Kwas 2-metylobutanowy

Kwas 2-metylobutanowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas 2-metylobutanowy
	Inne nazwy ; Kwas 2-metylomasłowy Kwas metyloetylooctowy
Identyfikatory
Numer CAS	R / S : 116-53-0 ; R : 32231-50-8 ; S : 1730-91-2 ;
Model 3D ( JSmol )	R / S : Obraz interaktywny ;
Referencja Beilsteina	1098537
CHEBI	R / S : CHEBI:37070 ; R : CHEBI:45525 ; S : CHEBI:38655 ;
CHEMBL	R / S : ChEMBL1160012 ;
ChemSpider	R / S : 8012 ; R : 5323416 ; S : 395556 ;
Karta informacyjna ECHA	100.003.769
Numer WE	R / S : 204-145-2 ;
KEGG	R / S : C18319 ;
Identyfikator klienta PubChem	R / S : 8314 ; R : 6950479 ; S : 448893 ;
UNII	R / S : PX7ZNN5GXK ; S : 5N31513I0N ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	Odp .: DTXSID5021621 _ _ ;
	InChI R / S : InChI=1S/C5H10O2/c1-3-4(2)5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7) Klucz: WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N ; R : Klucz: WLAMNBDJUVNPJU-SCSAIBSYSA-N ; S : Klucz: WLAMNBDJUVNPJU-BYPYZUCNSA-N ;
	UŚMIECH R / S : CCC(C)C(=O)O ;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H10O2 _ _ _ _ _
Wygląd	Przezroczysta bezbarwna ciecz
Gęstość	0,94 g/cm3 ( 20°C)
Temperatura topnienia	-90 ° C (-130 ° F; 183 K)
Temperatura wrzenia	176 ° C (349 ° F; 449 K)
dziennik P	1.18
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H312 , H314
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P260 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P301 +P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+ P353 , P304 +P340 , P305+P351 + P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501
Punkt zapłonu	83 ° C (181 ° F; 356 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Kwas 2-metylobutanowy , znany również jako kwas 2-metylomasłowy, jest kwasem alkilokarboksylowym o rozgałęzionym łańcuchu o wzorze chemicznym CH ₃ CH ₂ CH(CH ₃ )CO ₂ H, zaliczany do krótkołańcuchowych kwasów tłuszczowych . Występuje w dwóch enancjomerycznych , kwasu ( R )- i ( S )-2-metylobutanowego. Kwas ( R )-2-metylobutanowy występuje naturalnie w ziarnach kakaowca , a kwas ( S )-2-metylobutanowy występuje w wielu owocach, takich jak jabłka i morele, a także w zapachu orchidei Luisia curtisii .

Historia

Kwas 2-metylobutanowy jest pomniejszym składnikiem Angelica archangelica i wieloletniej rośliny kwitnącej kozłka lekarskiego ( Valeriana officinalis ), gdzie współwystępuje z kwasem walerianowym i izowalerianowym . Wysuszony korzeń tej rośliny był używany w medycynie od starożytności. Tożsamość chemiczna wszystkich trzech związków została po raz pierwszy zbadana w XIX wieku przez utlenianie składników alkoholu fuzlowego , który obejmuje pięciowęglowe alkohole amylowe . Wśród wyizolowanych produktów był związek, który dawał rotację (+) w świetle spolaryzowanym , co wskazuje, że jest to izomer (2S ) .

Przygotowanie

Racemiczny kwas 2-metylobutanowy można łatwo wytworzyć w reakcji Grignarda z użyciem 2-chlorobutanu i dwutlenku węgla . Był celem pierwszej syntezy enancjoselektywnej w 1904 roku, kiedy to niemiecki chemik W. Marckwald podgrzał kwas etylo(metylo)malonowy z chiralną zasadą brucyny i otrzymał optycznie czynną mieszaninę produktów. Każdy z enancjomerów kwasu 2-metylobutanowego można obecnie otrzymać przez asymetryczne uwodornienie kwasu tygliowego przy użyciu rutenu - katalizatora BINAP .

Reakcje

Związek i jego enancjomery reagują jak typowe kwasy karboksylowe: mogą tworzyć pochodne amidowe , estrowe , bezwodnikowe i chlorkowe . Chlorek kwasowy jest powszechnie stosowany jako półprodukt do otrzymywania innych.

Używa

Racemiczny kwas 2-metylobutanowy jest lekko lotną, bezbarwną cieczą o ostrym serowym zapachu . Zapach różni się znacznie między dwiema formami enancjomerycznymi. ( S )-2-metylomasłowy ma przyjemnie słodki, owocowy zapach, podczas gdy kwas ( R )-2-metylobutanowy ma wszechobecny, tandetny zapach potu. Głównym zastosowaniem tych materiałów i ich estrów są zatem środki aromatyzujące i dodatki do żywności. Bezpieczeństwo związków w tym zastosowaniu zostało zweryfikowane przez FAO i WHO , który stwierdził, że nie ma obaw co do prawdopodobnych poziomów spożycia.

Biologia

Ponieważ kwas 2-metylobutanowy i jego estry są naturalnymi składnikami wielu pokarmów, występują u ssaków, w tym u ludzi.

Zobacz też

Kwas 3-metylobutanowy , izomer
Kwas walerianowy , izomer

Linki zewnętrzne

Media związane z kwasem 2-metylobutanowym w Wikimedia Commons