1-Metyloimidazol
|
|||
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-Metylo-1H - imidazol |
|||
| Inne nazwy 1-Metyloimidazol N -Metyloimidazol NMI |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| 105197 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Bank Leków | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.009.532 | ||
| Numer WE |
|
||
| 2403 | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 4 H 6 N 2 | |||
| Masa cząsteczkowa | 82,10 g/mol | ||
| Gęstość | 1,03 g/cm 3 | ||
| Temperatura topnienia | -6 ° C (21 ° F; 267 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 198 ° C (388 ° F; 471 K) | ||
| Zagrożenia | |||
| Oznakowanie GHS : | |||
 
|
|||
| Niebezpieczeństwo | |||
| H302 , H312 , H314 | |||
| P260 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P301 +P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+ P353 , P304 +P340 , P305+P351 + P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501 | |||
| Karta charakterystyki (SDS) | Oxford MSDS | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
1 - Metyloimidazol lub N metyloimidazol - jest aromatycznym heterocyklicznym związkiem organicznym o wzorze CH3C3H3N2 . Jest to bezbarwna ciecz używana jako specjalny rozpuszczalnik, baza i prekursor niektórych cieczy jonowych. Jest to podstawowy heterocykl azotowy i jako taki naśladuje różne zasady nukleozydowe, a także histydynę i histaminę.
Zasadowość
W przypadku grupy N -metylowej ta szczególna pochodna imidazolu nie może tautomeryzować. Jest nieco bardziej zasadowy niż imidazol, na co wskazują pKa sprzężonych kwasów 7,0 i 7,4. Metylacja zapewnia również znacznie niższą temperaturę topnienia, co czyni 1-metyloimidazol użytecznym rozpuszczalnikiem.
Synteza
1-Metyloimidazol jest wytwarzany przemysłowo głównie dwiema drogami. Głównym z nich jest katalizowana kwasami metylacja imidazolu przez metanol . Druga metoda polega na reakcji Radziszewskiego z glioksalu , formaldehydu i mieszaniny amoniaku i metyloaminy .
- (CHO) 2 + CH 2 O + CH 3 NH 2 + NH 3 → H 2 C 2 N (NCH 3 ) CH + 3 H 2 O
Związek można zsyntetyzować na skalę laboratoryjną przez metylację imidazolu przy azocie pirydynopodobnym , a następnie deprotonowanie. Podobnie, 1-metyloimidazol można zsyntetyzować najpierw przez deprotonowanie imidazolu z wytworzeniem soli sodowej, a następnie metylację.
- H 2 C 2 N(NH) CH + CH 3 I → [H 2 C 2 (NH) (NCH 3 ) CH] I
- [H 2 C 2 (NH) (NCH 3 ) CH] I + NaOH → H 2 C 2N (NCH3 ) CH + H2O + NaI
Aplikacje
W laboratorium badawczym 1-metyloimidazol i pokrewne pochodne zostały wykorzystane jako naśladujące aspekty różnych biomolekuł na bazie imidazolu.
1-Metyloimidazol jest także prekursorem do syntezy monomeru metyloimidazolowego poliamidów piroloimidazolowych. Polimery te mogą selektywnie wiązać określone sekwencje dwuniciowego DNA poprzez interkalację w sposób zależny od sekwencji.
Prekursor cieczy jonowej
Alkilany 1-metyloimidazolu z wytworzeniem soli dialkiloimidazoliowych. W zależności od czynnika alkilującego i przeciwanionu powstają różne ciecze jonowe , np. heksafluorofosforan 1-butylo-3-metyloimidazoliowy („BMIMPF 6 ”):
Firma BASF wykorzystała 1-metyloimidazol jako środek do usuwania kwasu podczas produkcji dietytoksyfenylofosfiny na skalę przemysłową. W tym dwufazowym procesie wychwytywania kwasów przy użyciu cieczy jonowych (BASIL), 1-metyloimidazol reaguje z HCl, tworząc chlorowodorek 1-metyloimidazoliowy, który w warunkach reakcji spontanicznie rozdziela się jako oddzielna faza ciekła.
- 2 MeC 3 N 2 H 3 + C 6 H 5 PCl 2 + 2 C 2 H 5 OH → 2 [MeC 3 N 2 H 4 ]Cl + C 6 H 5 P(OC 2 H 5 ) 2
Podobnie jak inne imidazole, 2-metyloimidazol ulega alkilowaniu dając PRZYGOTOWANIE CIECZY JONOWYCH NA BAZIE 1-BUTYLO-3-METYLOIMIDAZOLU W TEMPERATURZE POKOJOWEJ
Właściwości dawcy
1-metyloimidazol (NMIz) jako ligand tworzy jony oktaedryczne M(NMIz) 6 2+ z M = Fe, Co, Ni oraz kwadratowo płaski jon Cu(NMIz) 4 2+ . 1-metyloimidazol tworzy addukty z kwasami Lewisa, takimi jak perfluoromaślan molibdenu i [Rh(CO) 2Cl ] 2 . Właściwości donorowe 1-metyloimidazolu przeanalizowano za pomocą modelu ECW , uzyskując EB = 1,16 i CB = 4,92.