunkach bezrozpuszczalnikowych”. czworościan . 64 (39): 9280. doi : 10.1016/j.tet.2008.07.027 .