4-Metyloimidazol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
4-Metylo-1H - imidazol |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.011.361 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 4 H 6 N 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 82,106 g·mol -1 |
| Wygląd | Lekko żółtawe ciało stałe |
| Gęstość | 1,02 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | 46 do 48 ° C (115 do 118 ° F; 319 do 321 K) |
| Temperatura wrzenia | 263 ° C (505 ° F; 536 K) |
| Zagrożenia | |
| Punkt zapłonu | 157 ° C (315 ° F; 430 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
4-Metyloimidazol ( 4-MeI lub 4-MEI ) to heterocykliczny organiczny związek chemiczny o wzorze cząsteczkowym H
3 C – C
3 H
3 N
2 lub C
4 H
6 N
2 . Formalnie pochodzi od imidazolu poprzez zastąpienie atomu wodoru w pozycji 4 grupą metylową . Jest to lekko żółtawe ciało stałe.
4-MeI może powstawać podczas brązowienia niektórych produktów spożywczych w reakcji Maillarda między węglowodanami a związkami zawierającymi grupy aminowe . W szczególności znajduje się w pieczonej żywności, grillowanym mięsie, kawie i rodzajach barwników karmelowych wytwarzanych w procesach opartych na amoniaku . Może powstać również w wyniku fermentacji .
Przygotowanie i struktura
4-MeI można otrzymać stosując syntezę imidazolu Debusa-Radziszewskiego , w reakcji metyloglioksalu z amoniakiem i formaldehydem . Można go również wytworzyć w reakcji hydroksyacetonu i formamidu w amoniaku.
Mała różnica energii oddziela 4-metyloimidazol od jego tautomeru 5-metyloimidazolu.
Bezpieczeństwo
Badania rakotwórczości
Pojawiły się obawy dotyczące obecności 4-MeI w barwniku karmelowym (który jest najczęściej używanym barwnikiem do żywności i napojów), zwykle w stężeniu od 50 do 700 ppm . Ciemne piwa i popularne marki napojów typu cola mogą zawierać ponad 100 μg tego związku na 12-uncjową porcję, czyli 300 ppm.
W bardzo wysokich dawkach (360 mg / kg masy ciała) 4-MeI wywołuje drgawki u królików, myszy i piskląt i był prawdopodobną przyczyną ostrego zatrucia obserwowanego u bydła karmionego amoniakalnymi, zawierającymi cukier dodatkami paszowymi w 1960 Jednak kilka badań nie wykazało złego wpływu na szczury i psy stężeń występujących w karmelowym zabarwieniu. Aby osoba o średniej wadze (68 kg) otrzymała dawkę 360 mg/kg ze spożycia ciemnego piwa lub napojów typu cola, musiałaby spożyć około 244 800 napojów o pojemności 12 uncji. [ potrzebne źródło ]
Badanie przeprowadzone w 2007 roku przez Narodowy Program Toksykologiczny Stanów Zjednoczonych (NTP) zbadało potencjalną rakotwórczość 4-MeI u myszy i szczurów.
Odpowiedź regulacyjna
Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków stwierdziła, że „nie ma powodu sądzić, że istnieje jakiekolwiek bezpośrednie lub krótkoterminowe zagrożenie stwarzane przez 4-MeI na poziomach oczekiwanych w żywności w wyniku stosowania barwnika karmelowego”. Agencja opisuje badanie rakotwórczości NTP jako przeprowadzone przy dawkach, które „znacznie przekraczają” obecne szacunki narażenia ludzi w wyniku spożycia barwnika karmelowego w żywności i napojach bezalkoholowych. Agencja stwierdziła, że dokonuje przeglądu aktualnych poziomów narażenia, ale nie zaleca konsumentom zmiany diety w oparciu o obawy dotyczące 4-MeI. W odpowiedzi na oświadczenia Centrum Nauki w Interesie Publicznym, że poziomy 4-MeI w napojach bezalkoholowych „niepotrzebnie narażają konsumentów na działanie substancji chemicznej, która powoduje raka”, rzecznik FDA stwierdził, że „[a] osoba musiałaby wypić więcej niż tysięcy puszek napoju dziennie, aby dopasować dawki podawane w badaniach, które wykazały związek z rakiem u gryzoni”.
Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) dokonał przeglądu bezpieczeństwa barwników karmelowych w 2011 roku i zmienił wcześniej ustalone dopuszczalne dzienne spożycie tych produktów z powodów niezwiązanych z narażeniem na 4-MeI. W przeglądzie administracji stwierdzono, że nie ma dowodów na to, że karmelowe barwniki mają jakikolwiek niekorzystny wpływ na reprodukcję człowieka. W przeglądzie stwierdzono ponadto, że najwyższy poziom 4-MeI, który może wynikać ze spożycia żywności zawierającej barwniki karmelowe, nie budzi obaw.
Health Canada stwierdziło, że poziomy 4-MeI występujące w żywności nie stanowią zagrożenia.
Centrum Bezpieczeństwa Żywności w Hongkongu stwierdziło, że na podstawie poziomów 4-MeI występujących w napojach bezalkoholowych osoba musiałaby spożywać ponad 300 puszek napoju dziennie, aby osiągnąć dawki, które w badaniu NFT wykazały, że powodują raka, po dostosowaniu dla 100-krotnego współczynnika niepewności.
W styczniu 2011 r. Kalifornia dodała 4-MeI do swojej listy prawdopodobnych czynników rakotwórczych i określiła spożycie 29 μg dziennie jako spożycie „bez znaczącego poziomu ryzyka”. Badania wykazały poziom do 700 μg na litr w napojach typu cola, do 2000 μg na litr w kawie i do 28 000 μg/litr w ciemnym piwie.
Organizacja non-profit Center for Science in the Public Interest zwróciła się do FDA o zażądanie usunięcia karmelowych barwników zawierających metyloimidazol z napojów bezalkoholowych.
W marcu 2012 roku zarówno The Coca-Cola Company, jak i PepsiCo ogłosiły, że ich dostawcy karmelu zmodyfikowali swoje procesy produkcyjne, aby spełniały nowy standard kalifornijski; w chwili ogłoszenia zmiany zostały już wprowadzone dla napojów sprzedawanych w Kalifornii. Receptura nie zmienia się w Europie, więc poziom 4-MeI pozostanie taki sam. Podobnie Pepsi i niektóre partie Coca-Coli sprzedawane w stanach innych niż Kalifornia w Stanach Zjednoczonych zawierają poziomy 4-MeI uważane za bezpieczne przez FDA i EFSA, ale przekraczające normy kalifornijskie. W 2016 roku PepsiCo przegrało pozew zbiorowy w sprawie Pepsi Carcinogen Stacy Sciortino i in. przeciwko Pepsico Inc. , sprawa nr 3:14-cv-00478, w Sądzie Okręgowym Stanów Zjednoczonych dla Północnego Dystryktu Kalifornii. Dotyczy to wszystkich produktów PepsiCo wysyłanych do sprzedaży na terenie Stanów Zjednoczonych.
Zobacz też
Linki zewnętrzne
- „Pytania i odpowiedzi dotyczące barwienia karmelu i 4-MEI” . Informacje dla konsumentów o dodatkach i składnikach . Administracja Żywności i Leków . 3 czerwca 2021 r.